3,6,9,12,15-pentaoxa-21-azabicyklo<15.3.1>heneicosa-17,20-diene-19(21-H)-one | 98828-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,6,9,12,15-pentaoxa-21-azabicyklo<15.3.1>heneicosa-17,20-diene-19(21-H)-one
• 英文别名: 3,6,9,12,15-Pentaoxa-21-azabicyclo<15.3.1>heneicosa-17,20-diene-19(21H)-one；3,6,9,12,15-pentaoxa-21-azabicyclo[15.3.1]heneicosa-17,20-diene-19(21H)-one；3,6,9,12,15-Pentaoxa-21-azabicyclo[15.3.1]henicosa-1(20),17-dien-19-one
• CAS: 98828-62-7
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₆
• 分子量: 313.351
• InChiKey: LJGPRUHBGQSBBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6,9,12,15-pentaoxa-21-azabicyklo<15.3.1>heneicosa-17,20-diene-19(21-H)-one 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 3.0h， 以30%的产率得到18,20-dinitro-3,6,9,12,15-pentaoxa-21-azabicyclo[15.3.1]heneicosa-17,20-diene-19(21H)-one
  参考文献：
  名称：

  含取代的lh-吡啶-4-一个亚环单元的新型质子可电离冠醚化合物的合成

  摘要：

  已经制备了五个新颖的吡啶并-18-冠-6（10-14）和两个新的苄氧基取代的吡啶-18-冠-6（15和16）配体。通过从15和16的吡啶环的4位上的苄氧基部分催化氢化除去苄基，获得吡啶并-18-冠-6醚5和12。通过分别用二氯甲烷中的溴和乙酸酐中的硝酸处理，将这些配体转化为它们的3,5-二溴（10和13）和3,5-二硝基衍生物（11和14）。后者的质子可电离冠醚的p K a约7.5的值10和13为4.5和11和14。因此，它们是所选阳离子的络合和质子偶联运输的良好候选者。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380604
• 作为产物：
  描述：

  四乙二醇二对甲苯磺酸酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 124.0h， 生成 3,6,9,12,15-pentaoxa-21-azabicyklo<15.3.1>heneicosa-17,20-diene-19(21-H)-one
  参考文献：
  名称：

  含取代的lh-吡啶-4-一个亚环单元的新型质子可电离冠醚化合物的合成

  摘要：

  已经制备了五个新颖的吡啶并-18-冠-6（10-14）和两个新的苄氧基取代的吡啶-18-冠-6（15和16）配体。通过从15和16的吡啶环的4位上的苄氧基部分催化氢化除去苄基，获得吡啶并-18-冠-6醚5和12。通过分别用二氯甲烷中的溴和乙酸酐中的硝酸处理，将这些配体转化为它们的3,5-二溴（10和13）和3,5-二硝基衍生物（11和14）。后者的质子可电离冠醚的p K a约7.5的值10和13为4.5和11和14。因此，它们是所选阳离子的络合和质子偶联运输的良好候选者。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380604

文献信息

• New proton-ionizable macrocyclic ligands. Synthesis, basicity, reactions, and structures of two aza crown ethers containing the 4-hydroxypyridine unit
  作者：Yohji Nakatsuji、Jerald S. Bradshaw、Pui-Kwan Tse、Giuseppi Arena、Bruce E. Wilson、N. Kent Dalley、Reed M. Izatt

  DOI：10.1039/c39850000749

  日期：——

  Two new reactive aza crown ethers, (1) and (2), containing the 4-hydroxypyridine unit have been prepared and found to be different with respect to pK(H2O) values for H2L+, structures of the hydrates of HL, and complex formation with benzylamine and the benzylammonium ion.

  制备了两种含有4-羟基吡啶单元的新的反应性氮杂冠氮醚（1）和（2），发现它们在水合物结构的H 2 L +的p K（H 2 O）值方面不同。HL，并与苄胺和苄基铵离子形成络合物。
• Bradshaw, Jerald S.; Nakatsuji, Yohji; Huszthy, Peter, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 353 - 360
  作者：Bradshaw, Jerald S.、Nakatsuji, Yohji、Huszthy, Peter、Wilson, Bruce E.、Dalley, N. Kent、Izatt, Reed M.

  DOI：——

  日期：——
• Brandshaw, Jerald S.; Huszthy, Peter; Koyama, Hiroyuki, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 1837 - 1843
  作者：Brandshaw, Jerald S.、Huszthy, Peter、Koyama, Hiroyuki、Wood, Steven G.、Strobel, Scott A.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• NAKATSUJI, YOHJI;BRADSHAW, J. S.;TSE, PUI-KWAN;ARENA, G.;WILSON, B. E.;DA+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1985, N 12, 749-751
  作者：NAKATSUJI, YOHJI、BRADSHAW, J. S.、TSE, PUI-KWAN、ARENA, G.、WILSON, B. E.、DA+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of new proton-ionizable crown ether compounds containing substituted lh-pyridin-4-one subcyclic units
  作者：Peter Huszthy、Julia Kertesz、Jerald S. Bradshaw、Reed M. Izatt、J. Ty Redd

  DOI：10.1002/jhet.5570380604

  日期：2001.11

  Five novel pyridono-18-crown-6 (10-14) and two new benzyloxy-substituted pyridino-18-crown-6 (15 and 16) ligands have been prepared. By the catalytic hydrogenative removal of the benzyl group from the benzyloxy moiety at position 4 of the pyridine ring of 15 and 16, pyridono-18-crown-6 ethers 5 and 12 were obtained. These ligands were transformed to their 3,5-dibromo (10 and 13) and 3,5-dinitro derivatives

  已经制备了五个新颖的吡啶并-18-冠-6（10-14）和两个新的苄氧基取代的吡啶-18-冠-6（15和16）配体。通过从15和16的吡啶环的4位上的苄氧基部分催化氢化除去苄基，获得吡啶并-18-冠-6醚5和12。通过分别用二氯甲烷中的溴和乙酸酐中的硝酸处理，将这些配体转化为它们的3,5-二溴（10和13）和3,5-二硝基衍生物（11和14）。后者的质子可电离冠醚的p K a约7.5的值10和13为4.5和11和14。因此，它们是所选阳离子的络合和质子偶联运输的良好候选者。