2-amino-5-(4-chlorobenzoyl)-3-(3,4-dimethoxybenzoyl)-4,5,6,7-tetrahydro-thieno[3,2-c]pyridine | 199102-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-amino-5-(4-chlorobenzoyl)-3-(3,4-dimethoxybenzoyl)-4,5,6,7-tetrahydro-thieno[3,2-c]pyridine
• 英文别名: Thieno[3,2-c]pyridin-2-amine,5-(4-chlorobenzoyl)-3-(3,4-dimethoxybenzoyl)-4,5,6,7-tetrahydro-；[2-amino-3-(3,4-dimethoxybenzoyl)-6,7-dihydro-4H-thieno[3,2-c]pyridin-5-yl]-(4-chlorophenyl)methanone
• CAS: 199102-74-4
• 化学式: C₂₃H₂₁ClN₂O₄S
• 分子量: 456.95
• InChiKey: QXLJXWGRNNLFFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  715.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.367±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-(4-chlorobenzoyl)-3-(3,4-dimethoxybenzoyl)-4,5,6,7-tetrahydro-thieno[3,2-c]pyridine 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 6-(4-chlorobenzoyl)-2-diethylaminomethyl-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydrothieno[2,3-b:4,5-c']dipyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on Disease-Modifying Antirheumatic Drugs. IV. Synthesis of Novel Thieno(2,3-b:5,4-c')dipyridine Derivatives and Their Anti-inflammatory Effect.

  摘要：

  描述了新型噻吩[2, 3-b]吡啶和噻吩[2, 3-b : 5, 4-c']-二吡啶衍生物的合成及其抗炎活性。这些化合物是通过对一种新型疾病修饰抗风湿药物（DMARD）TAK-603的喹啉模板进行改造而设计的，并通过弗里德兰德反应作为关键反应进行制备。使用加佐剂性关节炎大鼠模型评估了它们的抗炎效果。大多数包含二乙氨基基团的侧链化合物具有显著的抗炎效果。特别是，乙基2-(二乙氨基甲基)-4-(3, 4-二甲氧基苯基)噻吩[2, 3-b : 5, 4-c']二吡啶-3-羧酸酯（21）表现出比TAK-603更强的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.993
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲酰乙腈 、 1-(4-Chlorobenzoyl)piperidin-3-one 在 吗啉 、 sulfur 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以16%的产率得到2-amino-5-(4-chlorobenzoyl)-3-(3,4-dimethoxybenzoyl)-4,5,6,7-tetrahydro-thieno[3,2-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Studies on Disease-Modifying Antirheumatic Drugs. IV. Synthesis of Novel Thieno(2,3-b:5,4-c')dipyridine Derivatives and Their Anti-inflammatory Effect.

  摘要：

  描述了新型噻吩[2, 3-b]吡啶和噻吩[2, 3-b : 5, 4-c']-二吡啶衍生物的合成及其抗炎活性。这些化合物是通过对一种新型疾病修饰抗风湿药物（DMARD）TAK-603的喹啉模板进行改造而设计的，并通过弗里德兰德反应作为关键反应进行制备。使用加佐剂性关节炎大鼠模型评估了它们的抗炎效果。大多数包含二乙氨基基团的侧链化合物具有显著的抗炎效果。特别是，乙基2-(二乙氨基甲基)-4-(3, 4-二甲氧基苯基)噻吩[2, 3-b : 5, 4-c']二吡啶-3-羧酸酯（21）表现出比TAK-603更强的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.993

文献信息

• Thienopyridine derivatives and their use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06046189A1

  公开（公告）日：2000-04-04

  There is disclosed a compound of the formula (A): ##STR1## wherein W is C-G or C-G' (G is optionally esterified carboxyl; and G' is halogen); X is oxygen, optionally oxidized sulfur or --(CH.sub.2).sub.q -- (q is 0 to 5); R is optionally substituted amino or heterocyclic group; the ring B is optionally substituted nitrogen-containing 5- to 7-membered ring; L is hydrogen, optionally substituted hydrocarbon residue, optionally substituted acyl, optionally substituted carbamoyl, optionally substituted thiocarbamoyl or optionally substituted sulfonyl provided that, when W is C-G, L is hydrogen, optionally substituted acyl, optionally substituted carbamoyl, optionally substituted alkoxycarbonyl, optionally substituted thiocarbamoyl or optionally substituted sulfonyl; n is 0 or 1; the ring A may have a substituent. A process for producing the compound (A) and a pharmaceutical composition containing the compound (A) are also disclosed. The pharmaceutical composition is useful for an anti-inflammatory drug, particularly, a drug for preventing or treating arthritis, a drug for inhibiting bone resorption, immunosuppressant or the like.

