(2R,3aS,7S)-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2-phenyl-2H-isoxazolo<2,3-a>pyridine-7-carboxylic acid | 155203-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (2R,3aS,7S)-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2-phenyl-2H-isoxazolo<2,3-a>pyridine-7-carboxylic acid
• 英文别名: (2R,3aS,7S)-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2-phenyl-2H-isoxazolo[2,3-a]pyridine-7-carboxylic acid
• CAS: 155203-62-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: YNNXIDOTIADXNG-RWMBFGLXSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3aS,7S)-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2-phenyl-2H-isoxazolo<2,3-a>pyridine-7-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 氨 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (2R,3aS,7S)-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2-phenyl-2H-isoxazolo<2,3-a>pyridine-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过手性硝基的环加成反应合成（-）-对映体的非对映和对映体†

  摘要：

  从甲酰基酯4开始，九步合成了哌啶生物碱（-）-allosedamine（1），总产率为21％。该合成具有反应级联7 3 2，包括不对称的亲电烯醇式羟基胺化，羟胺/醛缩合和硝酮/苯乙烯环加成反应，以及还原性N / O裂解-脱氰作用12 1。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770217
• 作为产物：
  描述：

  (2R,2'R,3'aS,7'S)-N-(3',3'a,4',5',6',7'-hexahydro-2'-phenyl-2'H-isooxazolo<2,3a>-pyridine-7'-carbonyl)bornane-10,2-sultam 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 以91%的产率得到(+)-camphorsultam
  参考文献：
  名称：

  通过手性硝基的环加成反应合成（-）-对映体的非对映和对映体†

  摘要：

  从甲酰基酯4开始，九步合成了哌啶生物碱（-）-allosedamine（1），总产率为21％。该合成具有反应级联7 3 2，包括不对称的亲电烯醇式羟基胺化，羟胺/醛缩合和硝酮/苯乙烯环加成反应，以及还原性N / O裂解-脱氰作用12 1。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770217

文献信息

• Diastereo- and Enantiocontrolled Synthesis of (-)-Allosedaminevia Cycloaddition of a Chiral Nitrone
  作者：Wolfgang Oppolzer、J�rg Deerberg、Osamu Tamura

  DOI：10.1002/hlca.19940770217

  日期：1994.3.23

  (1) has been synthesized, in 21% overall yield, in nine steps starting from the formyl-ester 4. The synthesis features the reaction cascade 7 3 2, involving asymmetric electrophilic enolate hydroxyamination, hydroxylamine/aldehyde condensation, and nitrone/styrene cycloaddition, as well as the reductive N/O cleavage-decyanation 12 1.

  从甲酰基酯4开始，九步合成了哌啶生物碱（-）-allosedamine（1），总产率为21％。该合成具有反应级联7 3 2，包括不对称的亲电烯醇式羟基胺化，羟胺/醛缩合和硝酮/苯乙烯环加成反应，以及还原性N / O裂解-脱氰作用12 1。