N-nicotinoyl-L-tyrosine methyl ester | 195872-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-nicotinoyl-L-tyrosine methyl ester
• CAS: 195872-03-8
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄
• 分子量: 300.314
• InChiKey: ZYXFAECFOFEAJH-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  577.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  88.52
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-nicotinoyl-L-tyrosine methyl ester 在 三溴化硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 N-nicotinoyl-O-(2-hydroxybenzoyl)-L-tyrosine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有羟基取代苯环的烟酰胺衍生物的合成及其结构对白血病细胞凋亡诱导活性的影响

  摘要：

  为了开发针对恶性细胞的新型凋亡诱导剂，合成了包含取代的O-苯甲酰基酪氨酸，多巴胺和去甲肾上腺素残基的烟酰胺衍生物。使用白血病U937细胞进行的抗增殖活性测量表明，苯甲酰基酪氨酸衍生物在C-2和C-3的苯甲酰基上有两个羟基，而在C-2羟基和C-4上有甲氧基的那个被证明是最多的。在9种烟酰胺衍生物中有效。IC 50这些化合物的值分别为0.87和3.15 µM，表明它们与表没食子儿茶素没食子酸酯相比具有显着的活性，没食子儿茶素没食子酸酯是绿茶中的儿茶素成分，以其显着的活性而闻名。琼脂糖凝胶电泳和染料染色证实细胞死亡过程是细胞凋亡的结果，表明这些化合物作为诱导细胞凋亡的抗癌剂具有很高的潜力。Drug Dev Res 72：289–297，2011.©2010 Wiley-Liss，Inc.

  DOI：

  10.1002/ddr.20426
• 作为产物：
  描述：

  烟酸 、 L-酪氨酸甲酯 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-nicotinoyl-L-tyrosine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化的吡啶甲酰胺定向 C（sp2）–H 氨基磺酰化氨基酸/肽与亚磺酸钠

  摘要：

  本报告描述了 Pd 催化的吡啶甲酰胺定向位点选择性 C（sp2）-H 氨基酸和肽与亚磺酸钠的磺酰化反应，产率中等至良好。首次研究了左旋多巴和多巴胺药物分子的磺酰化以及晚期定向肽磺酰化。潜在的优势包括具有各种功能的广泛底物范围、后期药物修饰以及各种合成后实用程序，如硫属化、溴化、烯化和芳基化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00988

文献信息

• Photochemical Organocatalytic Functionalization of Pyridines via Pyridinyl Radicals
  作者：Emilien Le Saux、Eleni Georgiou、Igor A. Dmitriev、Will C. Hartley、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1021/jacs.2c12466

  日期：2023.1.11

  We report a photochemical method for the functionalization of pyridines with radicals derived from allylic C–H bonds. Overall, two substrates undergo C–H functionalization to form a new C(sp2)–C(sp3) bond. The chemistry harnesses the unique reactivity of pyridinyl radicals, generated upon single-electron reduction of pyridinium ions, which undergo effective coupling with allylic radicals. This novel

  我们报告了一种用源自烯丙基 C-H 键的自由基对吡啶进行功能化的光化学方法。总体而言，两种底物进行 C–H 功能化以形成新的 C(sp 2 )–C(sp 3） 纽带。该化学利用了吡啶基自由基的独特反应性，吡啶基离子在单电子还原时产生，与烯丙基自由基有效偶联。这种新颖的机制使吡啶功能化具有明显的位置选择性，这与经典的 Minisci 化学不同。关键是确定了一种二硫代磷酸，它掌握了三个催化任务，依次充当用于吡啶质子化的布朗斯台德酸、用于吡啶离子还原的单电子转移 (SET) 还原剂和用于激活烯丙基 C(sp 3 )–H键。生成的吡啶基和烯丙基自由基然后以高区域选择性偶联。
• Akira, Katoh; Naruse, Shoichiro; Ohkanda, Junko, Heterocycles, 1997, vol. 45, # 8, p. 1441 - 1446
  作者：Akira, Katoh、Naruse, Shoichiro、Ohkanda, Junko、Yamamoto, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——