2,6,11-triazacyclotridecanone | 79405-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: 2,6,11-triazacyclotridecanone
• 英文别名: 1,5,9-triazacyclotridecan-4-one
• CAS: 79405-54-2
• 化学式: C₁₀H₂₁N₃O
• 分子量: 199.296
• InChiKey: KFCSINPDODICPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 2,6,11-triazacyclotridecanone 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到4-oxo-1,5,9-triazacyclotridecane-1,9-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺作为大环精胺和亚精胺生物碱合成的基础

  摘要：

  大环亚精胺生物碱（±）-celacinnine（1）和（±）-二氢茶碱（2）以及相关的亚精胺生物碱（±）-verbascenine（3）的合成是通过较小内酰胺环的连续环扩展来完成的。使用了三种扩环方法：（1）N-（氨基烷基）内酰胺的转酰胺基化，（2）β-内酰胺-内酰胺醚缩合，然后用NaBH 3 CN / AcOH还原双环4-氧代四氢嘧啶产物和（3）形成双环酰基肼，然后用Na / NH 3裂解N–N键。每个合成均以4-苯基氮杂环丁烷-2-酮中间体的扩环为特征，该中间体会发生酰胺基扩环或内酰胺醚缩合反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00731-7
• 作为产物：
  描述：

  4-[(3-氨基丙基)氨基]丁腈 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 三(二甲基氨基)硼烷 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 xylene 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 2,6,11-triazacyclotridecanone
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-celacinnine, (.+-.)-celallocinnine, (.+-.)-celafurine, and (.+-.)-celabenzine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00410a025

文献信息

• Total synthesis of (.+-.)-chaenorhine
  作者：Harry H. Wasserman、Ralph P. Robinson、Charles G. Carter

  DOI：10.1021/ja00344a071

  日期：1983.3
• β-Lactams as building blocks in the synthesis of macrocyclic spermine and spermidine alkaloids
  作者：Harry H Wasserman、Haruo Matsuyama、Ralph P Robinson

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00731-7

  日期：2002.8

  Syntheses of the macrocyclic spermidine alkaloids (±)-celacinnine (1) and (±)-dihydroperiphylline (2) as well as the related spermine alkaloid (±)-verbascenine (3) were accomplished by means of sequential ring expansions of smaller lactam rings. Three ring expansion methods were employed: (1) transamidation of N-(aminoalkyl)lactams, (2) β-lactam-lactim ether condensation followed by reductive cleavage

  大环亚精胺生物碱（±）-celacinnine（1）和（±）-二氢茶碱（2）以及相关的亚精胺生物碱（±）-verbascenine（3）的合成是通过较小内酰胺环的连续环扩展来完成的。使用了三种扩环方法：（1）N-（氨基烷基）内酰胺的转酰胺基化，（2）β-内酰胺-内酰胺醚缩合，然后用NaBH 3 CN / AcOH还原双环4-氧代四氢嘧啶产物和（3）形成双环酰基肼，然后用Na / NH 3裂解N–N键。每个合成均以4-苯基氮杂环丁烷-2-酮中间体的扩环为特征，该中间体会发生酰胺基扩环或内酰胺醚缩合反应。
• Total synthesis of (.+-.)-celacinnine, (.+-.)-celallocinnine, (.+-.)-celafurine, and (.+-.)-celabenzine
  作者：Hisashi Yamamoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ja00410a025

  日期：1981.10