(S)-3-(4-methoxyphenylthio)-4,4,4-trifluorobutanoic acid | 851371-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-3-(4-methoxyphenylthio)-4,4,4-trifluorobutanoic acid
• 英文别名: (3S)-4,4,4-trifluoro-3-(4-methoxyphenyl)sulfanylbutanoic acid
• CAS: 851371-08-9
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃O₃S
• 分子量: 280.268
• InChiKey: XJHPEETZLNDEGX-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  367.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(4-methoxyphenylthio)-4,4,4-trifluorobutanoic acid 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-6-methoxy-2-(trifluoromethyl)thiochroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  碱催化的非对映异构体硫杂-迈克尔加成到手性 β-三氟甲基-α,β-不饱和 N-酰化恶唑烷-2-酮

  摘要：

  报道了硫醇与手性 β-三氟甲基-α,β-不饱和N-酰化恶唑烷-2-酮的碱催化非对映发散硫杂-迈克尔加成反应。通过调整碱催化剂（i -Pr 2 NEt、DABCO 或 P 2 - t -Bu），以良好的收率和高非对映选择性合成了一系列手性硫杂-迈克尔加合物。根据实验结果提出了一种合理的机制。这项工作是对现有方法的补充，提供了一些优点，例如，使用易于合成的手性起始材料、廉价且易于获得的碱催化剂、以及简单实用的操作来实现可切换的非对映选择性，使得能够在有机合成中进行合成应用。

  DOI：

  10.1039/d3ob00999h
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硫酚 在 三乙烯二胺 、 lithium hydroxide monohydrate 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-3-(4-methoxyphenylthio)-4,4,4-trifluorobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  碱催化的非对映异构体硫杂-迈克尔加成到手性 β-三氟甲基-α,β-不饱和 N-酰化恶唑烷-2-酮

  摘要：

  报道了硫醇与手性 β-三氟甲基-α,β-不饱和N-酰化恶唑烷-2-酮的碱催化非对映发散硫杂-迈克尔加成反应。通过调整碱催化剂（i -Pr 2 NEt、DABCO 或 P 2 - t -Bu），以良好的收率和高非对映选择性合成了一系列手性硫杂-迈克尔加合物。根据实验结果提出了一种合理的机制。这项工作是对现有方法的补充，提供了一些优点，例如，使用易于合成的手性起始材料、廉价且易于获得的碱催化剂、以及简单实用的操作来实现可切换的非对映选择性，使得能够在有机合成中进行合成应用。

  DOI：

  10.1039/d3ob00999h

文献信息

• Highly Efficient Catalytic Asymmetric Sulfa-Michael Addition of Thiols to trans-4,4,4-Trifluorocrotonoylpyrazole
  作者：Xiu-Qin Dong、Xin Fang、Hai-Yan Tao、Xiang Zhou、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1002/adsc.201100899

  日期：2012.4.16

  A new protocol for the efficient construction of chiral trifluoromethylated building blocks was developed via organocatalyzed sulfa‐Michael addition of thiols to the cost‐efficient trans‐trifluorocrotonamide. Introducing the pyrazole moiety is crucial to providing H‐bond acceptor sites for better activation and hence affording comparable asymmetric induction with that obtained when employing the expensive

  通过有机催化的磺胺-迈克尔加成硫醇到具有成本效益的反式-三氟巴豆酰胺中，开发了一种有效构建手性三氟甲基化结构单元的新方案。引入吡唑部分对于提供更好的活化H-键受体位点至关重要，因此可提供与使用昂贵的cis -4,4,4-三氟巴豆酸酯作为Michael受体时相当的不对称诱导。
• Novel highly potent, structurally simple γ-trifluoromethyl γ-sulfone hydroxamate inhibitor of stromelysin-1 (MMP-3)
  作者：Monica Sani、Gabriele Candiani、Françoise Pecker、Luciana Malpezzi、Matteo Zanda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.063

  日期：2005.4

  The gamma-trifluoromethyl gamma-sulfone hydroxamate 1 was synthesized both in racemic and enantiomerically pure forms by means of a thia-Michael reaction of p-methoxythiophenol on achiral and chiral 3,3,3-trifluorocrotonoyl Michael acceptors. The (R)-1 enantiomer was the most potent inhibitor of MMP-3 (stromelysin-1), showing an IC50 = 3.2 nM, as well as the most selective with respect to MMP-9 (65-fold). (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.