3-ethyl-2,7,9-trimethyl-(10H)-dipyrrin-1-one-8-eicosanoic acid | 172959-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-ethyl-2,7,9-trimethyl-(10H)-dipyrrin-1-one-8-eicosanoic acid
• 英文别名: 20-[5-[(Z)-(3-ethyl-4-methyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-2,4-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl]icosanoic acid
• CAS: 172959-47-6
• 化学式: C₃₄H₅₆N₂O₃
• 分子量: 540.83
• InChiKey: AYYSMOBGGSBZKP-MKCFTUBBSA-N

物化性质

• 沸点：
  718.8±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.48
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  82.19
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-2,7,9-trimethyl-(10H)-dipyrrin-1-one-8-eicosanoic acid 在 甲酸 、 四氯苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以45%的产率得到3,17-diethyl-1,19,21,24-tetrahydro-2,7,13,18-tetramethyl-1,19-dioxobilin-8,12-bis-eicosanoic acid
  参考文献：
  名称：

  脂质胆红素类似物的合成与性质

  摘要：

  由已知的二吡啶酮，具有游离β-位的3-乙基-2,7,9-三甲基-（10 H）-二吡喃-1-酮（11）描述了二吡啶酮酸的新合成。在六个步骤中，将11个碳20二十烷酸链转化为5，将5转化为胆红素的脂质类似物（1），其中二十碳酸取代了碳C（8）和C（12）上的丙酸。与具有短酸链的胆红素不同，1的行为与其二甲基酯（2）非常相似，并且可能采用螺旋形而不是特征性的岭-瓦构象。1与奎宁在CHCl 3中的圆二色性给出类似胆红素的双信号棉花效应：Δε438max⁡+ 18，Δε390max⁡−24 。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00924-8
• 作为产物：
  描述：

  3-ethyl-2,7,9-trimethyl-(10H)-dipyrrin-1-one-8-(19-oxo)eicosanoic acid 在 咪唑 、 B2H6-THF 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-ethyl-2,7,9-trimethyl-(10H)-dipyrrin-1-one-8-eicosanoic acid
  参考文献：
  名称：

  脂质胆红素类似物的合成与性质

  摘要：

  由已知的二吡啶酮，具有游离β-位的3-乙基-2,7,9-三甲基-（10 H）-二吡喃-1-酮（11）描述了二吡啶酮酸的新合成。在六个步骤中，将11个碳20二十烷酸链转化为5，将5转化为胆红素的脂质类似物（1），其中二十碳酸取代了碳C（8）和C（12）上的丙酸。与具有短酸链的胆红素不同，1的行为与其二甲基酯（2）非常相似，并且可能采用螺旋形而不是特征性的岭-瓦构象。1与奎宁在CHCl 3中的圆二色性给出类似胆红素的双信号棉花效应：Δε438max⁡+ 18，Δε390max⁡−24 。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00924-8