4-(2-bromophenyl)-2-methyloxazole | 79965-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(2-bromophenyl)-2-methyloxazole
• 英文别名: 4-(2-Bromophenyl)-2-methyl-1,3-oxazole
• CAS: 79965-72-3
• 化学式: C₁₀H₈BrNO
• 分子量: 238.084
• InChiKey: KIQBWHYHWSOWGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-bromophenyl)-2-methyloxazole 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-Bromo-4-(2-bromophenyl)-2-methyl-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  硝基恶唑的合成

  摘要：

  涉及卤化和使用四氧化二氮用硝基取代卤素取代基的反应序列已导致制备5-硝基恶唑的一般方便途径。已经研究了同时使用溴和碘作为卤素取代基的反应方案。但是，在碘化步骤之后使用汞的方法，总产率在20％至50％范围内更好。虽然后者的总收率较低（4–12％），但可以通过后一序列制备2-和4-硝基-恶唑。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180507
• 作为产物：
  描述：

  2-Brom-acetophenon-oxim 在 copper(l) iodide 、 三氟化硼乙醚 、 1-氟-3,3-二甲基-1,2-苯并碘氧杂戊环 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(2-bromophenyl)-2-methyloxazole
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基烯胺的高价碘介导的合成恶唑和咪唑的反应。

  摘要：

  研究了用于N-乙酰基烯胺分子内环化以及烯胺和腈的分子间环缩合的高价碘试剂。该反应在温和的条件下进行，分别以中等至优异的产率得到恶唑和咪唑。该转化表现出良好的反应性，选择性和官能团耐受性。分子内或分子间反应的选择性取决于N-乙酰基烯胺的结构。

  DOI：

  10.1039/c9ob01895f

文献信息

• HAMMAR, W. J.;RUSTAD, M. A., J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, N 5, 885-888
  作者：HAMMAR, W. J.、RUSTAD, M. A.

  DOI：——

  日期：——
• Hypervalent iodane mediated reactions of <i>N</i>-acetyl enamines for the synthesis of oxazoles and imidazoles
  作者：Kang Xu、Ruiqi Yang、Shuang Yang、Cheng Jiang、Zhenhua Ding

  DOI：10.1039/c9ob01895f

  日期：——

  cyclization of N-acetyl enamines and intermolecular cyclocondensation of enamines and nitriles was investigated. The reaction was performed under mild conditions and gave oxazoles and imidazoles, respectively, in moderate to excellent yields. This transformation exhibits good reactivity, selectivity and functional group tolerance. The selectivity of the intra- or intermolecular reaction is dependent on the

  研究了用于N-乙酰基烯胺分子内环化以及烯胺和腈的分子间环缩合的高价碘试剂。该反应在温和的条件下进行，分别以中等至优异的产率得到恶唑和咪唑。该转化表现出良好的反应性，选择性和官能团耐受性。分子内或分子间反应的选择性取决于N-乙酰基烯胺的结构。
• Synthesis of nitrooxazoles
  作者：W. James Hammar、Mark A. Rustad

  DOI：10.1002/jhet.5570180507

  日期：1981.8

  A reaction sequence involving halogenation and replacement of the halo substituent by a nitro group using dinitrogen tetraoxide has led to a general, convenient route to 5-nitrooxazoles. Reaction schemes employing both bromine and iodine as the halo substituent have been investigated; however, the method using iodine preceded by a mercuration step affords a better overall yield in the range of 20–50%

  涉及卤化和使用四氧化二氮用硝基取代卤素取代基的反应序列已导致制备5-硝基恶唑的一般方便途径。已经研究了同时使用溴和碘作为卤素取代基的反应方案。但是，在碘化步骤之后使用汞的方法，总产率在20％至50％范围内更好。虽然后者的总收率较低（4–12％），但可以通过后一序列制备2-和4-硝基-恶唑。