1,5-Diazonan-2-one | 76405-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,5-Diazonan-2-one
• CAS: 76405-02-2
• 化学式: C₇H₁₄N₂O
• mdl: MFCD19217587
• 分子量: 142.201
• InChiKey: XNYYDDALWHYONR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.959±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-Diazonan-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (S)-4-phenyl-9-(3-phenylprop-2-enoyl)-1,5,9-triazacyclotridecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性β-内酰胺与环亚氨基醚缩合合成多胺生物碱。(S)-二氢茶碱及其衍生物

  摘要：

  通过手性 β-内酰胺 (S)-4-苯基-2-氮杂环丁酮与 9 元内酰胺的环状亚胺醚缩合，合成了 13 元多胺生物碱 (S)-二氢茶碱，然后是还原环扩展。这两个反应都在手性中心周围保留构型的情况下进行，得到光学纯的 13 元生物碱。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.1104
• 作为产物：
  描述：

  在 氨 、 sodium 作用下， 生成 1,5-Diazonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Wasserman, Harry H.; Robinson, Ralph P., Heterocycles, 1984, vol. 21, # 1, p. 279 - 288

  摘要：

  DOI：

文献信息

• β-Lactams as building blocks in the synthesis of macrocyclic spermine and spermidine alkaloids
  作者：Harry H Wasserman、Haruo Matsuyama、Ralph P Robinson

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00731-7

  日期：2002.8

  Syntheses of the macrocyclic spermidine alkaloids (±)-celacinnine (1) and (±)-dihydroperiphylline (2) as well as the related spermine alkaloid (±)-verbascenine (3) were accomplished by means of sequential ring expansions of smaller lactam rings. Three ring expansion methods were employed: (1) transamidation of N-(aminoalkyl)lactams, (2) β-lactam-lactim ether condensation followed by reductive cleavage

  大环亚精胺生物碱（±）-celacinnine（1）和（±）-二氢茶碱（2）以及相关的亚精胺生物碱（±）-verbascenine（3）的合成是通过较小内酰胺环的连续环扩展来完成的。使用了三种扩环方法：（1）N-（氨基烷基）内酰胺的转酰胺基化，（2）β-内酰胺-内酰胺醚缩合，然后用NaBH 3 CN / AcOH还原双环4-氧代四氢嘧啶产物和（3）形成双环酰基肼，然后用Na / NH 3裂解N–N键。每个合成均以4-苯基氮杂环丁烷-2-酮中间体的扩环为特征，该中间体会发生酰胺基扩环或内酰胺醚缩合反应。
• Total synthesis of (.+-.)-chaenorhine
  作者：Harry H. Wasserman、Ralph P. Robinson、Charles G. Carter

  DOI：10.1021/ja00344a071

  日期：1983.3
• Total synthesis of (.+-.)-dihydroperiphylline
  作者：Harry H. Wasserman、Haruo Matsuyama

  DOI：10.1021/ja00392a036

  日期：1981.1
• Wasserman, Harry H.; Robinson, Ralph P., Heterocycles, 1984, vol. 21, # 1, p. 279 - 288
  作者：Wasserman, Harry H.、Robinson, Ralph P.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Polyamine Alkaloids by the Condensation of a Chiral<i>β</i>-Lactam with a Cyclic Imino Ether. (<i>S</i>)-Dihydroperiphylline and Its Derivatives
  作者：Haruo Matsuyama、Ayako Kurosawa、Toshio Takei、Nahoko Ohira、Masato Yoshida、Masahiko Iyoda

  DOI：10.1246/cl.2000.1104

  日期：2000.9

  The synthesis of 13-membered polyamine alkaloid, (S)-dihydroperiphylline, was achieved by the condensation of a chiral β-lactam, (S)-4-phenyl-2-azetidinone, with a cyclic imino ether of a 9-membered lactam, followed by reductive ring expansion. Both of these reactions proceeded with retention of configuration around the chiral center to give the optical pure 13-membered alkaloids.

  通过手性 β-内酰胺 (S)-4-苯基-2-氮杂环丁酮与 9 元内酰胺的环状亚胺醚缩合，合成了 13 元多胺生物碱 (S)-二氢茶碱，然后是还原环扩展。这两个反应都在手性中心周围保留构型的情况下进行，得到光学纯的 13 元生物碱。