1-ethoxycarbonyl-6-methyl-4-(1,2,3,4-tetra-O-acetyl-D-lyxo-tetritol-1-yl)-3,5,7-trioxatricyclo<4.1.0.0.^2,4>heptane | 106022-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-ethoxycarbonyl-6-methyl-4-(1,2,3,4-tetra-O-acetyl-D-lyxo-tetritol-1-yl)-3,5,7-trioxatricyclo<4.1.0.0.^2,4>heptane
• 英文别名: 1-ethoxycarbonyl-6-methyl-4-(1,2,3,4-tetra-O-acetyl-D-lyxo-tetritol-1-yl)-3,5,7-trioxatricyclo[4.1.0.0.^2,4]heptane
• CAS: 106022-97-3；106062-08-2；106062-09-3；106137-25-1
• 化学式: C₂₀H₂₆O₁₃
• 分子量: 474.419
• InChiKey: BUADFJDGINIZGH-KNEKMNIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.48
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  165.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-epidioxy-3-ethoxycarbonyl-2,5-dihydro-2-methyl-5-(1,2,3,4-tetra-O-acetyl-D-lyxo-tetritol-1-yl)furan 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-ethoxycarbonyl-6-methyl-4-(1,2,3,4-tetra-O-acetyl-D-lyxo-tetritol-1-yl)-3,5,7-trioxatricyclo<4.1.0.0.^2,4>heptane
  参考文献：
  名称：

  聚羟基烷基呋喃的光氧化：O-乙酰基衍生物的重排

  摘要：

  摘要2-甲基-5-（1,2,3,4-四-O-乙酰基-d-Lyxo-四醇-1-基）-3-糠酸酯，2-甲基-5-乙基乙酯的光氧合（1,2,3,4-四-O-乙酰基-d-阿拉伯糖醇-四醇-1-基）-3-糠酸酯，3-乙酰基-2-甲基-5-（1,2,3,4-四-O-乙酰基-d-阿拉伯糖醇-1-基）呋喃和乙基5-（1,4-二-O-乙酰基-2,3-O-异亚丙基-d-Lyxo-四醇-1-基） -2-糠酸-2-甲酯产生相应的1,4-内过氧化物（3a-3d为非对映异构体对）。通过分步结晶分离对3a和3d中的每个非对映异构体。通过溶解在CDCl 3中，在室温下对内过氧化物进行重排，得到相应的二环氧化物和单环氧化物。用甲基硫磺还原3a–3d产生相应的γ-二酮，乙基（E）-2-C-乙酰基5,6,7,8-四-O-乙酰基2,3-二脱氧-d -lyxo -oct-2-en-4-ulosonate，（E）-2-C-acetyl-5

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90391-4