2-methyl-3-(1-ethyl-1,4,5,6-tetrahydronicotinoyl)pyrazolo<1,5-α>pyridine | 94457-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: 2-methyl-3-(1-ethyl-1,4,5,6-tetrahydronicotinoyl)pyrazolo<1,5-α>pyridine
• 英文别名: 2-methyl-3-(1-ethyl-1,4,5,6-tetrahydronicotinoyl)pyrazolo[1,5-α]pyridine；2-Methyl-3-(1-ethyl-1,4,5,6-tetrahydronicotinoyl)pyrazolo[1,5-a]pyridine；(1-ethyl-3,4-dihydro-2H-pyridin-5-yl)-(2-methylpyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)methanone
• CAS: 94457-12-2
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O
• 分子量: 269.346
• InChiKey: WBXQNGTWGXGARG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methylpyrazolo<1,5-α>pyridine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 2-methyl-3-(1-ethyl-1,4,5,6-tetrahydronicotinoyl)pyrazolo<1,5-α>pyridine
  参考文献：
  名称：

  具有取代活性的3-取代吡唑并[1,5-a]吡啶衍生物的合成。一世。

  摘要：

  3- 未取代的吡唑并[1, 5-a]吡啶与烟酰氯盐酸盐反应合成了 3-烟酰基吡唑并[1, 5-a]吡啶。通过对烟碱酰氯衍生物进行氢化，得到了四氢烟碱酰氯衍生物。此外，通过四氢烟酰衍生物与烷基化调节剂或异氰酸酯的反应，还合成了 N-取代衍生物。这些吡唑并[1, 5-a]吡啶在体外和体内测试了对花生四烯酸诱导的血小板聚集的抑制活性。其中一些化合物的抑制活性高于阿司匹林。其中，2-甲基-3-（1，4，5，6-四氢烟酰）吡唑并[1，5-a]吡啶被认为是活性最强的化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2828

文献信息

• Pyrazolopyridine derivatives, therapeutic compositions comprising same, and process thereof
  申请人：KYORIN SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0121197A1

  公开（公告）日：1984-10-10

  Compounds of formula wherein, R is alkyl or alkoxy, A is tetrahydro- 3-pyridyl which may be substituted at the N-position by alkyl optionally substituted by a hydroxy or alkoxy group, or R'-NHCO- (wherein R1 is a hydrogen, alkyl or unsubstituted or substituted phenyl group) or3-pyridyl group], which possess inhibitory activities on platelet aggregation, and methods for their production as well as therapeutic compositions containing these compounds as used in cerebral and peripheral vascular insufficiency and its complications.

  该文翻译为：本文介绍一种化合物的公式，其中R为烷基或烷氧基，A为四氢-3-吡啶基，该基团在N位点可以被烷基取代，该烷基可以选择性地被羟基或烷氧基取代，或者为R'-NHCO-（其中R1为氢、烷基或未取代或取代苯基团）或3-吡啶基团。这些化合物具有抑制血小板聚集的活性，本文还介绍了制备这些化合物的方法以及含有这些化合物的治疗组合物，用于治疗脑血管和周围血管不足及其并发症。
• Pyrazolopyridines and tetrahydro pyrazolopyridines
  申请人：Kyorin Seiyaki Kabushiki Kaisha

  公开号：US04559402A1

  公开（公告）日：1985-12-17

  This invention relates to new and useful pyrazolopyridine and tetrahydro pyrazolopyridine derivatives which possess inhibitory activities on platelet aggregation. More particularly, it relates to method for their production as well as therapeutic compositions containing these compounds as used in cerebral and peripheral vascular insufficiency and its complications.

  这项发明涉及新的、有用的吡唑吡啶和四氢吡唑吡啶衍生物，具有抑制血小板聚集的活性。更具体地说，它涉及它们的生产方法，以及包含这些化合物的治疗组合物的用途，用于脑和周围血管不足及其并发症。
• AWANO KATSUYA; SUZUE SEIGO; SEGAWA MITSURU, CHEM. AND PHARM. BULL., 34,(1986) N 7, 2828-2832
  作者：AWANO KATSUYA、 SUZUE SEIGO、 SEGAWA MITSURU

  DOI：——

  日期：——
• US4559402A
  申请人：——

  公开号：US4559402A

  公开（公告）日：1985-12-17
• Synthesis of 3-substituted pyrazolo(1,5-a)pyridine derivatives with inhibitory activity on platelet aggregation. I.
  作者：KATSUYA AWANO、SEIGO SUZUE、MITSURU SEGAWA

  DOI：10.1248/cpb.34.2828

  日期：——

  3-Nicotinoylpyrazolo[1, 5-a]pyridines were synthesized by the raation of 3-unsubstituted pyrazolo[1, 5-a]pyridines with nicotinoyl chloride hydrochloride. Tetrahydronicotinoyl derivatives were obtained by hydrogenation of the nicotinoyl derivatives. Furthermore, N-substituted derivatives were synthesized by the reaction of the tetrahydronicotinoyl derivatives with alkylating regents or isocyanates. These pyrazolo[1, 5-a]pyridines were tested for inhibitory activity on arachidonic acid induced platelet aggregation in vitro and ex vivo. Some of these compounds showed higher inhibitory activity than aspirin. Among them, 2-methyl-3-(1, 4, 5, 6-tetrahydronicotinoyl)pyrazolo[1, 5-a]pyridine was found to be the most active compound.

  3- 未取代的吡唑并[1, 5-a]吡啶与烟酰氯盐酸盐反应合成了 3-烟酰基吡唑并[1, 5-a]吡啶。通过对烟碱酰氯衍生物进行氢化，得到了四氢烟碱酰氯衍生物。此外，通过四氢烟酰衍生物与烷基化调节剂或异氰酸酯的反应，还合成了 N-取代衍生物。这些吡唑并[1, 5-a]吡啶在体外和体内测试了对花生四烯酸诱导的血小板聚集的抑制活性。其中一些化合物的抑制活性高于阿司匹林。其中，2-甲基-3-（1，4，5，6-四氢烟酰）吡唑并[1，5-a]吡啶被认为是活性最强的化合物。