2-Hydroxy-5-methylbicyclo[3.2.1]octane-6,8-dione | 1609101-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Hydroxy-5-methylbicyclo[3.2.1]octane-6,8-dione
• CAS: 1609101-16-7
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: WWEXHOKFRUGZOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环戊二酮 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-Hydroxy-5-methylbicyclo[3.2.1]octane-6,8-dione 、 (E)-5-(1-Methyl-2,5-dioxo-cyclopentyl)-pent-2-enal
  参考文献：
  名称：

  一罐有机催化对映选择性Michael–Michael–Aldol–Henry反应级联。通过六个连续的立体定位中心轻松进入类固醇系统

  摘要：

  已开发出一种快速方法，用于对高度功能化的类固醇系统的对映选择性合成，该系统包含六个具有高对映选择性（99％ee）的连续立体发生中心。一锅法包括7-硝基庚-3-烯-2-酮和5-（1-甲基-2,5-二氧代环戊基）戊-2-烯醛的有机催化Michael–Michael–aldol–Henry反应级联。通过适当产品的X射线分析确认了产品的结构和绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol501011t

文献信息

• One-Pot Organocatalytic Enantioselective Michael–Michael–Aldol–Henry Reaction Cascade. A Facile Entry to the Steroid System with Six Contiguous Stereogenic Centers
  作者：Dai-Huei Jhuo、Bor-Cherng Hong、Chun-Wei Chang、Gene-Hsiang Lee

  DOI：10.1021/ol501011t

  日期：2014.5.16

  An expedited method has been developed for the enantioselective synthesis of highly functionalized steroid systems containing six contiguous stereogenic centers with high enantioselectivities (99% ee). The one-pot methodology comprises a cascade of organocatalytic Michael–Michael–aldol–Henry reactions of 7-nitrohept-3-en-2-one and 5-(1-methyl-2,5-dioxocyclopentyl)pent-2-enal. The structure and absolute

  已开发出一种快速方法，用于对高度功能化的类固醇系统的对映选择性合成，该系统包含六个具有高对映选择性（99％ee）的连续立体发生中心。一锅法包括7-硝基庚-3-烯-2-酮和5-（1-甲基-2,5-二氧代环戊基）戊-2-烯醛的有机催化Michael–Michael–aldol–Henry反应级联。通过适当产品的X射线分析确认了产品的结构和绝对构型。