8-氯-5-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并吖庚英-7-醇氢溴化(1:1) | 136378-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 8-氯-5-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并吖庚英-7-醇氢溴化(1:1)
• 英文名称: (1S,2S)-1-(N-(tert-butoxycarbonyl)amino)-2-methylcyclopropane-1-carboxylic acid
• 英文别名: (1S,2S)-1-[(tert-Butoxycarbonyl)amino]-2-methylcyclopropane-1-carboxylic acid；(1S,2S)-2-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 136378-33-1
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₄
• 分子量: 215.249
• InChiKey: RDFVWJDTLMKIGI-WKEGUHRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-氯-5-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并吖庚英-7-醇氢溴化(1:1) 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (+)-(1S,2S)-norcoronamic acid
  参考文献：
  名称：

  大肠杆菌允许将新分离的喹霉素生物合成酶高效模块化掺入棘霉素生物合成途径，以合理设计和合成有效的抗生素非天然天然产物

  摘要：

  天然产物对包括病毒、微生物和肿瘤在内的广泛目标表现出令人印象深刻的活性。然而，它们的临床应用经常受到其稀缺性和不良毒性的阻碍。工程大肠杆菌不仅可以为基于质粒的药效团生物合成提供简单且易于扩展的有价值但难以获得的化合物的替代方法，而且还具有提供制备天然产物类似物的直接和有效方法的潜力。非核糖体肽的奎霉素家族，包括棘霉素、triostin A 和 SW-163s，是重要的次级代谢产物，通过 DNA 双嵌入赋予抗生素抗肿瘤活性。之前我们已经展示了棘霉素和曲奥斯汀 A 在大肠杆菌中的产生。使用我们方便的模块化质粒系统将这些异源生物合成途径引入大肠杆菌中。然而，我们尚未开发出一种能够在大肠杆菌中产生具有生物活性的非天然天然产物的新型生物合成途径。在这里，我们报告了负责 SW-163s 生物合成的新基因簇的鉴定，该基因簇涉及以前未知的 (+)-(1S, 2S)-去甲花酸的生物合成和通过迭代甲基化生成各

  DOI：

  10.1021/ja902261a
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S,5S,6R)-4-(tert-butoxycarbonyl)-5,6-diphenyl-1-methyl-7-oxa-4-azaspiro<2.5>octan-8-one 在 乙醇 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 以63.2%的产率得到8-氯-5-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并吖庚英-7-醇氢溴化(1:1)
  参考文献：
  名称：

  Williams, Robert M.; Fegley, Glenn J., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 23, p. 8796 - 8806

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Relative and Absolute Configuration of Antitumor Agent SW-163D
  作者：Mino NAKAYA、Hiroki OGURI、Kosaku TAKAHASHI、Eri FUKUSHI、Kenji WATANABE、Hideaki OIKAWA

  DOI：10.1271/bbb.70371

  日期：2007.12.23

  Our interest on engineering non-ribosomal synthetase responsible for SW-163 biosynthesis prompted us to determine the relative and absolute configuration of antitumor cyclic depsipeptide SW-163s. We first isolated and identified SW-163 homologs D, F and G as known compounds UK-63598, UK-65662 and UK-63052, respectively. Both enantiomers of the unusual constitutive amino acid, N-methylnorcoromic acid

  我们对负责SW-163生物合成的工程非核糖体合成酶的兴趣促使我们确定抗肿瘤环状双肽肽SW-163s的相对和绝对构型。我们首先分离并鉴定出SW-163同源物D，F和G分别为已知化合物UK-63598，UK-65662和UK-63052。从（R）-和（S）-1,2-丙二醇开始，以手性形式合成了不寻常组成氨基酸的两种对映异构体N-甲基降铬酸。SW-163D的水解产物（该家族的主要组成部分）用Marfey's试剂，1-氟-2,4-二硝基苯基-5-L-丙氨酸酰胺（L-FDAA）和所得氨基酸混合物转化对衍生物进行LC / MS分析。与真实样品相比，分析数据明确表明SW-163D由L-Ala，D-Ser和（1S，2S）-N-甲基降级壬酸。从NOE数据确定了N-甲基半胱氨酸部分的剩余立体化学。
• Synthesis and taste properties of L-aspartyl-methylated 1-aminocyclopropanecarboxylic acid methyl esters
  作者：Yun Fei Zhu、Toshimasa Yamazaki、Joseph W. Tsang、Stan Lok、Murray Goodman

  DOI：10.1021/jo00030a009

  日期：1992.2

  Several isomers of L-aspartyl-1-aminocyclopropanecarboxylic acid methyl ester with methyl group substitutions on the cyclopropane ring were synthesized. Conformational analyses were carried out on these molecules using H-1 NMR and molecular modeling studies. Their taste properties are explained on the basis of our previously reported topochemical model for taste response.