5-(4-amino-phenyl)-4-bromo-3-methoxycarbonylmethoxy-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester | 911435-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 5-(4-amino-phenyl)-4-bromo-3-methoxycarbonylmethoxy-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 911435-00-2
• 化学式: C₁₅H₁₄BrNO₅S
• 分子量: 400.25
• InChiKey: BPCRIJOJGYNVMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  87.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-amino-phenyl)-4-bromo-3-methoxycarbonylmethoxy-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-(4-amino-phenyl)-4-bromo-3-carboxymethoxy-thiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Monocyclic thiophenes as protein tyrosine phosphatase 1B inhibitors: Capturing interactions with Asp48

  摘要：

  A series of monocyclic thiophenes was designed and synthesized as PTP1B inhibitors. Guided by X-ray co-crystal structural information and computational modeling, rational design led to key interactions with Asp48 and improved inhibitory potency against PTP1B.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.06.051
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯硼酸 、 4,5-Dibromo-3-methoxycarbonylmethoxy-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester 在 potassium fluoride 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 5-(4-amino-phenyl)-4-bromo-3-methoxycarbonylmethoxy-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Monocyclic thiophenes as protein tyrosine phosphatase 1B inhibitors: Capturing interactions with Asp48

  摘要：

  A series of monocyclic thiophenes was designed and synthesized as PTP1B inhibitors. Guided by X-ray co-crystal structural information and computational modeling, rational design led to key interactions with Asp48 and improved inhibitory potency against PTP1B.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.06.051