3-(2-bromoethyl)-1-methylindolin-2-one | 875226-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-bromoethyl)-1-methylindolin-2-one
• 英文别名: 3-(2-Brom-aethyl)-1-methyl-indolin-2-on；3-(2-bromoethyl)-1-methyl-3H-indol-2-one
• CAS: 875226-48-5
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO
• 分子量: 254.126
• InChiKey: ORISOCVBPYTJFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromoethyl)-1-methylindolin-2-one 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 1'-methylspiro[cyclopropane-1,3'-indolin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚系列研究；育亨宾 合成了yobyrine，yobyrone和tetrahydroyobyrine。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01181a052
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吲哚酮 在 sodium hydride 、 苯 作用下， 生成 3-(2-bromoethyl)-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of Oxindoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01585a025

文献信息

• Enantioselective Construction of Spirooxindole-Fused Cyclopentanes
  作者：Vojtěch Dočekal、Andrea Vopálenská、Pavel Měrka、Klára Konečná、Ondřej Jand’ourek、Milan Pour、Ivana Císařová、Jan Veselý

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01116

  日期：2021.9.17

  The present study reports an asymmetric organocatalytic cascade reaction of oxindole derivates with α,β-unsaturated aldehydes efficiently catalyzed by simple chiral secondary amine. Spirooxindole-fused cyclopentanes were produced in excellent isolated yields (up to 98%) with excellent enantiopurities (up to 99% ee) and moderate to high diastereoselectivities. The synthetic utility of the protocol was

  本研究报告了由简单手性仲胺有效催化的羟吲哚衍生物与 α,β-不饱和醛的不对称有机催化级联反应。以优异的分离产率（高达 98%）、优异的对映纯度（高达 99% ee）和中等至高的非对映选择性生产螺羟吲哚稠合的环戊烷。该协议的合成效用以一组相应螺环化合物的附加转化为例。此外，还完成了一项研究，表明选定的对映体富集产品具有良好的生物活性。
• An Organocatalytic Cascade Strategy for the Enantioselective Construction of Spirocyclopentane Bioxindoles Containing Three Contiguous Stereocenters and Two Spiro Quaternary Centers
  作者：Wangsheng Sun、Gongming Zhu、Chongyang Wu、Liang Hong、Rui Wang

  DOI：10.1002/chem.201200478

  日期：2012.5.29

  A rapid and efficient organocatalytic cascade sequence for the direct construction of spirocyclopentane bioxindoles has been carried out by using a chiral squaramide catalyst in the presence of a base. This process constitutes a powerful approach to the preparation of biologically important bispirooxindoles in high enantioselectivities (see scheme).

  通过在碱的存在下使用手性方酰胺催化剂已经进行了直接构建螺环戊烷生物辛酯的快速有效的有机催化级联序列。该过程是制备具有高对映选择性的生物学上重要的双螺并恶灵的有效方法（参见方案）。
• Who owns the research process? - notes on the Belfast seminar
  作者：J. Phillips、E. Blyth

  DOI：10.1093/bjsw/30.4.519

  日期：2000.8.1

  policy makers, practitioners and service users) and a variety of outcomes. The legitimate expectations of all stakeholders raise issues of power and pose two crucial questions: first 'who controls the process of research?' (or how the politics of the research alliances are played out) and, second, 'who benefits from the research product?' (or how best can we ensure mutual reinforcement of the outcomes achieved

  ESRC 赞助系列的第二个研讨会，1 在贝尔法斯特皇后大学举行，解决了“谁拥有研究过程？”的问题。约翰平克顿（贝尔法斯特皇后区）在研讨会上做了第一个实质性的演讲，旨在“开启辩论”。他的论文“作为谈判场所的研究系统”认可了研讨会系列的基本原理中暗示的建议，即社会工作研究的标志是用户参与和促进包容。因此，社会工作研究应该基于两个假设；第一，它是一个从事中短期问题和解决方案的应用研究企业；其次，它意味着一个系统的视角，承认所涉及的利益相关者的范围（例如，研究人员、政策制定者、从业者和服务用户）和各种结果。所有利益相关者的合理期望引发了权力问题并提出了两个关键问题：第一，“谁控制研究过程？” （或研究联盟的政治如何发挥作用），其次，“谁从研究产品中受益？” （或者我们如何才能最好地确保不同利益相关者取得的成果相互加强？）。承认这一点，平克顿认为，我们将准确反映社会工作研究的现实并发挥其优势。讨论中
• Construction of Tetracyclic 3-Spirooxindole through Cross-Dehydrogenation of Pyridinium: Applications in Facile Synthesis of (±)-Corynoxine and (±)-Corynoxine B
  作者：Jun Xu、Li-Dong Shao、Dashan Li、Xu Deng、Yu-Chen Liu、Qin-Shi Zhao、Chengfeng Xia

  DOI：10.1021/ja5121343

  日期：2014.12.31

  A facile and straightforward method was developed to construct the fused tetracyclic 3-spirooxindole skeleton, which exists widely in natural products. The formation of the tetracyclic 3-spirooxindole structure was achieved through a transition-metal-free intramolecular cross-dehydrogenative coupling of pyridinium, which were formed in situ by the condensation of 3-(2-bromoethyl)indolin-2-one derivatives with 3-substituted pyridines. As examples of the application of this new methodology, two potentially medicinal natural products, (+/-)-corynoxine and (+/-)-corynoxine B, were efficiently synthesized in five scalable steps.
• Belleau, Chemistry and Industry, 1955, p. 229
  作者：Belleau

  DOI：——

  日期：——