1,2-diphenylbut-3-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-diphenylbut-3-en-1-ol
• 英文别名: (1R,2R)-1,2-diphenylbut-3-en-1-ol
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: DVAJYXHKDGQTBA-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diphenylbut-3-en-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到1,2-diphenylbut-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  构象偏向酮与烯丙基卤化镁发生非对映选择性反应

  摘要：

  高反应性试剂烯丙基卤化镁与α-取代的无环手性酮的加成具有高立体选择性。立体选择性无法通过常规立体化学模型进行分析，因为这些反应不符合这些模型的要求。相反，立体选择性是由于亲核试剂接近酮的最低能量构象的最容易接近的非对映面而产生的。预期具有高立体选择性，并且可以预测立体化学结果，其中构象偏向的酮具有空间上可区分的非对映面，其中只有一个面可进行亲核加成。酮的构象可以通过计算建模和在某些情况下通过 X 射线晶体学确定结构的组合来确定。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02844
• 作为产物：
  描述：

  1,2-diphenylbut-3-en-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以80%的产率得到1,2-diphenylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （E）-肉桂酰氯与锡和铝介导的醛的高度非对映选择性反应

  摘要：

  在锡和铝粉的存在下，（E）-肉桂酰氯与醛在H 2 O：THF：HBr中的反应以很高的立体选择性进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95103-7

文献信息

• Allylic tin(IV)-tin(II) chloride-acetonitrile as a novel system for allylation of carbonyls or imines
  作者：Makoto Yasuda、Yoshihiro Sugawa、Akihiro Yamamoto、Ikuya Shibata、Akio Baba

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01285-3

  日期：1996.8

  Effective allylation of aldehydes, ketones and imines was accomplished by allylic tributyltins 1 in the presence of SnCl2 in an acetonitrile solution. In this reaction system. Sn(IV)Sn(II) transmetallation must play a key role, generating the allylic tin(II) reagents as a novel reacting species. Acetonitrile effectively promoted the transmetallation to give anti-adducts in the reaction with cinnamyltin

  醛，酮和亚胺的有效烯丙基化是通过在乙腈溶液中存在SnCl 2的情况下，通过烯丙基三丁基锡1来实现的。在这个反应体系中。Sn（IV）Sn（II）的金属转移作用必须发挥关键作用，生成烯丙基锡（II）试剂作为一种新型反应物种。乙腈在与肉桂酸锡1c的反应中有效地促进了金属转移，产生了反加合物，而二氯甲烷则干扰了金属转移生成了顺式加合物。
• Charge reversal of electrophilic π-allylpalladium intermediates; carbonyl allylation by allylic acetates with PdCl₂(PhCN)₂–SnCl₂
  作者：Yoshiro Masuyama、Ryoji Hayashi、Kiyotaka Otake、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1039/c39880000044

  日期：——

  Carbonyl allylation by stable allylic acetates with Pd0–SnCl2 occurred regio-, chemo-, and diastereoselectively to afford the corresponding homoallylic alcohols.

  稳定的烯丙基乙酸与Pd 0 -SnCl 2的羰基烯丙基化发生区域，化学和非对映选择性，得到相应的均烯丙基醇。
• Generation of allylic and related organozirconiums through a highly effective zirconium—β-alkoxide elimination reaction
  作者：Hisanaka Ito、Takanori Nakamura、Takeo Taguchi、Yuji Hanzawa

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01137-o

  日期：1995.4

  Reactions and characterization of allylic and related zirconium reagents (allenic and γ-alkoxyallylic zirconiums) generated by treatment of allylic and/or propargylic ethers with a zirconocene-butene complex (“Cp2Zr”) are described.

  描述了通过用茂茂锆-丁烯配合物（“ Cp 2 Zr”）处理烯丙基和/或炔丙基醚而生成的烯丙基和相关锆试剂（烯丙基和γ-烷氧基烯丙基锆）的反应和表征。
• A New Preparative Method for Allylic Indium(III) Reagents by Reductive Transmetalation of π-Allylpalladium(II) with Indium(I) Salts
  作者：Shuki Araki、Toshiya Kamei、Tsunehisa Hirashita、Hatsuo Yamamura、Masao Kawai

  DOI：10.1021/ol005610i

  日期：2000.3.1

  transmetalation of the pi-allylpalladium(II) complexes, generated in situ from a catalytic amount of a palladium(0) complex and a variety of allylic substrates, with indium(I) salts proceeded smoothly in various solvents, providing a new route for allylindium(III) reagents.

  由催化量的钯（0）配合物和多种烯丙基底物与铟（I）盐在原位生成的π-烯丙基钯（II）配合物的还原性金属转移，在各种溶剂中均能顺利进行，提供了一条新途径用于烯丙基（III）试剂。
• Catalytic Nucleophilic Allylation Driven by the Water–Gas Shift Reaction
  作者：Scott E. Denmark、Zachery D. Matesich、Son T. Nguyen、Selena Milicevic Sephton

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02658

  日期：2018.1.5

  of this reaction from the initial serendipitous discovery to its general synthetic scope is detailed, highlighting the roles of water, CO, and amine in the generation of a more complete catalytic cycle. The use of unsymmetrical allylic pro-nucleophiles was shown to give preferential product formation through the modulation of reaction conditions. Both (E)-cinnamyl acetate and vinyl oxirane were efficiently

  钌与烯丙基亲核试剂的醛催化烯丙基化已被证明是在温和条件下形成碳-碳键的有效方法。此反应从最初的偶然发现到其一般合成范围的演变过程都进行了详细介绍，突出了水，一氧化碳和胺在更完整的催化循环生成中的作用。结果表明，使用不对称的烯丙基亲核亲核试剂可以通过调节反应条件来优先形成产物。（E）-肉桂酸乙酸酯和乙烯基环氧乙烷均有效地用于形成抗支链产物（抗/ syn最高> 20：1 ）和E-线性产物（最高> 20：1 E / s ）Z）分别与芳香族，α，β-不饱和和脂肪族醛形成高选择性。强调了使反应对映选择性的尝试，包括对苯甲醛高达75:25的对映富集。