cis-cinnamyl benzoate | 117204-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-cinnamyl benzoate
• 英文别名: (Z)-Cinnamyl benzoate；[(Z)-3-phenylprop-2-enyl] benzoate
• CAS: 117204-78-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: UARVBDPGNUHYQT-YFHOEESVSA-N

物化性质

• 保留指数：
  2015.8

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-cinnamyl benzoate 、 苯甲醛 在 四(三苯基膦)钯 三乙基硼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1RS,2SR)-1,2-diphenyl-3-buten-1-ol 、 1,2-diphenylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Allylation of aldehydes via Umpolung of π-allylpalladium(II) with triethylborane

  摘要：

  Triethylborane induces allylic substrates (benzoates, phenyl ethers, benzyl ethers, but not halides) to undergo allylation of aldehydes in the presence of a catalytic amount of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) The reaction proceeds via Umpolung of pi-allylpalladium. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01359-3
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醇 在 三乙胺 、 对苯二甲醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 cis-cinnamyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Photosensitized (electron-transfer) rearrangements of cinnamyl alcohol derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00172a023

文献信息

• Aerobic Acyloxylation of Allylic C−H Bonds Initiated by a Pd ⁰ Precatalyst with 4,5‐Diazafluoren‐9‐one as an Ancillary Ligand
  作者：Caitlin V. Kozack、Jennifer A. Sowin、Jonathan N. Jaworski、Andrei V. Iosub、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1002/cssc.201900727

  日期：2019.7.5

  Palladium‐catalyzed allylic C−H oxidation has been widely studied, but most precedents use acetic acid as the coupling partner. In this study, a method compatible with diverse carboxylic acid partners has been developed. Use of a Pd0 precatalyst under aerobic reaction conditions leads to oxidation of Pd0 by O2 in the presence of the desired carboxylic acid to generate a PdII dicarboxylate that promotes

  钯催化的烯丙基CH氧化已被广泛研究，但大多数先例使用乙酸作为偶联伴侣。在这项研究中，开发了一种与各种羧酸伙伴兼容的方法。在好氧反应条件下使用Pd 0预催化剂会导致Pd 0在所需羧酸的存在下被O 2氧化，生成Pd II二羧酸盐，从而促进烯丙基CH键的酰氧基化。烯烃和羧酸试剂的比例约为1：1时，收率良好。优化的反应条件采用4,5-二氮杂芴-9-one（DAF）作为配体，并与醌/酞菁铁助催化剂体系结合使用，以支持好氧催化转化。
• Allylation of aldehydes via Umpolung of π-allylpalladium(II) with triethylborane
  作者：Masanari Kimura、Iku Kiyama、Tatsuya Tomizawa、Yoshikazu Horino、Shuji Tanaka、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01359-3

  日期：1999.9

  Triethylborane induces allylic substrates (benzoates, phenyl ethers, benzyl ethers, but not halides) to undergo allylation of aldehydes in the presence of a catalytic amount of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) The reaction proceeds via Umpolung of pi-allylpalladium. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Photosensitized (electron-transfer) rearrangements of cinnamyl alcohol derivatives
  作者：George A. Lee、Samuel H. Israel

  DOI：10.1021/jo00172a023

  日期：1983.12