2-chloro-4-bromophenyl isothiocyanate | 98041-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-4-bromophenyl isothiocyanate
• 英文别名: 4-bromo-2-chloro-1-isothiocyanatobenzene；4-Bromo-2-chlorophenyl isothiocyanate
• CAS: 98041-69-1
• 化学式: C₇H₃BrClNS
• 分子量: 248.531
• InChiKey: GVTFIGQDTWPFTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-48 °C(lit.)
• 沸点：
  134 °C0.5 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.7934 (estimate)
• 闪点：
  >230 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 危险品运输编号：
  2811
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2930909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 安全说明：
  S26,S36

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-bromophenyl isothiocyanate 在 sodium azide 、 silver fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-三氟甲基肼，吲哚及其衍生物。

  摘要：

  本文报道的第一个有效策略是合成各种不对称的N-CF 3肼，这是解锁许多目前无法获得的衍生物的平台，例如三和四取代的N-CF 3肼，hydr，磺酰肼，和有价值的N-CF 3吲哚。这些化合物非常坚固，与酸，碱和广泛的合成方法兼容。还展示了RN（CF 3）-NH 2在CH功能化中作为指导基团的可行性。

  DOI：

  10.1002/anie.202004321
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-氯苯胺 、 硫光气 在 乙酸乙酯 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 正己烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 碳酸氢钠 为溶剂， 反应 1.0h， 以to give the title compound as a colorless solid (25.51 g, 0.103 mol, 71%)的产率得到2-chloro-4-bromophenyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  TRICYCLIC COMPOUNDS HAVING CORTICOTROPIN-RELEASING FACTOR ANTAGONISTIC ACTIVITY AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM

  摘要：

  提供了一个公式（I'）的化合物，其中X是氮或CRx，Rx是氢等，R1是可选取代的碳氢基团等，R2是可选取代的碳氢基团等，环A是5-至-8成员的杂环环等，每个Y1、Y2和Y3是可选取代的碳或氮等；或其盐或前药，具有CRF受体拮抗活性和使用。

  公开号：

  US20100298287A1

文献信息

• Synthesis and Octopaminergic-agonist Activity of 3-(Substituted Phenyl)imidazolidine-2-thiones and Related Compounds
  作者：Akinori HIRASHIMA、Kenji SHINKAI、Eiichi KUWANO、Eiji TANIGUCHI、Morifusa ETO

  DOI：10.1271/bbb.62.1179

  日期：1998.1

  3-(Substituted phenyl)imidazolidine-2-thiones (SPITs) and related compounds were synthesized by cyclizing monoethanolamine hydrogen sulfate with arylisothiocyanates in the presence of sodium hydroxide. The activity for stimulating adenylate cyclase prepared from thoracic nerve cords of the American cockroach, Periplaneta americana L., was examined with these compounds. A SPIT with a 2,6-diethylphenyl

  通过在氢氧化钠存在下将单乙醇胺硫酸氢盐与芳基异硫氰酸酯环化，可以合成3-（取代的苯基）咪唑烷-2-硫酮（SPIT）和相关化合物。用这些化合物检查了刺激从美国蟑螂美洲大i的胸神经线制备的腺苷酸环化酶的活性。具有2,6-二乙基苯基基团的SPIT（48）是唯一的完全激动剂，其他SPIT衍生物是部分激动剂。更大的酶活化似乎是由短链烷基而不是SPITs芳香环的2,6-位上的卤素取代引起的。在2,6-二取代的SPIT中，从甲基到乙基的链长增加导致酶激活增加。同时，在2中，从乙基到异丙基的链长进一步增加 6-二取代的SPIT导致酶活化降低。能量最小的章鱼胺和48的叠加显示出结构和构象相似，这说明48的Vmax值更高。在有效SPIT的咪唑烷环的C4或C5烷基化后，酶的活化作用明显降低。因此，在SPIT的苯环和N-末端的2-位和6-位的一定程度的蓬松度和疏水性对于活化腺苷酸环化酶是有利的。
• TRICYCLIC COMPOUNDS AND USE THEREOF
  申请人：Aso Kazuyoshi

