3-acetoxy-2-(2,3-epoxy)propyl-4-methoxy-benzonitrile | 106662-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 3-acetoxy-2-(2,3-epoxy)propyl-4-methoxy-benzonitrile
• 英文别名: [3-cyano-6-methoxy-2-(oxiran-2-ylmethyl)phenyl] acetate
• CAS: 106662-38-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: SHTWLCLTYMTGFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  71.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetoxy-2-(2,3-epoxy)propyl-4-methoxy-benzonitrile 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢溴酸 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 116.67h， 生成 3,4-dihydro-3,5-dihydroxy-8-(2-hydroxy-3-isopropylamino)propoxy-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of ring-hydroxylated nipradilols and their denitro derivatives.

  摘要：

  尼普拉洛尔（NIP），3,4-二氢-8-(2-羟基-3-异丙氨基)丙氧基-3-硝氧基-2H-1-苯并吡喃，在人类和犬类中被广泛代谢。为了鉴定环羟基代谢物，我们合成了顺式和反式4-羟基、5-羟基-NIP及其脱硝衍生物和7-羟基-脱硝-NIP。根据其光谱判断，反式4-羟基-和5-羟基-NIP及其脱硝衍生物对应于分离得到的环羟基代谢物。此外，在麻醉的自发性高血压大鼠中的药理学研究表明，硝氧基衍生物引起了短暂的降压反应，而硝氧基衍生物和脱硝衍生物则导致了持久的心动过缓。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2024
• 作为产物：
  描述：

  3-acetoxy-2-allyl-4-methoxy-benzonitrile 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 以85.1%的产率得到3-acetoxy-2-(2,3-epoxy)propyl-4-methoxy-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of ring-hydroxylated nipradilols and their denitro derivatives.

  摘要：

  尼普拉洛尔（NIP），3,4-二氢-8-(2-羟基-3-异丙氨基)丙氧基-3-硝氧基-2H-1-苯并吡喃，在人类和犬类中被广泛代谢。为了鉴定环羟基代谢物，我们合成了顺式和反式4-羟基、5-羟基-NIP及其脱硝衍生物和7-羟基-脱硝-NIP。根据其光谱判断，反式4-羟基-和5-羟基-NIP及其脱硝衍生物对应于分离得到的环羟基代谢物。此外，在麻醉的自发性高血压大鼠中的药理学研究表明，硝氧基衍生物引起了短暂的降压反应，而硝氧基衍生物和脱硝衍生物则导致了持久的心动过缓。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2024

文献信息

• KAWAMURA, KIYOSHI;OHTA, TOMIO;OTANI, GENJI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 2088-2091
  作者：KAWAMURA, KIYOSHI、OHTA, TOMIO、OTANI, GENJI

  DOI：——

  日期：——