methyl 4-(perfluorohexyl)benzoate | 88951-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(perfluorohexyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-(tridecafluorohexyl)benzoate；methyl 4-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-tridecafluorohexyl)benzoate
• CAS: 88951-02-4
• 化学式: C₁₄H₇F₁₃O₂
• 分子量: 454.188
• InChiKey: QVUYRKNELWYRPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(perfluorohexyl)benzoate 在 铂 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、4.91 kPa 条件下， 生成 methyl 4-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-tridecafluorohexyl)cyclohexane-1-carboxylate 、 methyl 4-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-tridecafluorohexyl)cyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Fialkov, Yu. A.; Zalesskaya, I. M.; Yagupol'skii, L. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, # 10, p. 1781 - 1787

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲酸 在 硫酸 、 铜 作用下， 反应 20.0h， 生成 methyl 4-(perfluorohexyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Fialkov, Yu. A.; Zalesskaya, I. M.; Yagupol'skii, L. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, # 10, p. 1781 - 1787

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxidative Perfluoroalkylation of Aryl Boronic Acids Using Perfluoroalkylzinc Reagents
  作者：Xifei Bao、Lihua Liu、Junlan Li、Shilu Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02557

  日期：2018.1.5

  An efficient and synthetically convenient method for copper-catalyzed cross-coupling of aryl boronic acids with perfluoroalkyl zinc reagents has been described. The reaction proceeds under mild reaction conditions with a high efficiency and broad substrate scope and provides a general access to perfluoroalkylated arenes, which are of interest in life and materials science.

  已经描述了用于铜催化的芳基硼酸与全氟烷基锌试剂的交叉偶联的有效且合成方便的方法。该反应在温和的反应条件下进行，具有较高的效率和广泛的底物范围，并提供了进入全氟烷基化芳烃的一般途径，这是生命科学和材料科学中关注的问题。
• Copper-Mediated Aerobic Fluoroalkylation of Arylboronic Acids with Fluoroalkyl Iodides at Room Temperature
  作者：Qingqing Qi、Qilong Shen、Long Lu

  DOI：10.1021/ja301705z

  日期：2012.4.18

  A Cu-mediated ligandless aerobic fluoroalkylation of arylboronic acids under mild conditions is described for the first time. The reaction tolerates a wide range of functional groups, allowing for further transformation. Mechanistic studies suggest that [R(f)Cu] is the active Cu species that forms the desired perfluoroalkylarenes and that [R(f)Cu] is generated from [PhCu] by either an oxidative addition/reductive

  首次描述了在温和条件下 Cu 介导的无配体有氧氟烷基化芳基硼酸。该反应耐受范围广泛的官能团，允许进一步转化。机理研究表明，[R(f)Cu] 是形成所需全氟烷基芳烃的活性铜物质，[R(f)Cu] 是通过氧化加成/还原消除机制或通过亲核取代从 [PhCu] 生成的卤素“吃了”中间体。