methyl 5-fluoroindole-2-carboxamide | 518059-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-fluoroindole-2-carboxamide
• 英文别名: 5-Fluoro-N-methyl-1H-indole-2-carboxamide
• CAS: 518059-00-2
• 化学式: C₁₀H₉FN₂O
• mdl: MFCD11816070
• 分子量: 192.193
• InChiKey: PMNXOXOIGGZVDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-fluoroindole-2-carboxamide 、 diethyl phenacylmalonate 在 copper diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以14%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Cu（OAc）2促进的α-酰基甲基丙二酸酯与吲哚衍生物的氧化交叉脱氢偶联反应，可制取3功能化的吲哚和多环吲哚。

  摘要：

  开发了Cu（OAc）2促进的α-酰基甲基丙二酸酯与吲哚衍生物的氧化交叉脱氢偶联反应。就吲哚而言，区域选择性偶联产物是通过顺序的脱氢-加成-脱氢过程形成的。当第二个亲核中心位于吲哚的2-位时，进一步连续的亲核环化发生，得到多环吲哚衍生物。事实证明，Cu（OAc）2不仅起氧化剂的作用，而且起催化剂的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00624
• 作为产物：
  描述：

  5-氟吲哚-2-甲酸乙酯 、 甲胺 以 水 为溶剂， 生成 methyl 5-fluoroindole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Cu（OAc）2促进的α-酰基甲基丙二酸酯与吲哚衍生物的氧化交叉脱氢偶联反应，可制取3功能化的吲哚和多环吲哚。

  摘要：

  开发了Cu（OAc）2促进的α-酰基甲基丙二酸酯与吲哚衍生物的氧化交叉脱氢偶联反应。就吲哚而言，区域选择性偶联产物是通过顺序的脱氢-加成-脱氢过程形成的。当第二个亲核中心位于吲哚的2-位时，进一步连续的亲核环化发生，得到多环吲哚衍生物。事实证明，Cu（OAc）2不仅起氧化剂的作用，而且起催化剂的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00624

文献信息

• Bicyclic compositions and methods for modulating a kinase cascade
  申请人：Hangauer David G.

  公开号：US20080004241A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  The invention relates to compounds and methods for modulating one or more components of a kinase cascade.

  该发明涉及化合物和方法，用于调节激酶级联中的一个或多个组分。
• 二氢呋喃并吡喃/吡啶并吲哚衍生物及其合成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN111171040A

  公开（公告）日：2020-05-19

  本发明属于有机合成领域，特别涉及二氢呋喃并吡喃/吡啶并吲哚衍生物及其合成方法。以α‑丙二酸二酯取代的酮与吲哚‑2‑甲醇或吲哚‑2‑甲酰胺为原料，过渡金属盐为催化剂，在有机溶剂中进行反应，首次制备出二氢呋喃并吡喃/吡啶并吲哚衍生物。本发明选用的原料简单易得；催化剂廉价易得；底物范围广；官能团容忍性好；操作步骤简单；含各种取代基的α‑丙二酸二乙酯取代的酮和吲哚‑2‑甲醇及吲哚‑2‑甲酰胺类化合物都能得到最终的二氢呋喃并吡喃/吡啶并吲哚衍生物。此外，该方法具有普适性广、反应条件温和、合成路线短、应用前景广等优点，在合成二氢呋喃并吡喃/吡啶并吲哚衍生物方法上具有潜在的应用价值。
• PROTEIN KINASE AND PHOSPHATASE INHIBITORS
  申请人：Hangauer, JR. David G.

  公开号：US20110028474A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The present invention provides a method for identifying inhibitors of protein kinases and/or protein phosphatases. Methods are also provided for inhibiting protein kinase and/or protein phosphatase activity. Specific non-peptide protein tyrosine kinase and/or protein phosphatase inhibitors are provided. The protein kinase or protein phosphatase inhibitors of the present invention may be used to treat a number of conditions in patients, including cancer, psoriasis, arthrosclerosis, immune system activity, Type II diabetes, and obesity.

  本发明提供了一种识别蛋白激酶和/或蛋白磷酸酶抑制剂的方法。还提供了抑制蛋白激酶和/或蛋白磷酸酶活性的方法。提供了特定的非肽蛋白酪氨酸激酶和/或蛋白磷酸酶抑制剂。本发明的蛋白激酶或蛋白磷酸酶抑制剂可用于治疗患者的多种病症，包括癌症、银屑病、动脉硬化、免疫系统活动、2型糖尿病和肥胖症。
• US7427608B2
  申请人：——

  公开号：US7427608B2

  公开（公告）日：2008-09-23
• US7772216B2
  申请人：——

  公开号：US7772216B2

  公开（公告）日：2010-08-10