  公开了一种化合物，其化学式为(A)：##STR1## 其中，W是C-G或C-G'（G是可选择酯化羧基；G'是卤素）；X是氧、可选择氧化硫或--(CH.sub.2).sub.q --（q为0至5）；R是可选择的取代氨基或杂环基团；环B是可选择的取代氮含5至7成员环；L是氢、可选择的取代烃残基、可选择的取代酰基、可选择的取代氨基甲酰基、可选择的取代硫代氨基甲酰基或可选择的取代磺酰基，但当W为C-G时，L是氢、可选择的取代酰基、可选择的取代氨基甲酰基、可选择的取代烷氧羰基、可选择的取代硫代氨基甲酰基或可选择的取代磺酰基；n为0或1；环A可能有取代基。还公开了一种制备化合物(A)的方法和含有化合物(A)的药物组合物。该药物组合物可用作抗炎药物，特别是用于预防或治疗关节炎、用于抑制骨吸收的药物、免疫抑制剂或类似药物。
• THIENOPYRIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0900223A1

  公开（公告）日：1999-03-10
• US6046189A
  申请人：——

  公开号：US6046189A

  公开（公告）日：2000-04-04
• US6403606B1
  申请人：——

  公开号：US6403606B1

  公开（公告）日：2002-06-11
• [EN] THIENOPYRIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE<br/>[FR] DERIVES DE LA THIENOPYRIDINE ET LEUR UTILISATION
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：WO1997040050A1

  公开（公告）日：1997-10-30

  (EN) There is disclosed a compound of formula (A) wherein W is C-G or C-G' (G is optionally esterified carboxyl; and G' is halogen); X is oxygen, optionally oxidized sulfur or -(CH2)q- (q is 0 to 5); R is optionally substituted amino or heterocyclic group; the ring B is optionally substituted nitrogen-containing 5- to 7-membered ring; L is hydrogen, optionally substituted hydrocarbon residue, optionally substituted acyl, optionally substituted carbamoyl, optionally substituted thiocarbamoyl or optionally substituted sulfonyl, provided that, when W is C-G, L is hydrogen, optionally substituted acyl, optionally substituted carbamoyl, optionally substituted alkoxycarbonyl, optionally substituted thiocarbamoyl or optionally substituted sulfonyl; n is 0 or 1; the ring A may have a substituent. A process for producing the compound (A) and a pharmaceutical composition containing the compound (A) are also disclosed. The pharmaceutical composition is useful for an anti-inflammatory drug, particularly, a drug for preventing or treating arthritis, a drug for inhibiting bone resorption, immunosuppressant or the like.(FR) L'invention concerne un composé de formule (A), où W est C-G ou C-G' (G est carboxyle éventuellement estérifié; et G' est halogène); X est oxygène, soufre éventuellement oxydé ou -(CH2)q- (q est 0 à 5); R est un groupe amino ou hétérocyclique éventuellement substitué; le noyau B est un cycle à 5-7 éléments éventuellement substitué contenant de l'azote; L est hydrogène, un reste hydrocarboné éventuellement substitué, acyle éventuellement substitué, carbamoyle éventuellement substitué, thiocarbamoyle éventuellement substitué ou sulfonyle éventuellement substitué, à condition que, quand W est C-G, L est soit hydrogène, acyle éventuellement substitué, carbamoyle éventuellement substitué, alcoxycarbonyle éventuellement substitué, thiocarbamoyle éventuellement substitué ou sulfonyle éventuellement substitué, n est 0 ou 1; le noyau A peut avoir un substituant. L'invention concerne également un procédé permettant de produire le composé (A) et une composition pharmaceutique contenant ledit composé. La composition pharmaceutique est utile comme anti-inflammatoire, notamment pour prévenir ou traiter l'arthrite, pour empêcher la résorption osseuse, comme immunosuppresseur, etc.