1,1-bis(methoxycarbonyl)-3-methoxy-3-phenylpropane | 3709-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-bis(methoxycarbonyl)-3-methoxy-3-phenylpropane
• 英文别名: dimethyl (2-methoxy-2-phenylethyl)malonate；<2-Methoxy-2-phenyl-ethyl>-malonsaeure-dimethylester；(2-Methoxy-2-phenyl-ethyl)-malonsaeure-dimethylester；Dimethyl 2-(2-methoxy-2-phenylethyl)propanedioate
• CAS: 3709-35-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: KIGONRRMWDVURM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis(methoxycarbonyl)-3-methoxy-3-phenylpropane 在 palladium on activated charcoal 高氯酸 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 dimethyl 2-phenethylmalonate
  参考文献：
  名称：

  Zur Kenntnis cyclischer Acylale, 9. Mitt.: Die Einwirkung von Diazomethan auf Isopropyliden-benzylidenmalonat

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00904733
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 6,6-二甲基-2-苯基-5,7-二氧杂螺[2.5]辛烷-4,8-二酮 在 硫酸 作用下， 生成 1,1-bis(methoxycarbonyl)-3-methoxy-3-phenylpropane
  参考文献：
  名称：

  Zur Kenntnis cyclischer Acylale, 9. Mitt.: Die Einwirkung von Diazomethan auf Isopropyliden-benzylidenmalonat

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00904733

文献信息

• Oxidative Addition of Dimethyl Malonate to Styrenes Mediated by Cerium(Iv) Ammonium Nitrate: Some Novel Observations
  作者：Vijay Nair、Jessy Mathew、Latha G. Nair

  DOI：10.1080/00397919708005011

  日期：1997.9

  The oxidative addition of dimethyl malonate to ring substituted styrenes leads to the formation of substituted dimethyl (2-oxo-2-phenylethyl) malonate and methyl 2-oxo-5-phenyltetrahydrofuran-3-carboxylate along with small amounts of substituted dimethyl [2-(nitrooxy)-2-phenylethyl] malonate and dimethyl 2-methoxy-2-phenylethyl) malonate. A tentative mechanism which supports the formation of these

  丙二酸二甲酯与环取代苯乙烯的氧化加成导致形成取代的二甲基（2-氧代-2-苯基乙基）丙二酸和2-氧代-5-苯基四氢呋喃-3-羧酸甲酯以及少量取代的二甲基[2- (硝基氧基)-2-苯乙基]丙二酸和二甲基2-甲氧基-2-苯乙基)丙二酸。还介绍了支持这些产品形成的暂定机制。
• New dimerization and cascade oligomerization reactions of dimethyl 2-phenylcyclopropan-1,1-dicarboxylate catalyzed by Lewis acids
  作者：Roman A. Novikov、Victor A. Korolev、Vladimir P. Timofeev、Yury V. Tomilov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.001

  日期：2011.9

  New routes to transform donor–acceptor cyclopropanes in the presence of Lewis acids have been found. The reaction of dimethyl 2-phenylcyclopropan-1,1-dicarboxylate, a typical representative of this class of compounds, with an equimolar amount of anhydrous GaCl3 gives, depending on the reaction time, (2-phenylethylidene)malonate or styrylmalonate after hydrolysis, whereas in the presence of 15–20 mol %

  发现了在路易斯酸存在下转化供体-受体环丙烷的新途径。这类化合物的典型代表-2-苯基环丙烷-1,1-二羧酸二甲酯与等摩尔量的无水GaCl 3反应，根据反应时间，水解后生成（2-苯基亚乙基）丙二酸酯或苯乙烯基丙二酸酯。在存在15–20 mol％GaCl 3的情况下，起始环丙烷进行二聚化，生成3,4-二苯基环戊烷-1,1-二羧酸的丙二酸酯衍生物。在GaCl 3 ·THF络合物的存在下，相同的环丙烷以高收率生成取代的4-苯基四氢-2,2-二羧酸酯，而在SnCl 4的存在下·THF可得到上述指定的二聚体以及链低聚产物，其程度可通过改变溶液中起始环丙烷的浓度来控制。
• Cerium(IV) ammonium nitrate mediated addition of dimethyl malonate to styrene: a remarkable reaction
  作者：Vijay Nair、Jessy Mathew

  DOI：10.1039/p19950001881

  日期：——

  Cerium(IV) ammonium nitrate mediated addition of dimethyl malonate to styrene afforded the products 3 and 4(via7) along with very small amounts of 5 and 6.

  铈（Ⅳ）硝酸铵介导的丙二酸二甲酯添加到苯乙烯中得到产物3和4（通过7）以及少量的5和6。
• Schaefer,H.; Al Azrak,A., Chemische Berichte, 1972, vol. 105, p. 2398 - 2418
  作者：Schaefer,H.、Al Azrak,A.

  DOI：——

  日期：——
• Relative rates for the addition reactions of the malonyl radical to substituted styrenes induced by cerium(IV) ammonium nitrate and tributyltin hydride. A comparison
  作者：Enrico Baciocchi、Bernd Giese、Hassan Farshchi、Renzo Ruzziconi

  DOI：10.1021/jo00309a010

  日期：1990.10