Methyl (2R^*,3S^*,4R^*)-3-hydroxy-2-methyl-4-phenylvalerate | 72691-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl (2R^*,3S^*,4R^*)-3-hydroxy-2-methyl-4-phenylvalerate
• 英文别名: 2,3-syn-3,4-syn-methyl 3-hydroxy-2-methyl-4-phenylpentanoate；(2SR,3RS,4SR)-Methyl 3-hydroxy-4-phenyl-2-methylpentanoate；methyl 3-hydroxy-2-methyl-4-phenylpentanoate；methyl (2R,3S,4R)-3-hydroxy-2-methyl-4-phenylpentanoate
• CAS: 72691-74-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: XTBJNKAQFHJLMY-FOGDFJRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙醛 在 copper(II) oxide 、 copper dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 0.75h， 生成 Methyl (2R^*,3S^*,4R^*)-3-hydroxy-2-methyl-4-phenylvalerate
  参考文献：
  名称：

  使用二硫代乙酸乙酯和二硫代丙酸乙酯烯醇盐通过醛醇缩合反应进行非对面选择性

  摘要：

  二硫代乙酸乙酯的烯醇锂与α-甲基醛反应生成醛醇产物，其中相对于抗构象，在产物的硫代羰基的β和γ位的顺式构象更有利。该选择性取决于溶剂，并且在较低的温度下会提高。在大多数情况下，根据α-甲基醛的结构，在这些条件下获得的顺式：反式产物比率从57:43到> 99：1不等。当使二硫代丙酸乙酯的烯醇锂与α-甲基醛反应时，在产物混合物中仅检测到四种可能的非对映异构体中的两种。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96754-7

文献信息

• Acyclic stereoselection. 7. Stereoselective synthesis of 2-alkyl-3-hydroxy carbonyl compounds by aldol condensation
  作者：Clayton H. Heathcock、Charles T. Buse、William A. Kleschick、Michael C. Pirrung、John E. Sohn、John Lampe

  DOI：10.1021/jo01294a030

  日期：1980.3
• Shinzer, Dieter, Synthesis, 1989, # 3, p. 179 - 181
  作者：Shinzer, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• Highly stereoselective reformatsky reactions of 3-(2-Bromopropionyl)-2-oxazolidone derivatives with various aldehydes
  作者：Yoshio Ito、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87087-3

  日期：1991.1

  The Reformatsky reactions of 3-(2-bromopropionyl)-2-oxazolidone derivatives with various aldehydes were investigated to elucidate the effects of substituents in the 2-oxazolidone moieties on their diastereoselectivities. The highest 2,3-syn-diastereoselectivity (2,3-syn:2,3-anti = 98:2) could be realized at -78-degrees-C by employing sterically crowded 3-(2-bromopropionyl)-4,4-dibutyl-5,5-pentamethylene-2-oxazolidone. While high 2,3-syn-3,4-syn-selectivity (2,3-syn-3,4-syn:2,3-syn-3,4-anti = 94:6) was also accomplished by the reaction with dl-2-phenylpropanal, application of this reaction to enantioselective synthesis of 2,3-syn-aldols was found to be unrewarding. The observed diastereoselectivities could be accounted for by the chelating transition state models.
• A highly stereoselective synthesis of aldols employing the Reformatsky reaction of 3-(2-bromopropionyl)-2-oxazolidone derivatives with various aldehydes
  作者：Yoshio Ito、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96931-4

  日期：——
• Adam, Waldemar; Nestler, Bernd, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 10, p. 1051 - 1053
  作者：Adam, Waldemar、Nestler, Bernd

  DOI：——

  日期：——