N-(3-oxo-3-phenylpropyl)acetamide | 154669-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(3-oxo-3-phenylpropyl)acetamide
• CAS: 154669-86-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: QLZZQZASAKMMRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-oxo-3-phenylpropyl)acetamide 在 五氯化磷 作用下， 生成 2-methyl-6-phenyl-4H-[1,3]oxazine; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Gabriel, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1915, vol. 409, p. 319

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-苯基丙基)乙酰胺 在 9,10-二溴蒽 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 以81%的产率得到N-(3-oxo-3-phenylpropyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  使用9,10-二溴蒽作为引发剂的可见光谱太阳光介导的苄基CH氧化

  摘要：

  我们报道了可见光介导的苄基CH氧化反应。该反应由太阳光或在与氧气的反应中通过蓝色LED激活9,10-二溴蒽而引发，并在环境温度和气压下进行。仲苄基位置被氧化成酮，而叔苄基碳被氧化得到氢过氧化物。值得注意的是，与当前采用的工业条件相比，氢过氧化枯烯的产率更高且条件更温和。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01720

文献信息

• The Palladium-Catalyzed Aerobic Kinetic Resolution of Secondary Alcohols: Reaction Development, Scope, and Applications
  作者：David C. Ebner、Jeffrey T. Bagdanoff、Eric M. Ferreira、Ryan M. McFadden、Daniel D. Caspi、Raissa M. Trend、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/chem.200902172

  日期：2009.12.7

  and tert‐butyl alcohol greatly enhances reaction rates, promoting rapid resolutions. The use of chloroform as solvent allows the use of ambient air as the terminal oxidant at 23 °C, resulting in enhanced catalyst selectivity. These improved reaction conditions have permitted the successful kinetic resolution of benzylic, allylic, and cyclopropyl secondary alcohols to high enantiomeric excess with good‐to‐excellent

  已经开发出第一个钯催化的仲醇对映选择性氧化反应，利用容易获得的二胺（-）-金雀花石作为手性配体，分子氧作为化学计量氧化剂。关于碱基和氢键供体作用的机制见解导致了对原始系统的一些改进。也就是说，碳酸铯和叔丁醇的添加大大提高了反应速率，促进了快速分辨率。使用氯仿作为溶剂允许在 23 °C 下使用环境空气作为终端氧化剂，从而提高催化剂选择性。这些改进的反应条件使得能够以良好至优异的选择性因子成功地将苄基、烯丙基和环丙基仲醇动力学拆分为高对映体过量。该催化剂体系也已应用于内消旋二醇的去对称化，提供高产率的对映体富集的羟基酮。
• [EN] LIGHT INDUCED CATALYTIC C-H OXYGENATION OF ALKANES<br/>[FR] OXYGÉNATION C-H CATALYTIQUE INDUITE PAR LA LUMIÈRE D'ALCANES
  申请人：ARIEL SCIENT INNOVATIONS LTD

  公开号：WO2021059287A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  A method of oxygenating a benzylic C-H bond is provided. The method comprises light induced activation of an initiator and subsequent reaction with oxygen, resulting in the formation of free radicals. Subsequently, free radicals catalyze the reaction of the benzylic C-H bond with oxygen, thereby forming an oxygenated compound.

  提供一种对苄基C-H键进行氧化的方法。该方法包括通过光诱导激活引发剂，然后与氧发生反应，从而形成自由基。随后，自由基催化苄基C-H键与氧的反应，从而形成一个氧化合物。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Aryl Ketones from Boronic Acids and Carboxylic Acids Activated in situ by Pivalic Anhydride
  作者：Lukas J. Gooßen、Keya Ghosh

  DOI：10.1002/1099-0690(200210)2002:19<3254::aid-ejoc3254>3.0.co;2-6

  日期：2002.10

  A new palladium-catalyzed cross-coupling reaction between arylboronic acids and mixed anhydrides, generated in situ from carboxylic acids and pivalic anhydride, is presented. Optimization of the new catalyst and the reaction conditions led to the development of a convenient one-pot ketone synthesis directly from carboxylic and boronic acids in the presence of different (phosphane)palladium complexes

  提出了一种新的钯催化的芳基硼酸和混合酸酐之间的交叉偶联反应，该反应由羧酸和新戊酸酐原位生成。新催化剂和反应条件的优化导致在 60°C 下在湿 THF 中存在不同（磷烷）钯配合物的情况下，直接从羧酸和硼酸进行方便的一锅酮合成的发展。进行了系统研究以阐明这种转化的反应机制。33 种功能化酮的合成证明了新工艺的范围和局限性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Preparation and reactivity of chiral β-amido-alkylzinc iodides and related configurationally stable zinc organometallics
  作者：Rajagopal Duddu、Matthias Eckhardt、Michael Furlong、H.Peter Knoess、Stefan Berger、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86959-3

  日期：1994.2

  function with an acidic NH group were prepared using the direct insertion of zinc dust into the corresponding alkyl iodides in THF or THF:DMSO mixtures. Most of the starting iodides were obtained from natural α-amino acids and the resulting zinc species afforded after transmentalation with CuCN·2LiCI and reaction with a selection of relatively reactive electrophiles a variety of polyfunctional 1,2-amino

  通过将锌粉直接插入相应的THF或THF：DMSO混合物的烷基碘中，制备了几种在β位带有氨基甲酸酯基或具有酸性NH基团的酰胺基官能团的锌有机金属锌。大部分起始碘化物均来自天然α-氨基酸，并在经过CuCN·2LiCl离子化反应后，与一些相对反应性的亲电子试剂反应，以光学纯的形式生成了多种多官能的1,2-氨基醇衍生物和氨基甲酸酯，从而提供了所得的锌物种。形式。将几种仲β-酰胺基烷基碘化物转化为相应的手性锌试剂，并用亲电子试剂捕获。研究了手性仲有机锌化合物的构型稳定性及其反应的立体化学过程。
• The Resolution of Important Pharmaceutical Building Blocks by Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidation of Secondary Alcohols
  作者：Daniel D. Caspi、David C. Ebner、Jeffrey T. Bagdanoff、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/adsc.200303188

  日期：2004.2

  The palladium-catalyzed aerobic oxidative kinetic resolution of key pharmaceutical building blocks is described. Substrates investigated are relevant to the enantioselective preparation of Prozac®, Singulair®, and the promising hNK-1 receptor antagonist from Merck. The latter provides the most selective aerobic oxidative kinetic resolution yet described.

  描述了关键药物构件的钯催化有氧氧化动力学拆分。调查基板是有关百忧解的对映准备®，顺尔宁®，以及看好HNK-1受体的拮抗剂默克。后者提供了迄今描述的最有选择性的好氧氧化动力学拆分。