(1S,2R,3R)-6-methoxy-3-(5-methyl-1H-indol-3-yl)-2-nitro-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R,3R)-6-methoxy-3-(5-methyl-1H-indol-3-yl)-2-nitro-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₄
• 分子量: 338.363
• InChiKey: ADVFGTNIQQYCLB-QRVBRYPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 2‐(((1R,2S)‐2‐hydroxy‐2,3‐dihydro‐1H‐inden‐1‐yl)carbamothioyl)quinolin‐1‐ium tetrakis[3,5‐bis(trifluoromethyl)phenyl]borate 作用下， 以 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1S,2R,3R)-6-methoxy-3-(5-methyl-1H-indol-3-yl)-2-nitro-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol 、 (1R,2R,3R)-6-methoxy-3-(5-methyl-1H-indol-3-yl)-2-nitro-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol 、 (1S,2S,3S)-6-methoxy-3-(5-methyl-1H-indol-3-yl)-2-nitro-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过氢键活化的不对称有机催化迈克尔/亨利·多米诺反应：动力学访问带有顺式-邻位取代基的茚满骨架

  摘要：

  催化剂导向 顺！双功能氢键催化的Michael / Henry多米诺骨牌反应允许通过假定的匹配过渡态以优异的对映体选择性不对称地获得动力学顺式-硝基吲哚醇产物（参见方案； H-Bo =氢键活化）。这项高产的方案为获取高度有用的对映体富集的顺式氨基茚满醇的配体和催化剂开辟了新的战略。

  DOI：

  10.1002/chem.201302131

文献信息

• Asymmetric Organocatalytic Michael/Henry Domino Reactions through Hydrogen-Bond Activation: Kinetic Access to Indane Scaffolds Bearing<i>cis</i>-Vicinal Substituents
  作者：Charles C. J. Loh、Iuliana Atodiresei、Dieter Enders

  DOI：10.1002/chem.201302131

  日期：2013.8.12

  cis! A bifunctional hydrogen‐bond‐catalyzed Michael/Henry domino reaction allows preferential asymmetric access to the kinetic cis‐nitroindanol products with excellent enantioselectivity through a postulated matched transition state (see scheme; H‐Bo = hydrogen bond activation). This high yielding protocol opens up a new strategy to access highly useful enantio‐enriched cis‐aminoindanol‐containing

  催化剂导向 顺！双功能氢键催化的Michael / Henry多米诺骨牌反应允许通过假定的匹配过渡态以优异的对映体选择性不对称地获得动力学顺式-硝基吲哚醇产物（参见方案； H-Bo =氢键活化）。这项高产的方案为获取高度有用的对映体富集的顺式氨基茚满醇的配体和催化剂开辟了新的战略。