(3S,3'S)-1-benzyloxy-3-(3'-benzyloxycarbonyl-3'-benzyloxycarbonylaminopropyl)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-azetidinone | 796869-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,3'S)-1-benzyloxy-3-(3'-benzyloxycarbonyl-3'-benzyloxycarbonylaminopropyl)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-azetidinone
• 英文别名: benzyl (2S)-4-[(3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-oxo-1-phenylmethoxyazetidin-3-yl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 796869-91-5
• 化学式: C₃₅H₄₄N₂O₇Si
• 分子量: 632.829
• InChiKey: MZAUHNKGYXMIGJ-QGRQJHSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.54
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3'S)-1-benzyloxy-3-(3'-benzyloxycarbonyl-3'-benzyloxycarbonylaminopropyl)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-azetidinone 在 镍 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 isotabtoxinine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (-)-Tabtoxinine-β-lactam, the Phytotoxin of Tobacco Wildfire Disease

  摘要：

  以 l-丝氨酸为原料，通过锌介导的偶联反应、Sharpless 不对称二羟基化反应和 δ-甲酰氧基苄基羟酰胺内酰胺化反应等关键步骤，合成了烟草野火病的致病物 (-)-tabtoxinine δ-内酰胺及其 (3R) 异构体。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983785
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2S,5S)-5-benzyloxycarbamoyl-2-benzyloxycarbonylamino-5-hydroxy-6-triisopropylsilyloxyhexanoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (3S,3'S)-1-benzyloxy-3-(3'-benzyloxycarbonyl-3'-benzyloxycarbonylaminopropyl)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  （ - ） - tabtoxinine-β内酰胺和其（3'的简便合成[R ）-异构体

  摘要：

  使用锌介导的偶联反应，尖锐的不对称二羟基化作用和N -OBn酰胺的内酰胺化作用，从l-丝氨酸中合成了简明而高产的（-）-烟草毒素-β-内酰胺1（烟草野火病的起因）。关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.033