[(3aS,8bR)-4-(phenylsulfanylmethyl)-2,3a-dihydro-1H-furo[2,3-b]indol-8b-yl]oxy-triethylsilane | 929287-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [(3aS,8bR)-4-(phenylsulfanylmethyl)-2,3a-dihydro-1H-furo[2,3-b]indol-8b-yl]oxy-triethylsilane
• CAS: 929287-04-7
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₂SSi
• 分子量: 413.656
• InChiKey: MRTHPKRIUVEHHY-XZOQPEGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.22
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aS,8bR)-4-(phenylsulfanylmethyl)-2,3a-dihydro-1H-furo[2,3-b]indol-8b-yl]oxy-triethylsilane 在 四丁基氟化铵 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （+）-madindoline A和（+）-madindoline B的合成。

  摘要：

  Nazarov环化的烯丙醚版本用于构建马丹多啉A和B的环戊烷二酮部分。将Nazarov环化的外消旋环戊烷二酮转化为烯醇醚，在曼尼希反应中将其与手性，非外消旋的羟基呋喃二氢吲哚结合。脱保护和氧化导致（+）-madindoline A和（+）-madindolineB。[反应：见正文]。

  DOI：

  10.1021/ol062919e
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,8aS)-benzyl 3a-hydroxy-3,3a-dihydro-2H-furo[2,3-b]indole-8(8aH)-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [(3aS,8bR)-4-(phenylsulfanylmethyl)-2,3a-dihydro-1H-furo[2,3-b]indol-8b-yl]oxy-triethylsilane
  参考文献：
  名称：

  （+）-madindoline A和（+）-madindoline B的合成。

  摘要：

  Nazarov环化的烯丙醚版本用于构建马丹多啉A和B的环戊烷二酮部分。将Nazarov环化的外消旋环戊烷二酮转化为烯醇醚，在曼尼希反应中将其与手性，非外消旋的羟基呋喃二氢吲哚结合。脱保护和氧化导致（+）-madindoline A和（+）-madindolineB。[反应：见正文]。

  DOI：

  10.1021/ol062919e

文献信息

• Synthesis of (+)-Madindoline A and (+)-Madindoline B
  作者：Lifeng Wan、Marcus A. Tius

  DOI：10.1021/ol062919e

  日期：2007.2.1

  The allene ether version of the Nazarov cyclization was used to construct the cyclopentane dione portion of madindolines A and B. The racemic cyclopentane dione from the Nazarov cyclization was converted to an enol ether that was combined with the chiral, nonracemic hydroxyfuroindoline in a Mannich reaction. Deprotection and oxidation led to (+)-madindoline A and (+)-madindoline B. [reaction: see text]

  Nazarov环化的烯丙醚版本用于构建马丹多啉A和B的环戊烷二酮部分。将Nazarov环化的外消旋环戊烷二酮转化为烯醇醚，在曼尼希反应中将其与手性，非外消旋的羟基呋喃二氢吲哚结合。脱保护和氧化导致（+）-madindoline A和（+）-madindolineB。[反应：见正文]。