4-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-十三氟己基)苯甲酸 | 74701-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-十三氟己基)苯甲酸
• 英文名称: perfluorohexylbenzoic acid
• 英文别名: 4-(F-Hexyl)benzoic acid；4-perfluorohexylbenzoic acid；p-perfluorohexylbenzoic acid；Benzoic acid, 4-(tridecafluorohexyl)-；4-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-tridecafluorohexyl)benzoic acid
• CAS: 74701-31-8
• 化学式: C₁₃H₅F₁₃O₂
• 分子量: 440.161
• InChiKey: BQUFTMNKJHFNSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-192 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  280.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.613±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-十三氟己基)苯甲酸 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-perfluorohexylbenzoyloxy-4'-aniline
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Mesomorphism of Mesogenic Imines with Fluorocarbon Chains and their Complexes with Rhenium(I): New Materials with Cubic Phases

  摘要：

  In this paper, we describe the synthesis of some imine ligands bearing fluorinated chains and their metal complexes with Re(I). Whereas related ligands with hydrocarbon chains show nematic and S-C phases, the new ligands show S-A and S-C phases. However, when both terminal chains are fully fluorinated, then the ligand additionally show a cubic phase. Metal complexes of the fluorinated ligands show a S-A phase before decomposing.The mesomorphism of both the complexes and the ligands is discussed and the formation of cubic phases in these imines is explored in relation to other materials showing a cubic phase.

  DOI：

  10.1080/10587250108025766
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(tridecafluorohex-1-yl)benzoate 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 91.2h， 以89%的产率得到4-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-十三氟己基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  全氟烷基化和全氟氧杂烷基化。第4部分。芳基全氟烷烃向芳基全氟烷基酮的转化

  摘要：

  在冰醋酸中用氢溴酸水解苄基氟已用于将某些取代的苯基全氟烷烃转化为相应的酮。供电子的取代基，例如苯环上的-OMe，-OH或-NH 2，在全氟烷基的邻位或对位，对于在所使用的实验条件下发生转化是必不可少的。在全氟烷基取代基的间位有供电子取代基，仅观察到芳环的溴化。在未取代的苯基全氟烷烃或在芳环上具有吸电子取代基的苯基全氟烷烃中，在相同条件下不会发生苄基氟的水解。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(95)03324-0

文献信息

• Polymorphism and intermolecular interactions in crystalline fluorinated alkylbenzoic acids
  作者：A.K. Atakhodzhaev、L.M. Babkov、I.M. Zalesskaya、Yu.A. Fialkov、V.P. Privalko、G.I. Khmelenko、G.A. Puchkovskaya、A.A. Yakubov

  DOI：10.1016/0022-2860(87)80064-9

  日期：1987.9

  spectral characteristics of fluorinated derivatives of alkylbenzoic acids (FABA) were studied in the temperature range 100–550 K. Experimental values of temperatures, enthalpies and entropies of phase transitions, as well as hydrogen bond energy at different temperatures and in the various physical (phase) states were compared to those for alkyl- and fluoroalkyl-benzoic acids. IR absorption spectra of

  摘要 研究了烷基苯甲酸 (FABA) 氟化衍生物 (FABA) 在 100-550 K 温度范围内的热力学和光谱特性。温度、相变焓和熵的实验值，以及不同温度和不同温度下氢键能的实验值。将物理（相）状态与烷基苯甲酸和氟烷基苯甲酸的物理（相）状态进行比较。所研究物质的 IR 吸收光谱是根据分子振动正常模式的频率、形状和强度的理论计算来解释的，使用相关化合物的已发表数据。所得信息用于构建结晶态 FABA 二聚分子的堆积模型，
• PERFLUOROALKYLATED BENZOATE SURFACTANTS
  申请人：Grushin Vladimir

  公开号：US20100243954A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  Provided are new compounds based on salts of aromatic acids containing perfluoroalkyl substituents. The compounds can be used as surfactants.

  提供的是基于含有全氟烷基取代的芳香酸盐的新化合物。这些化合物可用作表面活性剂。
• Effect of a perfluoroalkyl group on the elimination and substitution reactions of two homologous series of perfluoroalkyl-substituted iodoalkanes
  作者：Neal O. Brace、Lawrence W. Marshall、Carol J. Pinson、Gail Van Wingerden

  DOI：10.1021/jo00187a012

  日期：1984.6
• Fialkov, Yu. A.; Zalesskaya, I. M.; Yagupol'skii, L. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, # 10, p. 1781 - 1787
  作者：Fialkov, Yu. A.、Zalesskaya, I. M.、Yagupol'skii, L. M.

  DOI：——

  日期：——
• A “core determination” phenomenon in four dichiral liquid crystals containing two lactate groups
  作者：Fei Wang、Wei Liu、Yi Li、Yonggang Yang

  DOI：10.1080/15421406.2022.2112494

  日期：——