4,4'-(2,5-噻吩e二基)二苯甲醛 | 193903-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,4'-(2,5-噻吩e二基)二苯甲醛
• 中文别名: 丙酸,3-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-2-氟-,(2S)-
• 英文名称: 4,4'-(thiophene-2,5-diyl)dibenzaldehyde
• 英文别名: 2,5-bis(4-formylphenyl)thiophene；2,5-DI(4-Formylphenyl)thiophene；4-[5-(4-formylphenyl)thiophen-2-yl]benzaldehyde
• CAS: 193903-62-7
• 化学式: C₁₈H₁₂O₂S
• 分子量: 292.358
• InChiKey: VORIIBWJNVKTPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312,P330,P501
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-(2,5-噻吩e二基)二苯甲醛 在 吡啶 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到2(1,4),5(1,4),7(1,4),10(1,4)-tetrabenzena-1(2,5),6(2,5)-dithiophenacyclodecaphane-3,8-diene
  参考文献：
  名称：

  带有乙炔和乙烯间隔基的噻吩的合成

  摘要：

  已经通过 O-烷基化、Glaser-Eglinton 和 McMurry 偶联技术合成了具有乙炔和乙烯间隔基的噻吩。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.a17
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-(thiophene-2,5-diyl)dibenzonitrile 在 二异丁基氢化铝 、 硫酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4,4'-(2,5-噻吩e二基)二苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  合成和评估基于噻吩的胍基hy​​dr（亚氨基胍）对伏立康唑耐药真菌分离物有效

  摘要：

  使用简单的两步程序以高收率合成了一系列新的基于噻吩的胍基hy​​dr（亚氨基胍）。与临床使用的药物伏立康唑相比，针对多种医学上重要的真菌菌株（包括酵母，霉菌和皮肤真菌）对化合物的抗真菌活性进行了评估。还使用人肺成纤维细胞系和溶血测定法测定了化合物的细胞毒性。所有鸟嘌呤showed均显示出对多种临床上重要的念珠菌，烟曲霉，尖孢镰刀菌，犬小孢子菌和毛癣菌的广谱活性。，在某些情况下与伏立康唑的活性相当或更好。更重要的是，化合物10，11，13，14，18和21表现出对耐伏立康唑，优异的活性白色念珠菌CA5具有非常低的最低抑菌浓度（MIC）值<2微克毫升-1。苯环上带有溴的衍生物14是最有效的化合物，MIC的范围为0.25至6.25μgmL -1。然而，双脒腙18在治疗指数值方面显示出更好的选择性。对斑马鱼的体内胚胎毒性（斑马鱼）显示的改进的毒性谱11，14和18相比，该伏立康唑。大多数胍hydr

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.01.058

文献信息

• Deciphering the evolution of supramolecular nanofibers in solution and solid-state: a combined microscopic and spectroscopic approach
  作者：Subhankar Kundu、Arkaprava Chowdhury、Somen Nandi、Kankan Bhattacharyya、Abhijit Patra

  DOI：10.1039/d0sc07050e

  日期：——

  Supramolecular self-assembly of small organic molecules has emerged as a powerful tool to construct well-defined micro- and nanoarchitecture through fine-tuning a range of intermolecular interactions. The size, shape, and optical properties of these nanostructures largely depend on the specific assembly of the molecular building units, temperature and polarity of the medium, and external stimuli. The

  小有机分子的超分子自组装已成为通过微调一系列分子间相互作用来构建明确的微米和纳米结构的强大工具。这些纳米结构的尺寸、形状和光学性质很大程度上取决于分子构建单元的具体组装、介质的温度和极性以及外部刺激。由于纳米器件和分子机器的广阔前景，具有形态依赖性可调谐发射的超分子自组装纳米结构工程的需求量很大。然而，探索溶液中分子聚集体的演化并以预定义的方式指导自组装过程具有挑战性。在本研究中，我们通过改变溶剂极性，调节疏水-亲水相互作用，破译了超分子纳米纤维从溶液到球形和椭圆形纳米颗粒的顺序演化。通过结合稳态吸收、发射测量、荧光相关光谱 (FCS) 和电子显微镜，采用新设计的 π-共轭噻吩衍生物 (TPAn) 阐明了分子自组装的一个有趣的案例。 FCS分析和显微镜结果表明，分散体中的小尺寸纳米纤维在溶剂蒸发时进一步聚集，形成纳米纤维网络。在分散和溶剂蒸发状态下探讨了纳米纤维网络和球形纳米聚集体之间的刺激响应可逆相互转化。
• Regulation of dithiafulvene-based molecular shape and aggregation on TiO₂ for high efficiency dye-sensitized solar cells
  作者：Yuezhen Wu、Quande Zhang、Jie Li、Xia Tian、Da Li、Xiaoqing Lu、Bingshe Xu、Yucheng Wu、Kunpeng Guo

  DOI：10.1039/c8tc06109b

  日期：——

  shape and aggregation of donor–π–acceptor (D–π–A) organic dyes is of great significance for realizing the principle of maximizing the performance of dye-sensitized solar cells (DSCs). To this end, two dithiafulvene-based organic sensitizers with different molecular shapes were synthesized, and the influence of their aggregation on TiO2 on the various performance parameters of DSCs was investigated. It was

