N-(4-氨基-苯基)-烟酰胺 | 19060-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-氨基-苯基)-烟酰胺
• 中文别名: N-(4-氨基苯)烟酰胺
• 英文名称: N-(4-aminophenyl)-3-pyridinecarboxamide
• 英文别名: N-(4-aminophenyl)nicotinamide；N-(4-amino-phenyl)-nicotinamide；N-(4-Amino-phenyl)-nicotinamide；3-(p-Amino-phenylcarbamoyl)-pyridin；N-(4-aminophenyl)pyridine-3-carboxamide
• CAS: 19060-64-1
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O
• mdl: MFCD02585681
• 分子量: 213.239
• InChiKey: PYIOLOFFPBBNGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-氨基-苯基)-烟酰胺 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-(4-(3-(2-aminophenyl)ureido)phenyl)nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of 1-(2-Aminophenyl)-3-arylurea Derivatives as Potential EphA2 and HDAC Dual Inhibitors

  摘要：

  研究人员合成了一系列 1-(2-氨基苯基)-3-芳基脲类新型衍生物，并对其针对 Ephrin A 型受体 2（EphA2）和组蛋白去乙酰化酶（HDACs）激酶的活性进行了评估。大多数化合物对 EphA2 和 HDAC 具有抑制活性。用 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四唑（MTT）（噻唑蓝，四唑蓝）对人类癌细胞株 HCT116、K562 和 MCF7 的抗增殖活性进行了评估。化合物 5a 和 b 对 EphA2 和 HDAC 的抑制活性最强。然而，化合物 5b 对 HCT116（IC50=5.29 µM）和 MCF7（IC50=7.42 µM）表现出更高的效力。1-(2-Aminophenyl)-3-arylurea 类似物可作为新的 EphA2-HDAC 双重抑制剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00154
• 作为产物：
  描述：

  氯化烟碱盐酸盐 在 吡啶 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 二甲基亚砜 为溶剂， 100.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 反应 44.0h， 生成 N-(4-氨基-苯基)-烟酰胺
  参考文献：
  名称：

  微填充床反应器中N -4-硝基苯基烟酰胺的催化加氢

  摘要：

  微流技术的最新进展以及对更高效，更绿色和更安全的工艺的追求，导致了用于药物生产的流化学的复兴。在这项工作中，我们演示了使用稳定的Pd纳米颗粒-有机硅催化剂来选择性催化N -4-硝基苯基烟酰胺（一种功能化的活性药物成分（API）替代品）的氢化。提供了广泛的催化剂和反应器特性分析，以建立对微型填充床反应器内独特的多相动力学的深入了解，包括确定较大的液体滞留率（74-84％），快速的多相传质（k m a）。 > 1秒-1）和液体停留时间分布。动力学分析表明，表面催化的氢化反应通过缩合机理进行，从而形成并迅速消耗了偶氮二聚体中间体。最后，在各种压力，温度，停留时间和流动方式下进行了参数研究，以实现硝基芳烃向相应伯胺的定量化学选择性转化。

  DOI：

  10.1039/c7gc03469e

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Activity of Urea Derivatives as Anaplastic Lymphoma Kinase Inhibitors
  作者：Gustav Boije af Gennäs、Luca Mologni、Shaheen Ahmed、Mohanathas Rajaratnam、Oriano Marin、Niko Lindholm、Michela Viltadi、Carlo Gambacorti-Passerini、Leonardo Scapozza、Jari Yli-Kauhaluoma

  DOI：10.1002/cmdc.201100168

  日期：2011.9.5

  on the development of inhibitors for targeted therapy of these ALK‐positive tumors. Because kinase inhibitors that target the inactive conformation are thought to be more specific than ATP‐targeted inhibitors, we investigated the possibility of using two known inhibitors, doramapimod and sorafenib, which target inactive kinases, to design new urea derivatives as ALK inhibitors. We generated a homology

