5-[(dimethylamino)methyl]-4-hydroxy-N,N,1,2-tetramethyl-1H-benzimidazole-6-carboxamide hydroiodide | 1034771-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-[(dimethylamino)methyl]-4-hydroxy-N,N,1,2-tetramethyl-1H-benzimidazole-6-carboxamide hydroiodide
• 英文别名: 5-dimethylaminomethyl-4-hydroxy-N,N,1,2-tetramethyl-1H-benzimidazole-6-carboxamide hydroiodide
• CAS: 1034771-46-4
• 化学式: C₁₅H₂₂N₄O₂*HI
• 分子量: 418.278
• InChiKey: OKFUKYRGVPBFQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(2,6-dimethylphenyl)-3-oxopropanoate 、 5-[(dimethylamino)methyl]-4-hydroxy-N,N,1,2-tetramethyl-1H-benzimidazole-6-carboxamide hydroiodide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以52%的产率得到4-hydroxy-N,N,1;2-tetramethyl-5-(3-(2,6-dimethylphenyl)-3-oxopropyl)-1H-benzimidazole-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  WO2008/74858

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-(benzyloxy)-6-bromo-1,2-dimethyl-1H-benzimidazole 在 4-二甲氨基吡啶 、 5% Pd/C 、 氢气 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 20.0~130.0 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 反应 34.0h， 生成 5-[(dimethylamino)methyl]-4-hydroxy-N,N,1,2-tetramethyl-1H-benzimidazole-6-carboxamide hydroiodide
  参考文献：
  名称：

  3,6,7,8-四氢色素[ 7,8 - d ]咪唑的大规模不对称合成BYK 405879：治疗酸相关疾病的有前途的候选人

  摘要：

  基于药物化学使用的方法（前手性酮15的不对称加氢和所得醇34的Mitsunobu环化），建立了钾竞争酸阻滞剂BYK 405879（8）的合成方法。优化了几个关键的反应步骤。前手性酮的合成是使用3-（2-甲基苯基）-3-氧代丙酸乙酯代替1- [1-（2-甲基苯基）乙烯基]吡咯烷来完成的，该试剂难于制备且保存期限有限。通过酮15的苄基保护，不对称加氢步骤的催化剂负载量从100：1的S / C比率显着降低到2500：1的S / C比率。。在Mitsunobu环化后，通过酸碱萃取可轻松完成副产物的去除，然后在琥珀酸存在下通过结晶获得纯BYK 405879（8）。

  DOI：

  10.1021/op800177x