  供体-π-受体（D-π-A）有机染料的分子形状与聚集之间的良好匹配关系对于实现最大化染料敏化太阳能电池（DSC）性能的原理具有重要意义。为此，合成了两种分子形状不同的二硫富富烯类有机增感剂，研究了它们的聚集对TiO 2的影响。发现在分子结构中供体和受体之间的扩口角为150.6°的V形DTF-C5倾向于在TiO 2的表面上形成致密的聚集体，而不会损失吸附的染料，从而得到更高的短路密度（J sc）为14.92 mA cm -2，功率转换效率（PCE）为7.39％；这些值分别比具有CDCA共吸附剂的DSC高1.48倍和1.53倍。另一方面，DTF-C6具有典型的V型构型，耀斑角为120.6°，需要与CDCA共同吸附以填充TiO 2表面染料聚集体之间的空位，目的是：减少电流损耗并抑制电子复合。相比于用原始的DSC DTF-C6聚合，基于共吸附系统上的示例显着提高了PCE从5.50％至9.04％，由于该改进的Ĵ
• Dye-Sensitized Solar Cells Based on (Donor-π-Acceptor)₂Dyes With Dithiafulvalene as the Donor
  作者：Ting-Hui Lee、Chih-Yu Hsu、You-Ya Liao、Hsien-Hsin Chou、Heather Hughes、Jiann T. Lin

  DOI：10.1002/asia.201402232

  日期：2014.7

  Dipolar metal‐free sensitizers (D‐π‐A; D=donor, π=conjugated bridge, A=acceptor) consisting of a dithiafulvalene (DTF) unit as the electron donor, a benzene, thiophene, or fluorene moiety as the conjugated spacer, and 2‐cyanoacrylic acid as the electron acceptor have been synthesized. Dimeric congeners of these dyes, (D‐π‐A)2, were also synthesized through iodine‐induced dimerization of an appropriate

  无偶极金属敏化剂（D-π-A; D =供体，π=共轭桥，A =受体），由作为电子供体的二硫富瓦烯（DTF）单元，作为共轭间隔基的苯，噻吩或芴部分组成，并且已经合成了2-氰基丙烯酸作为电子受体。这些染料的二聚体同类物（D-π-A）2也通过碘诱导的适当DTF片段的二聚而合成。使用新型染料作为敏化剂的染料敏化太阳能电池（DSSC）的电池效率范围为2.11％至5.24％。（D-π-A）2染料除了可以更好地收集光以外，还可以比D-π-A染料更有效地抑制暗电流。
• Dithiafulvenyl Unit as a New Donor for High-Efficiency Dye-Sensitized Solar Cells: Synthesis and Demonstration of a Family of Metal-Free Organic Sensitizers
  作者：Kunpeng Guo、Keyou Yan、Xiaoqing Lu、Yongcai Qiu、Zhike Liu、Jianwei Sun、Feng Yan、Wenyue Guo、Shihe Yang

  DOI：10.1021/ol300477b

  日期：2012.5.4

  This work identifies the dithiafulvenyl unit as an excellent electron donor for constructing D−π–A-type metal-free organic sensitizers of dye-sensitized solar cells (DSCs). Synthesized and tested are three sensitizers all with this donor and a cyanoacrylic acid acceptor but differing in the phenyl (DTF-C1), biphenyl (DTF-C2), and phenyl–thiopheneyl–phenyl π-bridges (DTF-C3). Devices based on these

  这项工作确定了二硫富烯基单元是构建染料敏化太阳能电池（DSC）的D-π-A型无金属有机敏化剂的优秀电子供体。合成并测试了三种增敏剂，均带有该供体和氰基丙烯酸受体，但在苯基（DTF-C1），联苯（DTF-C2）和苯基-噻吩基-苯基π-桥（DTF-C3）方面有所不同。基于这些染料的器件在π桥长度增加的情况下表现出显着改善的性能，在标准全局AM 1.5照明下，DTF-C3的η= 8.29％达到了极致。
• Alkyl-substituted bis(4-((9<i>H</i>-fluoren-9-ylidene)methyl)phenyl)thiophenes: weakening of intermolecular interactions and additive-assisted crystallization
  作者：Alina A. Sonina、Christina S. Becker、Anatoly D. Kuimov、Inna K. Shundrina、Vladislav Yu. Komarov、Maxim S. Kazantsev

  DOI：10.1039/d0ce01794a

  日期：——

  solution and a PL QY of 5% for C2-BFMPT and 2% for C8-BFMPT (form II) crystals was demonstrated. The cooling of the C8-BFMPT form II resulted in 10-fold increase of PL QY. The introduction of alkyl-substituents and additive-assisted crystallization are highlighted as powerful tools for the control of crystal packing, morphology, polymorphism and the optical performance of AIE-materials.

  聚集诱导发射（AIE）材料在有机光电，生物成像和传感器中得到了应用。在这项工作中，我们在AIE活性双（4-（（9 H-芴-9-亚甲基）甲基）苯基）噻吩中引入了烷基取代基，并阐明了它们对材料的分子和晶体结构，结晶和光学性质的影响。含乙基（C2-BFMPT）和含辛基（C8-BFMPT）2,5-双（4-（（（2,7-二烷基-9 H分四个步骤合成了-芴-9-亚烷基）甲基）苯基）噻吩。烷基的引入减弱了分子间的相互作用，降低了晶体质量，熔点和密度，并增加了材料的溶解度。含辛基的衍生物被证明可以生成两种晶型，这些晶型是通过自然（晶型I）和添加剂辅助（晶型II）结晶获得的。后者似乎具有更好的晶体质量。两种衍生物均表现出C–H⋯π相互作用和广泛的位置失调。在C8-BFMPT晶体（II型）中，由于多个分子间C–H⋯π相互作用，只有一半的分子骨架位置良好，而另一半则表现出较高的位置失调。证明了AIE效应，溶液中