  在间变性大细胞淋巴瘤中，涉及间变性淋巴瘤激酶（ALK）激酶结构域的染色体易位通常与核磷蛋白基因的5'部分融合，会产生高度致癌的ALK融合蛋白，从而破坏这些细胞的细胞周期，凋亡和分化。细胞。最近在患有非小细胞肺癌，乳腺癌和结直肠癌的患者中发现了其他涉及ALK的融合癌蛋白，例如棘皮动物微管相关蛋白4-ALK。最近的研究集中在针对这些ALK阳性肿瘤的靶向治疗的抑制剂的开发上。由于靶向无活性构象的激酶抑制剂被认为比针对ATP的抑制剂更具特异性，因此我们研究了使用两种已知的靶向无活性激酶的抑制剂doramapimod和sorafenib的可能性，设计新的尿素衍生物作为ALK抑制剂。我们在其活性位点与多拉吡莫德或索拉非尼复合的非活性构象中生成了ALK的同源模型。结果阐明了为什么doramapimod是一种弱抑制剂，为什么sorafenib不抑制ALK。使用ALK的同源性模型对市售化合物进行的虚拟筛选产
• 一种双芳基脲类组蛋白去乙酰化酶抑制剂
  申请人：镇江斯格派医疗器械有限公司

  公开号：CN107459480A

  公开（公告）日：2017-12-12

  本发明属于医药化学领域，具体涉及一种双芳基脲类组蛋白去乙酰化酶抑制剂、含有该组蛋白去乙酰化酶抑制剂的药物组合，以及此类抑制剂在制备预防和/或治疗与组蛋白去乙酰化酶活性失控有关的疾病的药物中的用途，特别是抗肿瘤用途。
• [EN] THIOUREA INHIBITORS OF HERPES VIRUSES<br/>[FR] INHIBITEURS DE THIO-UREE DES VIRUS DE L'HERPES
  申请人：AMERICAN HOME PROD

  公开号：WO2000034269A1

  公开（公告）日：2000-06-15

  Compounds of formula (1) wherein, R1-R5 are independently selected from hydrogen, alkyl of 1 to 6 carbon atoms, alkenyl of 2 to 6 carbon atoms, alkynyl of 2 to 6 carbon atoms, perhaloalkyl of 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl of 3 to 10 carbon atoms, heterocycloalkyl of 3 to 10 carbon members, aryl, heteroaryl, halogen, -CN, -NO2, -CO2R6,-COR6, -OR6, -SR6, -SOR6, -SO2R6, -CONR7R8, -NR6N(R7R8), -N(R7R8) or W-Y-(CH2)n-Z; or R2 and R3 or R3 and R4, taken together from a 3 to 7 membered heterocycloalkyl or 3 to 7 membered heteroaryl; R6 and R7 are independently hydrogen, alkyl of 1 to 6 carbon atoms, perhaloalkyl of 1 to 6 carbon atoms, or aryl; R8 is hydrogen, alkyl of 1 to 6 carbon atoms, perhaloalkyl of 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl of 3 to 10 carbon atoms, heterocycloalkyl of 3 to 10 members, aryl or heteroaryl, or R7 and R8, taken together may form a 3 to 7 membered heterocycloalkyl; A is heteroaryl; W is O, NR6, or is absent; Y is -(CO)- or -(CO2)-, or is absent; Z is alkyl of 1 to 4 carbon atoms, -CN, -CO2R6, COR6, -CONR7R8, -OCOR6, -NR6COR7, -OCONR6, -OR6, -SR6, -SOR6, -SO2R6, SR6N(R7R8), -N(R7R8) or phenyl; G is aryl or heteroaryl; X is a bond, -NH, alkyl of 1 to 6 carbon atoms, alkenyl of 1 to 6 carbon atoms, alkoxy of 1 to 6 carbon atoms, thioalkyl of 1 to 6 carbon atoms, alkylamino of 1 to 6 carbon atoms, or (CH)J; J is alkyl of 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl of 3 to 7 carbon atoms, phenyl or benzyl; and n is an integer from 1 to 6; useful in the treatment of diseases associated with herpes viruses including human cytomegalovirus, herpes simplex viruses, Epstein-Barr virus, varicella-zoster virus, human herpes viruses -6 and -7, and Kaposi herpesvirus.

