2-(3-fluorobenzyl)-1-tosyl-1H-benzo[d]imidazole | 1227749-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-fluorobenzyl)-1-tosyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-[(3-Fluorophenyl)methyl]-1-(4-methylphenyl)sulfonylbenzimidazole；2-[(3-fluorophenyl)methyl]-1-(4-methylphenyl)sulfonylbenzimidazole
• CAS: 1227749-71-4
• 化学式: C₂₁H₁₇FN₂O₂S
• 分子量: 380.443
• InChiKey: ZMKAZZWBUVCYQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰叠氮 、 1-乙炔基-3-氟苯 、 2-溴苯胺 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 potassium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到2-(3-fluorobenzyl)-1-tosyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化一锅法合成取代的苯并咪唑

  摘要：

  已经开发了铜催化的一锅合成功能化的苯并咪唑。该程序将铜催化的磺酰叠氮化物，炔烃和2-溴苯胺的三组分级联反应与铜催化的磺酰胺的分子内N-芳基化反应结合在一起，从而以中等到良好的产率提供了产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900706

文献信息

• Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis of Substituted Benzimidazoles
  作者：Hongwei Jin、Xiaoliang Xu、Jianrong Gao、Jianhua Zhong、Yanguang Wang

  DOI：10.1002/adsc.200900706

  日期：2010.2.15

  A copper-catalyzed one-pot synthesis of functionalized benzimidazoles has been developed. The procedure combines the copper-catalyzed three-component cascade reaction of sulfonyl azides, alkynes and 2-bromoaniline and the copper-catalyzed intramolecular N-arylation of sulfonamides in one sequence, which afforded the products in moderate to good yields.

  已经开发了铜催化的一锅合成功能化的苯并咪唑。该程序将铜催化的磺酰叠氮化物，炔烃和2-溴苯胺的三组分级联反应与铜催化的磺酰胺的分子内N-芳基化反应结合在一起，从而以中等到良好的产率提供了产物。