2-(2',4'-dihydroxyphenyl) indole | 58697-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2',4'-dihydroxyphenyl) indole
• 英文别名: 2-(2',4'-dihydroxyphenyl)indole；2-(2',4'-dihydroxy-phenyl)-indole；4-(1H-indol-2-yl)benzene-1,3-diol
• CAS: 58697-63-5
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: DSACEMHJXLNMIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2',4'-dihydroxyphenyl) indole 、 丙酮 在 对甲苯磺酰氯 作用下， 以55%的产率得到9-hydroxy-6,6-dimethyl-6H-indolo<1,2-C><1,3>-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  大麻素类似物：合成一些 7H-吲哚-、5H-咪唑、7H-苯并咪唑并[1,2-c] [1,3]苯并恶嗪——新型环系统

  摘要：

  四氢大麻酚 1 是 CannabissativaLinn 的活性成分，是一种众所周知的 CNS 活性化合物，在吡喃和脂环的环连接处引入一个氮原子非常有趣。这促使合成了 7H-吲哚[1,2-c][1,3]-、5H-咪唑并[1,2-C][1,3]-和 7H-苯并咪唑并[1,2-c] [1,3]-苯并恶嗪，一种新型杂环系统。2-(2'-羟基苯基)吲哚、2-(2'-羟基苯基)咪唑和2-(2'-羟基苯基)苯并咪唑是制备此类苯并恶嗪的合适中间体，作为第二个杂环（环B）然后可以通过在 2'-羟基苯基取代基的羟基和杂环系统的亚氨基之间引入亚甲基桥来构建。

  DOI：

  10.1139/v85-103
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dihydroxyacetophenonephenylhydrazine 在 polypohophoric acid 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-(2',4'-dihydroxyphenyl) indole
  参考文献：
  名称：

  Sharma; Swami; Sharma, Journal of the Indian Chemical Society, 1983, vol. 60, # 10, p. 1002 - 1004

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Supported dual-acidic 1,3-disulfoimidazolium chlorozincate@HZSM-5 as a promising heterogeneous catalyst for synthesis of indole derivatives
  作者：Susmita Saikia、Krishna Puri、Ruli Borah

  DOI：10.1002/aoc.4672

  日期：2019.3

  variety of spectroscopic techniques. Dual acidity of these materials was determined using specified techniques. These acidic solids were examined as stable heterogeneous catalysts for the Fischer indole reaction of equimolar amounts of phenylhydrazine hydrochloride and various aliphatic or aromatic ketones at 80–90°C in neat condition to produce substituted indole derivatives. The efficient 17% ionic salt‐loaded

  HZSM-5支持的Brönsted和Lewis酸性离子固体1,3-二硫代咪唑氯锌酸盐材料（[dsim] 2 [ZnCl 4] @ HZSM-5）以各种比例（3、6、9、17和50％w / w）合成。通过多种光谱技术表征了异质材料。使用指定的技术确定了这些材料的双重酸度。这些酸性固体被视为稳定的多相催化剂，用于在纯条件下于80–90°C下等摩尔量的盐酸苯肼与各种脂肪族或芳香族酮的费歇尔吲哚反应，生成取代的吲哚衍生物。负载了17％离子盐的高效HZSM-5复合材料可轻松重复使用十个连续周期，但活性却略有下降。使用粉末X射线衍射和电感耦合等离子体发射光谱技术进一步分析了回收的催化剂。
• SHARMA, S. C.;SWAMI, M. P.;SHARMA, R. C., J. INDIAN CHEM. SOC., 1983, 60, N 10, 1002-1004
  作者：SHARMA, S. C.、SWAMI, M. P.、SHARMA, R. C.

  DOI：——

  日期：——
• US4024155A
  申请人：——

  公开号：US4024155A

  公开（公告）日：1977-05-17
• US4096112A
  申请人：——

  公开号：US4096112A

  公开（公告）日：1978-06-20