(2S)-2-[2-bromo-3-[(2S)-oxolan-2-yl]phenyl]oxolane | 193812-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: (2S)-2-[2-bromo-3-[(2S)-oxolan-2-yl]phenyl]oxolane
• CAS: 193812-94-1
• 化学式: C₁₄H₁₇BrO₂
• 分子量: 297.192
• InChiKey: CIPNQLFGGRMFSG-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[2-bromo-3-[(2S)-oxolan-2-yl]phenyl]oxolane 在 sodium hydroxide 、 selenium 、 air 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2,6-双[（2 S）-四氢呋喃-2-基]苯基二硒化物：有效的烯烃不对称亲电加成反应试剂

  摘要：

  报道了一种新型且极为有效的有机硒试剂（2）的对映选择性合成。发现该手性试剂在硒代甲氧基化和闭环反应中以非常高的面部选择性与烯烃反应。在某些情况下，发现非对映选择性高达98％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01030-7
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydride 作用下， 以83%的产率得到(2S)-2-[2-bromo-3-[(2S)-oxolan-2-yl]phenyl]oxolane
  参考文献：
  名称：

  2,6-双[（2 S）-四氢呋喃-2-基]苯基二硒化物：有效的烯烃不对称亲电加成反应试剂

  摘要：

  报道了一种新型且极为有效的有机硒试剂（2）的对映选择性合成。发现该手性试剂在硒代甲氧基化和闭环反应中以非常高的面部选择性与烯烃反应。在某些情况下，发现非对映选择性高达98％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01030-7