(2S)-2-isopropyl-1,4,7-tris[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1,4,7-triazacyclononane | 625455-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-isopropyl-1,4,7-tris[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1,4,7-triazacyclononane
• 英文别名: (R)-2-iso-Propyl-1,4,7-tris(toluene-p-sulphonyl)-1,4,7-triazacyclononane；(2S)-1,4,7-tris-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-propan-2-yl-1,4,7-triazonane
• CAS: 625455-74-5
• 化学式: C₃₀H₃₉N₃O₆S₃
• 分子量: 633.854
• InChiKey: WKOUSFZCQOMWIC-SSEXGKCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-isopropyl-1,4,7-tris[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1,4,7-triazacyclononane 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以69%的产率得到(2S)-2-isopropyl-1,4,7-triazacyclono nane
  参考文献：
  名称：

  Complete stereocontrol in the synthesis of macrocyclic lanthanide complexes: direct formation of enantiopure systems for circularly polarised luminescence applications

  摘要：

  1,4,7-三嗪环的单C取代诱导形成具有非配位N6O3配体的Eu(III)配合物的单一对映体。每个配合物的绝对构型由C取代基的立体化学决定，通过比较一系列配合物的圆偏振荧光(CPL)跃迁的符号和顺序得以揭示。

  DOI：

  10.1039/c3dt52425f
• 作为产物：
  描述：

  D-缬氨酸甲酯盐酸盐 在 borane tetrahydrofuran 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 (2S)-2-isopropyl-1,4,7-tris[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1,4,7-triazacyclononane
  参考文献：
  名称：

  Complete stereocontrol in the synthesis of macrocyclic lanthanide complexes: direct formation of enantiopure systems for circularly polarised luminescence applications

  摘要：

  1,4,7-三嗪环的单C取代诱导形成具有非配位N6O3配体的Eu(III)配合物的单一对映体。每个配合物的绝对构型由C取代基的立体化学决定，通过比较一系列配合物的圆偏振荧光(CPL)跃迁的符号和顺序得以揭示。

  DOI：

  10.1039/c3dt52425f

文献信息

• The synthesis of an isopropyl substituted 1,4,7-triazacyclononane via an in situ sequential macrocyclisation method
  作者：Graham Stones、Gilles Argouarch、Alan R. Kennedy、David C. Sherrington、Colin L. Gibson

  DOI：10.1039/b302887a

  日期：——

  L-valine methyl ester hydrochloride as starting material, the synthesis of (2S)-2-isopropyl-1,4,7-trimethyl-1,4,7-triazacyclononane is described. Various standard Richman-Atkins cyclisation methods gave only poor yields in the key macrocyclisation step. Efficient macrocyclisation yields were, however, realised when an in situ sequential cyclisation method was developed.

  以L-缬氨酸甲酯盐酸盐为原料，描述了（2S）-2-异丙基-1,4,7-三甲基-1,4,7-三氮杂环壬烷的合成。在关键的大环化步骤中，各种标准的Richman-Atkins环化方法仅产生较差的产量。然而，当开发了一种原位顺序环化方法时，就实现了有效的大环化产率。