N-(7-methyl-1,8-naphthyridin-2-yl)cinnamamide | 1203574-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-(7-methyl-1,8-naphthyridin-2-yl)cinnamamide
• 英文别名: (E)-N-(7-methyl-1,8-naphthyridin-2-yl)-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 1203574-54-2
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O
• 分子量: 289.337
• InChiKey: ALGZZGCUNWGZOM-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙烯酰氯 、 2-氨基-7-甲基-1,8-萘啶 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到N-(7-methyl-1,8-naphthyridin-2-yl)cinnamamide
  参考文献：
  名称：

  反式-吡啶基和萘基肉桂酸酯作为尿素在羧酸络合和形成固态的水模板组装物中的替代物

  摘要：

  一系列α，吡啶和二氮杂萘（β-不饱和酰胺1 - 4）衍生自反式肉桂酸和它的衍生物已经合成。这些简单的酰胺在固态下的氢键键合行为已经通过解决X射线结构得以确立。在溶液中和在固体状态下，上述化合物1 - 4发现使用常规和非常规氢键结合羧酸。因此，已经揭示出使用该基序作为尿素的替代物来设计任务特定宿主的可能性。通过伴随的理论研究，使实验结果合理化，其中涉及对宿主系统不同旋转异构体的结构和相对能以及与反式肉桂酸形成的配合物的结合能进行密度泛函计算。通常，对于气相中的络合物计算出小的结合能（0.58-0.70 eV），在氯仿溶剂中甚至变得更小。

  DOI：

  10.1021/jp907521j

文献信息

• <i>trans</i>-Pyridyl and Naphthyridyl Cinnamides as Alternatives for Urea in Complexation of Carboxylic Acid and Formation of Water-Templated Assemblies in the Solid State
  作者：Kumaresh Ghosh、Tanushree Sen、Roland Fröhlich、Ioannis D. Petsalakis、Giannoula Theodorakopoulos

  DOI：10.1021/jp907521j

  日期：2010.1.14

  study involving density functional calculations on the structure and the relative energies of different rotamers of the host systems as well as the binding energy of the complexes formed with trans-cinnamic acid. Generally, small binding energies (0.58−0.70 eV) are calculated for the complexes in the gas phase which become even smaller in chloroform solvent.

  一系列α，吡啶和二氮杂萘（β-不饱和酰胺1 - 4）衍生自反式肉桂酸和它的衍生物已经合成。这些简单的酰胺在固态下的氢键键合行为已经通过解决X射线结构得以确立。在溶液中和在固体状态下，上述化合物1 - 4发现使用常规和非常规氢键结合羧酸。因此，已经揭示出使用该基序作为尿素的替代物来设计任务特定宿主的可能性。通过伴随的理论研究，使实验结果合理化，其中涉及对宿主系统不同旋转异构体的结构和相对能以及与反式肉桂酸形成的配合物的结合能进行密度泛函计算。通常，对于气相中的络合物计算出小的结合能（0.58-0.70 eV），在氯仿溶剂中甚至变得更小。