9-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)guanine | 74491-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)guanine
• 英文别名: 2-amino-9-(O²,O³,O⁵-triacetyl-β-D-arabinofuranosyl)-1,9-dihydro-purin-6-one；9-(2,3,5-Tri-O-acethyl-β-D-arabinofuranosyl)-guanin；[(2R,3R,4S,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 74491-89-7
• 化学式: C₁₆H₁₉N₅O₈
• 分子量: 409.356
• InChiKey: ULXDFYDZZFYGIY-ADGXKJENSA-N

物化性质

• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)guanine 在 吡啶 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 O⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>-9-<3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-arabinofuranosyl>guanine
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第三十九部分阿拉伯核苷亚磷酰胺结构单元的合成†

  摘要：

  描述了适合于（3'-5'）寡阿拉伯糖核苷酸合成的四种阿拉伯核苷aUrd（1），aCyd（2），aAdo（3）和aGuo（4）的亚磷酰胺结构单元的高产率化学合成。通过引入通用的2-（4-硝基苯基）乙氧羰基（npeoc）残基解决了2'-羟基保护的问题，该残基也用于糖苷配基的保护。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760110
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-羟基嘌呤 在 氨 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 9-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)guanine
  参考文献：
  名称：

  化学和酶促反应合成一些9-β-D-阿拉伯呋喃糖基嘌呤的新方法

  摘要：

  在2-氯次黄嘌呤和1-β-D-阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶之间进行酶促阿拉伯糖基化反应，得到9-β-D-阿拉伯呋喃糖基-2-氯次黄嘌呤，其化学转化为9-β-D-阿拉伯呋喃糖基鸟嘌呤及其衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71438-9