5-苯基环辛烷-1-酮 | 833-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-苯基环辛烷-1-酮
• 英文名称: 5-Phenyl-cyclo-octanon-(1)
• 英文别名: Cyclooctanone, 5-phenyl-；5-phenylcyclooctan-1-one
• CAS: 833-51-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: GGVJMNUYRLNSLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯基环辛烷-1-酮 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 cis-5-Phenyl-cyclooctyl-3,5-dinitro-benzoat
  参考文献：
  名称：

  Proximity Effects. XLIV. Stereospecific Synthesis and Solvolysis of cis- and trans-5-Phenylcyclooctyl and cis- and trans-5-Phenylcyclooctyl-1,2,2,8,8-d₅ Tosylates¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00956a027
• 作为产物：
  描述：

  4-Phenyl-pimelinsaeure-dimethylester 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium N-methylanilide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 5-苯基环辛烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  cis- and trans-1,5-Diphenylcyclooctane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01035a005

文献信息

• Regioselective radical ring-opening reaction of bicyclo[4.2.0]octan-2-ones promoted by samarium(II) iodide
  作者：Kiyomi Kakiuchi、Koichi Minato、Ken Tsutsumi、Tsumoru Morimoto、Hideo Kurosawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00085-6

  日期：2003.2

  Radical ring-opening reactions of bicyclo[4.2.0]octanones, its C6 alkyl derivatives, and tricyclic ketones promoted by SmI2 gave cyclohexanones via fission of the external cyclobutane bond. The CO2Me, CN, and phenyl derivatives led to the production of the eight-membered ring compounds through cleavage of the central cyclobutane bond. Using this regioselective reaction, the synthesis of (±)-acorenone

  双环[4.2.0]辛酮，其C6烷基衍生物和SmI 2促进的三环酮的自由基开环反应通过外部环丁烷键的裂变产生环己酮。CO 2 Me，CN和苯基衍生物通过裂解中央环丁烷键而导致生成八元环化合物。使用该区域选择性反应，实现了（±）-aco烯酮的合成。
• cis- and trans-1,5-Diphenylcyclooctane
  作者：Arthur C. Cope、Robert J. Cotter

  DOI：10.1021/jo01035a005

  日期：1964.12
• Proximity Effects. XLIV. Stereospecific Synthesis and Solvolysis of cis- and trans-5-Phenylcyclooctyl and cis- and trans-5-Phenylcyclooctyl-1,2,2,8,8-d₅ Tosylates¹
  作者：Arthur C. Cope、Robin B. Kinnel

  DOI：10.1021/ja00956a027

  日期：1966.2