1-benzyl hydrogen (2S,5S)-2-benzyloxycarbonylamino-5-hydroxy-5-[(triisopropylsilyloxy)methyl]hexanedioate | 796869-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl hydrogen (2S,5S)-2-benzyloxycarbonylamino-5-hydroxy-5-[(triisopropylsilyloxy)methyl]hexanedioate
• 英文别名: (2S,5S)-2-hydroxy-6-oxo-6-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxycarbonylamino)-2-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]hexanoic acid
• CAS: 796869-88-0
• 化学式: C₃₁H₄₅NO₈Si
• 分子量: 587.786
• InChiKey: MZTAQFNFTDYVIM-DHIFEGFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl hydrogen (2S,5S)-2-benzyloxycarbonylamino-5-hydroxy-5-[(triisopropylsilyloxy)methyl]hexanedioate 在 2,6-二甲基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (3S,3'S)-1-benzyloxy-3-(3'-benzyloxycarbonylamino-3'-carboxypropyl)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  （ - ） - tabtoxinine-β内酰胺和其（3'的简便合成[R ）-异构体

  摘要：

  使用锌介导的偶联反应，尖锐的不对称二羟基化作用和N -OBn酰胺的内酰胺化作用，从l-丝氨酸中合成了简明而高产的（-）-烟草毒素-β-内酰胺1（烟草野火病的起因）。关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.033
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2S,5R)-2-benzyloxycarbonylamino-5-triisopropylsilyloxymethyl-5,6-dihydroxyhexanoate 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到1-benzyl hydrogen (2S,5S)-2-benzyloxycarbonylamino-5-hydroxy-5-[(triisopropylsilyloxy)methyl]hexanedioate
  参考文献：
  名称：

  （ - ） - tabtoxinine-β内酰胺和其（3'的简便合成[R ）-异构体

  摘要：

  使用锌介导的偶联反应，尖锐的不对称二羟基化作用和N -OBn酰胺的内酰胺化作用，从l-丝氨酸中合成了简明而高产的（-）-烟草毒素-β-内酰胺1（烟草野火病的起因）。关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.033

文献信息

• Synthesis of (-)-Tabtoxinine-β-lactam, the Phytotoxin of Tobacco Wildfire Disease
  作者：Hiromasa Kiyota、Takafumi Takai、Yasuharu Shimasaki、Masatoshi Saitoh、Osamu Nakayama、Tomoko Takada、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1055/s-2007-983785

  日期：2007.8

  Synthesis of (-)-tabtoxinine-β-lactam and its (3R)-isomer, the cause of tobacco wildfire disease, was achieved from l-serine using a zinc-mediated coupling reaction, Sharpless asymmetric dihydroxylation and lactamization of β-mesyloxy benzylhydroxamate amide as the key steps.

  以 l-丝氨酸为原料，通过锌介导的偶联反应、Sharpless 不对称二羟基化反应和 δ-甲酰氧基苄基羟酰胺内酰胺化反应等关键步骤，合成了烟草野火病的致病物 (-)-tabtoxinine δ-内酰胺及其 (3R) 异构体。
• Facile synthesis of (−)-tabtoxinine-β-lactam and its (3′R)-isomer
  作者：Hiromasa Kiyota、Takafumi Takai、Masatoshi Saitoh、Osamu Nakayama、Takayuki Oritani、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.033

  日期：2004.10

  A concise and high yielding synthesis of (−)-tabtoxinine-β-lactam 1, the cause of tobacco wildfire disease, was achieved from l-serine using a zinc-mediated coupling reaction, Sharpless asymmetric dihydroxylation and lactamization of N-OBn amide as the key steps.

  使用锌介导的偶联反应，尖锐的不对称二羟基化作用和N -OBn酰胺的内酰胺化作用，从l-丝氨酸中合成了简明而高产的（-）-烟草毒素-β-内酰胺1（烟草野火病的起因）。关键步骤。