2-bromo-1-phenylpropane-1,3-diol | 36808-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-1-phenylpropane-1,3-diol
• 英文别名: 2-bromo-3-phenyl-1,3-propanediol；1-Phenyl-2-brompropan-1,3-diol；2-Brom-1-phenyl-1,3-propandiol；1-Phenyl-2-brom-1,3-propandiol
• CAS: 36808-14-7
• 化学式: C₉H₁₁BrO₂
• 分子量: 231.089
• InChiKey: PRAAUCGHEXPEEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-59 °C
• 沸点：
  376.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.560±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙-2-烯-1-醇 在 (Ni,Al)LDH-WO₄^(2-) 、 双氧水 、 溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2,3-dibromo-3-phenylpropan-1-ol 、 3-苯基缩水甘油 、 2-bromo-1-phenylpropane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  WO42-on 层状双氢氧化物在 H2O2 温和氧化溴化和溴化物辅助环氧化中的应用

  摘要：

  在 (Ni,Al) 层状双氢氧化物上交换的钨酸盐用作非均相催化剂，用于用 H2O2 氧化溴化物和随后的烯烃亲电溴化。该催化剂在基本中性条件下的高卤化活性模拟了 V-溴过氧化物酶的活性。在水中，芳香族和脂肪族烯烃被选择性地转化为溴醇；在甲醇中，产生甲氧基溴化物。在合适的溶剂条件下，孪生二、三和四取代烯烃的溴羟基化通过脱溴化氢生成环氧化物进行。动力学和标记实验提供了这种机制的证据。这种用于两步卤代醇环氧化工艺的一锅式替代方案是通过温和的 pH 条件实现的；溴化物在亚化学计量的催化量下是有效的。

  DOI：

  10.1021/ja015930c

文献信息

• Dioxaphosphorinanes, their preparation and use for resolving optically active compounds
  申请人：STAMICARBON B.V.

  公开号：EP0180276A1

  公开（公告）日：1986-05-07

  New dioxcaphosphorinanes having the formula: in which: M denotes a hydrogen atom or a metal or ammonium ion, R1 and R2 denote a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 up to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 up to 4 carbon atoms, a nitro group or together denote a methylene dioxy group and R3 and R4 denote hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 up to 4 carbon atoms or together denote a cyclohexyl group, one at most of the groups R3 and R4 denoting a hydrogen atom. A process for the preparation of these dioxaphosphorinanes from a substituted 1-phenyl-1,3-dihydroxypropane by reacting this product with phosphoryl choride, the resolution of the dioxaphosphorinanes in optical isomers by reacting with an optically active amino compound and the resolution of racemates of a plurality of amino compounds, such as hydroxyphenylglycine and phenylalanine, in optically active isomers by reacting with said dioxaphosphorinanes are described.

  具有以下式子的新二氧磷杂环戊烷： 其中 M 表示氢原子或金属或铵离子、 R1 和 R2 表示氢原子、卤素原子、具有 1 个至 4 个碳原子的烷基、具有 1 个至 4 个碳原子的烷氧基、硝基或共同表示亚甲基二氧基，以及 R3 和 R4 表示氢原子、卤素原子、具有 1 个至 4 个碳原子的烷基或共同表示环己基，R3 和 R4 基团中最多有一个表示氢原子。 本发明描述了通过使取代的 1-苯基-1,3-二羟基丙烷与磷酰氯反应制备二氧磷杂环戊烷的工艺、通过与光学活性氨基化合物反应制备二氧磷杂环戊烷光学异构体的工艺以及通过与所述二氧磷杂环戊烷反应制备多种氨基化合物（如羟基苯基甘氨酸和苯丙氨酸）的外消旋体光学活性异构体的工艺。
• N-substituted pseudo-aminosugars, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0056194B1

  公开（公告）日：1984-09-12
• Valienamine derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0049981B1

  公开（公告）日：1984-07-25
• US4486602A
  申请人：——

  公开号：US4486602A

  公开（公告）日：1984-12-04
• US4701559A
  申请人：——

  公开号：US4701559A

  公开（公告）日：1987-10-20