3-(3-trifluoromethylbenzyl)-2(5H)-furanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-trifluoromethylbenzyl)-2(5H)-furanone
• 英文别名: 4-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-2H-furan-5-one
• 化学式: C₁₂H₉F₃O₂
• 分子量: 242.197
• InChiKey: ADVFQJGFIYKZHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-三甲氧基-6-甲基苯甲醛 、 3-(3-trifluoromethylbenzyl)-2(5H)-furanone 在 titanium(IV) isopropylate 、 [(4R,5R)-5-[bis(3,5-ditert-butylphenyl)-hydroxymethyl]-2,2-di(propan-2-yl)-1,3-dioxolan-4-yl]-bis(3,5-ditert-butylphenyl)methanol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.83h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Aglacin A、B 和 E 的不对称全合成

  摘要：

  开发了富电子2-甲基苯甲醛和不饱和γ-内酯之间的不对称光烯醇化/狄尔斯-阿尔德（PEDA）反应，以直接构建芳基四氢萘内酯木脂素的基本三环核心。这种方法实现了 aglacins A、B 和 E 的第一次不对称全合成，并修正了这些天然木脂素的绝对构型。该策略还用于通过四步和六步制备天然存在的芳基二氢萘型木脂素 (-)-7,8-二氢异正义素 B 和 (+)-linoxepin，以及 27 个含有 C8' 的天然产物样分子第四纪中心。我们相信合成的 aglacins 和小分子文库为进行天然产物鬼臼毒素家族的 SAR 研究提供了新的机会。

  DOI：

  10.1002/anie.202105395
• 作为产物：
  描述：

  2-甲烯基丁内酯 、 3-碘三氟甲苯 在 palladium diacetate 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(3-trifluoromethylbenzyl)-2(5H)-furanone 、 (Z)-3-(3-trifluoromethylbenzylidene)dihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Arylation of α-Methylene-γ-butyrolactone:  3-Benzylfuran-2(5H)-ones vs (Z)-Benzylidene-γ-butyrolactones and Their Reduction to 3-Benzyl-γ-butyrolactones

  摘要：

  [GRAPHICS]The palladium-catalyzed arylation of the alpha-methylene-gamma-butyrolactone proceeds in good yields and may be directed toward the synthesis of 3-benzylfuran-2(5H)-ones when the starting aryl iodides contain strongly electron withdrawing groups. The combined palladium-catalyzed arylation/hydrogenation of the alpha-methylene-gamma-butyrolactone represents a new simple entry into functionalized alpha-benzyl-gamma-butyrolactones.

  DOI：

  10.1021/ol9912130

文献信息

• Palladium-Catalysed Vinylic Substitution of Aryl/Vinyl Iodides and Triflates with α-Methylene-γ-butyrolactone − An Application to the Synthesis of 3-Alkyl-γ-Butyrolactones through Combined Palladium-Catalysed Coupling/Hydrogenation Reactions
  作者：Antonio Arcadi、Marco Chiarini、Fabio Marinelli、Zoltán Berente、László Kollár

  DOI：10.1002/1099-0690(200108)2001:16<3165::aid-ejoc3165>3.0.co;2-6

  日期：2001.8