5-苯基烟酸甲酯 | 10177-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-苯基烟酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-phenylnicotinate
• 英文别名: methyl 5-phenylpyridine-3-carboxylate
• CAS: 10177-13-6
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: CJXJQNNSSJBPBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48 °C
• 沸点：
  356.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯基烟酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated carbon 、 水 、 氢气 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 tert-butyl 3-(morpholine-4-carbonyl)-5-phenylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] LOX ENZYME INHIBITING METHODS AND COMPOSITIONS
  [FR] PROCÉDÉS ET COMPOSITIONS D'INHIBITION DE L'ENZYME LOX

  摘要：

  这项发明涉及化合物、药物组合物及其用于治疗纤维化疾病、增殖性疾病、心血管疾病、急性和慢性炎症性疾病、原发性和转移性癌症、肺部疾病、眼部疾病或神经系统和神经精神疾病的用途。发明的一个特定方面涉及赖氨酸氧化酶酶家族的抑制剂及其作为治疗纤维化疾病的药物。

  公开号：

  WO2021216592A1
• 作为产物：
  描述：

  烟酰氯 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5-苯基烟酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  A general synthesis of 5-arylnicotinates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00200a045

文献信息

• Synthesis of Pinacol Arylboronates from Aromatic Amines: A Metal-Free Transformation
  作者：Di Qiu、Liang Jin、Zhitong Zheng、He Meng、Fanyang Mo、Xi Wang、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/jo3018878

  日期：2013.3.1

  A metal-free borylation process based on Sandmeyer-type transformation using arylamines derivatives as the substrates has been developed. Through optimization of the reaction conditions, this novel conversion can be successfully applied to a wide range of aromatic amines, affording borylation products in moderate to good yields. Various functionalized arylboronates, which are difficult to access by

  基于芳基胺衍生物作为底物的基于Sandmeyer型转化的无金属硼化工艺已得到开发。通过优化反应条件，这种新颖的转化方法可以成功地应用于各种芳族胺，从而以中等至良好的收率获得硼酸酯化产物。通过这种无金属的转化，可以容易地获得各种难以通过其他方法获得的官能化的芳基硼酸酯。此外，在不纯化硼酸酯化产物的情况下，Suzuki-Miyaura交叉偶联后即可进行这种转化，从而增强了该方法的实用性。已经提出了可能的涉及自由基物质的反应机理。
• Modulation of Pharmacologically Relevant Properties of Piperidine Derivatives by Functional Groups in an Equatorial or Axial β‐Position to the Amino Group
  作者：Patrick Schnider、Cosimo Dolente、Henri Stalder、Rainer E. Martin、Viktoria Reinmüller、Roman Marty、Caroline Wyss Gramberg、Björn Wagner、Holger Fischer、André M. Alker、Klaus Müller

  DOI：10.1002/cbic.201900474

  日期：2020.1.15

  property-based design of bioactive compounds. Impacts on amine basicity are very pronounced for the β-equatorial functional groups and parallel basicity-lowering effects known for acyclic amine derivatives. For β-axial functional groups, the basicity-lowering effects are generally decreased, with the nitrile group as the only exception. Basicity and lipophilicity modulations observed for β-axial functional

  合成了13个5个取代的N-哌啶基-3-苯基哌啶衍生物的差向异构对，以探索碱性，亲脂性，水溶性和膜渗透性（通过与胺单元成直角的赤道或轴向位置）的立体定向调节。尽管此综合数据集可增强对影响碱性和亲脂性的多种因素的洞察力，但它填补了重要的知识空白，为基于特性的生物活性化合物设计提供了参考框架。β-赤道官能团对胺碱性的影响非常显着，无环胺衍生物已知降低平行碱度的作用。对于β轴官能团，降低碱度的作用通常会降低，其中腈基是唯一的例外。就分子内氢键，偶极相互作用和特殊的溶剂化作用而言，针对β轴官能团观察到的碱度和亲脂性调节非常多样且合理化。参照亲脂性讨论了水溶性和（人工）膜渗透性。
• [EN] CASPASE 6 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA CASPASE 6 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2021102299A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  Disclosed herein, inter alia, are compounds and methods for inhibiting Caspase 6 and the treatment of diseases. Provided is a method of treating a neurodegenerative disease, the method including administering to a subject in need thereof an effective amount of a compound as disclosed herein. Provided is a method of treating axonal degradation, the method including administering to a subject in need thereof an effective amount of a compound as disclosed herein. Provided is a method of treating neuroinflammation, the method including administering to a subject in need thereof an effective amount of a compound as disclosed herein. Provided is a method of treating liver disease, the method including administering to a subject in need thereof an effective amount of a compound as disclosed herein.

  本文披露了抑制Caspase 6和治疗疾病的化合物和方法，其中包括治疗神经退行性疾病的方法，该方法包括向需要的受试者施用本文披露的化合物的有效量。还提供了治疗轴突降解的方法，该方法包括向需要的受试者施用本文披露的化合物的有效量。还提供了治疗神经炎症的方法，该方法包括向需要的受试者施用本文披露的化合物的有效量。还提供了治疗肝病的方法，该方法包括向需要的受试者施用本文披露的化合物的有效量。
• Esters of substituted nicotinic acids
  申请人：The Boots Company Limited

  公开号：US04009174A1

  公开（公告）日：1977-02-22

  Novel derivatives of nicotinic acid possessing vasomotor properties.

  具有血管运动特性的烟酸新衍生物。
• Pd-Catalyzed Ligand-Free Synthesis of Arylated Heteroaromatics by Coupling of <i>N</i>-Heteroaromatic Bromides with Iodobenzene Diacetate, Iodosobenzene, or Diphenyliodonium Salts
  作者：Xiajun Wang、Yongqin He、Mengdan Ren、Shengkang Liu、He Liu、Guosheng Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01103

  日期：2016.9.2

  An efficient method for synthesizing arylated heteroaromatics has been reported via Pd-catalyzed ligand-free cross-coupling of N-heteroaromatic bromides with iodine(III) reagents under mild conditions. Iodobenzene diacetate, iodosobenzene, and diphenyliodonium salts act as ideal arylated sources in this reaction, producing bioactive aromatic-substituted pyridines and quinolines in moderate to high

  已经报道了在温和的条件下通过P催化的N-杂芳族溴化物与碘（III）试剂的Pd催化的无配位体交叉偶联来合成芳基化的杂芳族化合物的有效方法。碘代苯二乙酸盐，碘代苯和二苯基碘鎓盐在该反应中充当理想的芳基化来源，以中等至高收率生产生物活性的芳族取代吡啶和喹啉。