2-azido-3,4-di-O-benzyl-2,6-dideoxy-D-glucopyranosyl fluoride | 324739-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-azido-3,4-di-O-benzyl-2,6-dideoxy-D-glucopyranosyl fluoride
• 英文别名: (3R,4R,5R,6R)-3-azido-2-fluoro-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 324739-92-6
• 化学式: C₂₀H₂₂FN₃O₃
• 分子量: 371.411
• InChiKey: MJLCXHAKIZBHTC-VTFUZUOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-3,4-di-O-benzyl-2,6-dideoxy-D-glucopyranosyl fluoride 在 二氯二茂锆 silver perchlorate 、 三氟乙酸 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (1R,2S,3S,4R,5S,6S)-2-((2R,3R,4R,5R,6R)-3-Azido-4,5-bis-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3,4,5,6-tetrakis-benzyloxy-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  糖基磷脂酰肌醇（GPI）膜锚生物合成中一些早期中间体的脱氧类似物的合成

  摘要：

  描述了2-叠氮基-4,6-二-O-苄基-2,3-二脱氧-d-核糖-己吡喃糖基氟，6-O-乙酰基-2-叠氮基-3-O-苄基-2,4的合成-二脱氧-d-xylo-己吡喃糖基氟和2-叠氮基-3,4-二-O-苄基-2,6-二脱氧-d-吡喃葡萄糖基氟。这些糖基供体与受体1d-2,3,4,5-四-O-苄基-1-O-（4-甲氧基苄基）-肌醇偶联，并将α-偶联产物转化为α-d- 3dGlcpN-PI，α-d-4dGlcpN-PI和alpha-d-6dGlcpN-PI通过H-膦酸酯途径形成。简要提到了这些脱氧糖类似物及其N-乙酰化形式作为锥虫和HeLa中存在的N-脱乙酰酶和α-（1-> 4）-d-甘露糖基转移酶活性的候选底物/抑制剂的生物学评估。 （人类）无细胞系统。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.02.026
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4aR,5R,7S,8S,8aR)-2,3,7-trimethoxy-2,3,5-trimethyl-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,4-b][1,4]dioxin-8-ol 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium azide 、 二氯甲烷 、 sodium hydride 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 50.53h， 生成 2-azido-3,4-di-O-benzyl-2,6-dideoxy-D-glucopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  糖基磷脂酰肌醇（GPI）膜锚生物合成中一些早期中间体的脱氧类似物的合成

  摘要：

  描述了2-叠氮基-4,6-二-O-苄基-2,3-二脱氧-d-核糖-己吡喃糖基氟，6-O-乙酰基-2-叠氮基-3-O-苄基-2,4的合成-二脱氧-d-xylo-己吡喃糖基氟和2-叠氮基-3,4-二-O-苄基-2,6-二脱氧-d-吡喃葡萄糖基氟。这些糖基供体与受体1d-2,3,4,5-四-O-苄基-1-O-（4-甲氧基苄基）-肌醇偶联，并将α-偶联产物转化为α-d- 3dGlcpN-PI，α-d-4dGlcpN-PI和alpha-d-6dGlcpN-PI通过H-膦酸酯途径形成。简要提到了这些脱氧糖类似物及其N-乙酰化形式作为锥虫和HeLa中存在的N-脱乙酰酶和α-（1-> 4）-d-甘露糖基转移酶活性的候选底物/抑制剂的生物学评估。 （人类）无细胞系统。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.02.026

文献信息

• Synthesis of 3′-, 4′- and 6′-deoxy and other analogues of d -glucosaminylphosphatidylinositol
  作者：Charles N Borissow、Terry K Smith、Michael A.J Ferguson、John S Brimacombe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01901-8

  日期：2001.1

  Deoxy and other analogues of d-glucosaminylphosphatidylinositol 1 have been synthesised and tested as substrates or inhibitors of a de-N-acetylase and mannosyltransferase (MT-1) involved in the biosynthesis of the glycosylphosphatidylinositol (GPI) membrane anchor of the parasite Trypanosoma brucei.

  已合成脱氧和d-氨基葡萄糖基磷脂酰肌醇1的其他类似物，并作为脱N-乙酰基酶和甘露糖基转移酶（MT-1）的底物或抑制剂进行了测试，参与了寄生虫布鲁氏菌糖基磷脂酰肌醇（GPI）膜锚的生物合成。
• Analogues of d -glucosaminylphosphatidylinositol: synthesis of the glycosyl donors
  作者：Alexander P Dix、Charles N Borissow、Michael A.J Ferguson、John S Brimacombe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01900-6

  日期：2001.1

  Appropriately protected deoxy and other analogues of 2-azido-2-deoxy-D-glucopyranosyl fluoride have been synthesised preparatory to inclusion into analogues of the D-glucosaminylphosphatidylinositol 1. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• The synthesis of some deoxygenated analogues of early intermediates in the biosynthesis of glycosylphosphatidylinositol (GPI) membrane anchors
  作者：Alexander P. Dix、Charles N. Borissow、Michael A.J. Ferguson、John S. Brimacombe

  DOI：10.1016/j.carres.2004.02.026

  日期：2004.5

  Syntheses are described of 2-azido-4,6-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-d-ribo-hexopyranosyl fluoride, 6-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-2,4-dideoxy-d-xylo-hexopyranosyl fluoride and 2-azido-3,4-di-O-benzyl-2,6-dideoxy-d-glucopyranosyl fluoride. These glycosyl donors were coupled with the acceptor 1d-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-1-O-(4-methoxybenzyl)-myo-inositol and the alpha-coupled products were transformed into alpha-d-3dGlcpN-PI

  描述了2-叠氮基-4,6-二-O-苄基-2,3-二脱氧-d-核糖-己吡喃糖基氟，6-O-乙酰基-2-叠氮基-3-O-苄基-2,4的合成-二脱氧-d-xylo-己吡喃糖基氟和2-叠氮基-3,4-二-O-苄基-2,6-二脱氧-d-吡喃葡萄糖基氟。这些糖基供体与受体1d-2,3,4,5-四-O-苄基-1-O-（4-甲氧基苄基）-肌醇偶联，并将α-偶联产物转化为α-d- 3dGlcpN-PI，α-d-4dGlcpN-PI和alpha-d-6dGlcpN-PI通过H-膦酸酯途径形成。简要提到了这些脱氧糖类似物及其N-乙酰化形式作为锥虫和HeLa中存在的N-脱乙酰酶和α-（1-> 4）-d-甘露糖基转移酶活性的候选底物/抑制剂的生物学评估。 （人类）无细胞系统。