4-(2-Methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2-butenal | 143870-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2-Methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2-butenal
• 英文别名: (2E)-4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2-butenal；(E)-4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)but-2-enal
• CAS: 143870-47-7
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: BPKYMJPHQUGBSD-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-Methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2-butenal 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 78.25h， 生成 (+/-)-20-epi-Echitamidine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Strychnos- and Aspidospermatan-Type Alkaloids. 6. Total Syntheses of (.+-.)-Echitamidine, (.+-.)-Alstogustine, (.+-.)-19-epi-Alstogustine, and (.+-.)-Akuammicine

  摘要：

  19-Oxodihydroakuammicine was obtained in a three-pot sequence, in 25% overall yield based on a new condensation-sigmatropic rearrangement sequence. Reductions-and quaternization reactions furnished the title compounds.

  DOI：

  10.1021/jo00104a042
• 作为产物：
  描述：

  [1-(2-Methyl-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl)-3-oxo-propyl]-triphenyl-phosphonium; iodide 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到4-(2-Methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2-butenal
  参考文献：
  名称：

  Cristau, Henri-Jean; Hamad, Karim Al; Torreilles, Eliane, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 77, # 1-4, p. 189

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses of Strychnan- and Aspidospermatan-Type Alkaloids. 9.¹ The Enantioselective Generation of Tetracyclic ABCE Intermediates by a Tandem Condensation, [3,3]-Sigmatropic Rearrangement, and Cyclization Sequence
  作者：Martin E. Kuehne、Feng Xu

  DOI：10.1021/jo970207j

  日期：1997.11.1

  tryptophan-derived benzyl 2-(benzylamino)-3-[3-[2-[(methoxycarbonyl)methyl]indolyl]]propionate gave tetracyclic hexahydro-1H-pyrrolo[2,3-d] intermediates with stereoselective placement of substituents for cyclization to pentacyclic Strychnos alkaloids. The benzyl ester moiety was readily removed by formation of a corresponding nitrile and reduction, thus providing enantioselective syntheses of the tetracyclic

  取代的丙烯醛与色氨酸衍生的苄基2-（苄氨基）-3- [3- [2-[（[甲氧羰基甲基]吲哚基]吲哚基]]丙酸酯的反应得到四环六氢-1H-吡咯并[2,3-d]中间体取代基的立体选择性放置，以环化成五环马兜铃生物碱。通过形成相应的腈并还原，可以容易地除去苄基酯部分，从而提供四环化合物的对映选择性合成。
• A simple and highly stereoselective route to E-.alpha.,.beta.-unsaturated aldehydes
  作者：Moncef Bellassoued、Assieh Majidi

  DOI：10.1021/jo00061a027

  日期：1993.4

  Zinc bromide mediated reaction of alpha,alpha-bis(trimethylsilyl)-tert-butylacetaldimine (3) with a wide range of aldehydes takes place under mild conditions and affords the corresponding alpha,beta-unsaturated aldehydes in good yields and with very high E stereoselectivity (>98%). This procedure is successfully applied to the preparation of intermediates for retinoid and natural product synthesis.
• Silylenolether-Funktionalisierung, 3. Mitt. Regioselektive Acylierung von Trimethylsilylenolethern mit 2-Alkoxy-1,3-dioxolanen ? Synthese von ?- und ?-gesch�tzten Dicarbonylverbindungen
  作者：Eyup Akg�n、Ulf Pindur

  DOI：10.1007/bf00799167

  日期：1984.5
• Akguen, Eyup; Pindur, Ulf, Synthesis, 1984, # 3, p. 227 - 228
  作者：Akguen, Eyup、Pindur, Ulf

  DOI：——

  日期：——
• SOMORAI, T.;DVORTSAK, P.;LANGO, J.;REITER, J., ACTA CHIM. HUNG., 1983, 114, N 1, 23-27
  作者：SOMORAI, T.、DVORTSAK, P.、LANGO, J.、REITER, J.

  DOI：——

  日期：——