  式子（1）的化合物，其中R1-R5独立地选择自氢、1至6个碳原子的烷基、2至6个碳原子的烯基、2至6个碳原子的炔基、1至6个碳原子的全氟烷基、3至10个碳原子的环烷基、3至10个碳原子的杂环烷基、芳基、杂芳基、卤素、-CN、-NO2、-CO2R6、-COR6、-OR6、-SR6、-SOR6、-SO2R6、-CONR7R8、-NR6N（R7R8）、-N（R7R8）或W-Y-(CH2)n-Z;或R2和R3或R3和R4，一起来自3至7个成员的杂环烷基或3至7个成员的杂芳基;R6和R7独立地为氢、1至6个碳原子的烷基、1至6个碳原子的全氟烷基或芳基;R8为氢、1至6个碳原子的烷基、1至6个碳原子的全氟烷基、3至10个碳原子的环烷基、3至10个成员的杂环烷基、芳基或杂芳基，或R7和R8一起可以形成3至7个成员的杂环烷基;A为杂芳基;W为O、NR6或不存在;Y为-(CO)-或-(CO2)-，或不存在;Z为1至4个碳原子的烷基、-CN、-CO2R6、COR6、-CONR7R8、-OCOR6、-NR6COR7、-OCONR6、-OR6、-SR6、-SOR6、-SO2R6、SR6N（R7R8）、-N（R7R8）或苯基;G为芳基或杂芳基;X为键、-NH、1至6个碳原子的烷基、1至6个碳原子的烯基、1至6个碳原子的烷氧基、1至6个碳原子的硫代烷基、1至6个碳原子的烷基氨基或（CH）J;J为1至6个碳原子的烷基、3至7个碳原子的环烷基、苯基或苄基; n为1至6的整数;在治疗与疱疹病毒相关的疾病中有用，包括人类巨细胞病毒、单纯疱疹病毒、EB病毒、水痘-带状疱疹病毒、人类疱疹病毒-6和-7以及卡波西疱疹病毒。
• Alpha-methylbenzyl-containing thiourea inhibitors of herpes viruses containing a phenylenediamine group
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US20010039348A1

  公开（公告）日：2001-11-08

  Compounds having the formula: 1 wherein R 1 -R 5 are independently selected from hydrogen, alkyl of 1 to 6 carbon atoms, alkenyl of 2 to 6 carbon atoms, alkynyl of 2 to 6 carbon atoms, perhaloalkyl of 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl of 3 to 10 carbon atoms, heterocycloalkyl of 3 to 10 carbon members, aryl, heteroaryl, halogen, —CN, —NO 2 , —CO 2 R 6 , —COR 6 , —OR 6 , —SR 6 , —SOR 6 , —SO 2 R 6 , —CONR 7 R 8 , —NR 6 N(R 7 R 8 ), —N(R 7 R 8 ) or W-Y-(CH 2 ) n -Z provided that at least one of R 1 -R 5 is not hydrogen; or R 1 and R 2 or R 3 and R 4 , taken together form a 3 to 7 membered heterocycloalkyl or 3 to 7 membered heteroaryl; R 6 and R 7 are independently hydrogen, alkyl of 1 to 6 carbon atoms, perhaloalkyl of 1 to 6 carbon atoms, or aryl; R 8 is hydrogen, alkyl of 1 to 6 carbon atoms, perhaloalkyl of 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl of 3 to 10 carbon atoms, heterocycloalkyl of 3 to 10 members, aryl or heteroaryl, or R 7 and R 8 , taken together may form a 3 to 7 membered heterocycloalkyl; W is O, NR 6 , or is absent; Y is —(CO)— or —(CO 2 )—, or is absent; Z is alkyl of 1 to 4 carbon atoms, —CN, —CO 2 R 6 , COR 6 , —CONR 7 R 8 , —OCOR 6 , —NR 6 COR 7 , —OCONR 6 , —OR 6 , —SR 6 , —SOR 6 , —SO 2 R 6 , SR6N(R7R8), —N(R 7 R 8 ) or phenyl; G is aryl or fused bicyclic heteroaryl; X is a bond, —NH, alkyl of 1 to 6 carbon atoms, alkenyl of 1 to 6 carbon atoms, alkoxy of 1 to 6 carbon atoms, thioalkyl of 1 to 6 carbon atoms, alkylamino of 1 to 6 carbon atoms, or (CH)J; J is alkyl of 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl of 3 to 7 carbon atoms, phenyl or benzyl; and n is an integer from 1 to 6; useful in the treatment of diseases associated with herpes viruses including human cytomegalovirus, herpes simplex viruses, Epstein-Barr virus, varicella-zoster virus, human herpesviruses-6 and -7, and Kaposi herpesvirus.