  公开号：US20090186879A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  There is provided a compound of the formula (I′): wherein x is a nitrogen or CRx, Rx is a hydrogen, etc., R 1 is an optionally substituted hydrocarbon group, etc., R 2 is an optionally substituted hydrocarbon group, etc., ring A is 5- to 8-membered heterocyclic ring, etc., and each of Y 1 , Y 2 and Y 3 is an optionally substituted carbon or a nitrogen, etc.; or a salt thereof or a prodrug thereof, which have CRF receptor antagonistic activity and use thereof.

  提供了一个公式(I′)的化合物：其中x是氮或CRx，Rx是氢等，R1是可选择地取代的碳氢基团等，R2是可选择地取代的碳氢基团等，环A是5-至8-成员的杂环环，等等，Y1、Y2和Y3中的每一个是可选择地取代的碳或氮等；或其盐或前药，具有CRF受体拮抗活性及其用途。
• Substituted Spiro Compounds and Their Use for Producing Pain-Relief Medicaments
  申请人：Frank Robert

  公开号：US20080269271A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The present invention relates to substituted spiro compounds, to processes for preparing them, to medicaments comprising these compounds and to the use of these compounds for producing medicaments.

  本发明涉及替代螺环化合物，涉及制备这些化合物的方法，涉及含有这些化合物的药物以及利用这些化合物生产药物的用途。
• A Bench-Stable Vilsmeier Reagent for in situ Alcohol Activation: Synthetic Application in the Synthesis of 2-Amino-2-Thiazolines
  作者：Michael Corbett、Seb Caille

  DOI：10.1055/s-0036-1589086

  日期：2017.12

  A robust, chemoselective direct condensation/cyclization of thioureas and amino alcohols is described. Employing a bench-stable Vilsmeier reagent, methoxymethylene- N , N -dimethyliminium methyl sulfate, the selective in situ activation of alcohols is achieved with high efficiency and broad functional-group tolerance. The reversible interaction of the Vilsmeier reagent with substrate was key to the

  描述了硫脲和氨基醇的稳健、化学选择性直接缩合/环化。采用实验室稳定的 Vilsmeier 试剂甲氧基亚甲基-N, N-二甲基亚胺甲基硫酸盐，实现了醇的选择性原位活化，具有高效率和广泛的官能团耐受性。Vilsmeier 试剂与底物的可逆相互作用是这种激活策略成功的关键。
• Facile Access to AgOCF₃and Its New Applications as a Reservoir for OCF₂for the Direct Synthesis of N−CF₃, Aryl or Alkyl Carbamoyl Fluorides
  作者：Abdurrahman Turksoy、Thomas Scattolin、Samir Bouayad‐Gervais、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1002/chem.202000116

  日期：2020.2.17

  showcase its performance in trifluoromethoxylations or as reservoir for O=CF2. This enabled the direct, practical and safe synthesis of valuable N‐alkyl/aryl and N−CF3 carbamoyl fluorides from secondary amines and isothiocyanides, respectively. Our mechanistic data indicate that AgOCF3 does not liberate O=CF2 until it is activated by a nucleophilic co‐reagent, reinforcing the stability of the salt under

  创新氟化策略的发展在很大程度上还取决于现有氟化试剂的可用性，安全性和实用性。我们在本文中显示了在室温下制备有价值的AgOCF 3的直接和定量策略，并展示了其在三氟甲氧基化中或作为O = CF 2的储库的性能。这样就可以分别从仲胺和异硫氰化物直接，实用和安全地合成有价值的N-烷基/芳基和N-CF 3氨基甲酰氟。我们的机理数据表明，AgOCF 3不会释放O = CF 2 直至其被亲核助剂激活，从而在我们的新制备策略下增强了盐的稳定性。