N-{(1S)-2-[benzyl((2S)-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}propyl)amino]-1-methylethyl}-4-methylbenzenesulfonamide | 460743-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{(1S)-2-[benzyl((2S)-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}propyl)amino]-1-methylethyl}-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(1-{N'-benzyl-N'-[2-{4-methylbenzenesulfonylamino}-propyl]aminomethyl}ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide；N-[(2S)-1-[benzyl-[(2S)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propyl]amino]propan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 460743-51-5
• 化学式: C₂₇H₃₅N₃O₄S₂
• 分子量: 529.725
• InChiKey: BQURYAKHNOFSPD-ZEQRLZLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{(1S)-2-[benzyl((2S)-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}propyl)amino]-1-methylethyl}-4-methylbenzenesulfonamide 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 (2S,6S)-2,6-dimethyl-1,4,7-tris[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1,4,7-triazacyclononane
  参考文献：
  名称：

  Bifurcated, modular syntheses of chiral annulet triazacyclononanes

  摘要：

  通过模块化方法合成了三种手性2,6-二取代的三-N-甲基氮杂大环。这些大环是通过两条独立路线合成的三种手性1,4,7-三氮七烷中间体获得的。第一条路线涉及手性磺酰氮杂环丁烷的苄胺开环，随后进行去苄基化，但在溶解性方面存在问题。第二条更有效的路线则采用氨在手性磺酰氮杂环丁烷的亲核开环中，避免了去苄基化。

  DOI：

  10.1039/b310492c
• 作为产物：
  描述：

  S-(+)-2-methyl-N-p-tosylaziridine 、 苄胺 以 甲醇 为溶剂， 以86%的产率得到N-{(1S)-2-[benzyl((2S)-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}propyl)amino]-1-methylethyl}-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  手性1,4,7-三氮杂环壬烷的合成

  摘要：

  描述了用于合成手性环环状2，6-二取代的1,4,7-三甲基-1,4,7-三氮杂大环的新颖且灵活的途径。只要将N，N-双-[2-（甲苯-磺酰氨基）乙基]-甲苯-4-磺酰胺的手性类似物用作亲核组分，就可以实现有效的大环化。由这些2,6-二取代的1,4,7-三甲基-1,4,7-三氮杂大环与锰（II）原位制备的配合物催化了苯乙烯与过氧化氢的不对称环氧化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00705-0

文献信息

• Solvent-mediated selective single and double ring-opening of N-tosyl-activated aziridines using benzylamine
  作者：J.Erik W. Scheuermann、Gennadiy Ilyashenko、D.Vaughan Griffiths、Michael Watkinson

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00102-7

  日期：2002.3

  An efficient methodology has been developed for the synthesis of a series of new diamine 2 and triamine ligands 3 for application in asymmetric catalysis via selective single or double ring-opening of tosylaziridines 1, which are derived from chiral pool amino acids. The selectivity of the ring-opening reaction is readily controlled by the solvent employed. Thus, in acetonitrile formation of secondary amines 2 occurs via a single ring-opening step. whilst in methanol the reactions proceed to give the tertiary amines 3 via the ring-opening of two aziridine molecules. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.