  化合物的化学式为1，其中R1-R5独立选择自氢、1到6个碳原子的烷基、2到6个碳原子的烯基、2到6个碳原子的炔基、1到6个碳原子的全卤烷基、3到10个碳原子的环烷基、3到10个碳成员的杂环烷基、芳基、杂芳基、卤素、-CN、-NO2、-CO2R6、-COR6、-OR6、-SR6、-SOR6、-SO2R6、-CONR7R8、-NR6N（R7R8）、-N（R7R8）或W-Y-（CH2）n-Z，其中至少一个R1-R5不是氢；或R1和R2或R3和R4，一起形成3到7个成员的杂环烷基或3到7个成员的杂芳基；R6和R7独立地为氢、1到6个碳原子的烷基、1到6个碳原子的全卤烷基或芳基；R8为氢、1到6个碳原子的烷基、1到6个碳原子的全卤烷基、3到10个碳原子的环烷基、3到10个成员的杂环烷基、芳基或杂芳基，或R7和R8一起形成3到7个成员的杂环烷基；W为O、NR6或不存在；Y为-CO-或-CO2-，或不存在；Z为1到4个碳原子的烷基、-CN、-CO2R6、COR6、-CONR7R8、-OCOR6、-NR6COR7、-OCONR6、-OR6、-SR6、-SOR6、-SO2R6、SR6N（R7R8）、-N（R7R8）或苯基；G为芳基或融合的双环杂芳基；X为键、-NH、1到6个碳原子的烷基、1到6个碳原子的烯基、1到6个碳原子的烷氧基、1到6个碳原子的硫代烷基、1到6个碳原子的烷基氨基或（CH）J；J为1到6个碳原子的烷基、3到7个碳原子的环烷基、苯基或苄基；n为1到6的整数。该化合物可用于治疗与疱疹病毒相关的疾病，包括人类巨细胞病毒、单纯疱疹病毒、EB病毒、水痘-带状疱疹病毒、人类疱疹病毒-6和-7以及卡波西疱疹病毒。
• Diaminopyridine-containing thiourea inhibitors of herpes viruses
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US20030036653A1

  公开（公告）日：2003-02-20

  Compounds of the formula 1 R 1 -R 5 are independently selected from hydrogen, alkyl of 1 to 6 carbon atoms, alkenyl of 2 to 6 carbon atoms, alkynyl of 2 to 6 carbon atoms, perhaloalkyl of 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl of 3 to 10 carbon atoms, heterocycloalkyl of 3 to 10 carbon members, aryl, heteroaryl, halogen, —CN, —NO 2 , —CO 2 R 6 , —COR 6 , —OR 6 , —SR 6 , —SOR 6 , —SO 2 R 6 , —CONR 7 R 8 , —NR 6 N(R 7 R 8 ), —(R 7 R 8 ) or W—Y—(CH 2 )—Z; or R 2 and R 3 or R 3 and R 4 , taken together form a 3 to 7 membered heterocycloalkyl or 3 to 7 membered heteroaryl; R 6 and R 7 are independently hydrogen, alkyl of 1 to 6 carbon atoms, perhaloalkyl of 1 to 6 carbon atoms, or aryl; R 8 is hydrogen, alkyl of 1 to 6 carbon atoms, perhaloalkyl of 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl of 3 to 10 carbon atoms, heterocycloalkyl of 3 to 10 members, aryl or heteroaryl, or R 7 and R 8 , taken together may form a 3 to 7 membered heterocycloalkyl; A is heteroaryl;

  公式中的化合物1R1-R5独立选择自氢、1至6个碳原子的烷基、2至6个碳原子的烯基、2至6个碳原子的炔基、1至6个碳原子的全卤烷基、3至10个碳原子的环烷基、3至10个碳原子的杂环烷基、芳基、杂芳基、卤素、—CN、—NO2、—CO2R6、—COR6、—OR6、—SR6、—SOR6、—SO2R6、—CONR7R8、—NR6N(R7R8)、—(R7R8)或W—Y—(CH2)—Z；或R2和R3或R3和R4在一起形成3至7个成员的杂环烷基或3至7个成员的杂芳基；R6和R7独立地为氢、1至6个碳原子的烷基、1至6个碳原子的全卤烷基或芳基；R8是氢、1至6个碳原子的烷基、1至6个碳原子的全卤烷基、3至10个碳原子的环烷基、3至10个成员的杂环烷基、芳基或杂芳基，或R7和R8在一起可以形成3至7个成员的杂环烷基；A是杂芳基；