3-(N,N-dimethylaminomethyl)-5,6-(methylenedioxy)-2-trifluoromethylindole | 191533-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(N,N-dimethylaminomethyl)-5,6-(methylenedioxy)-2-trifluoromethylindole
• 英文别名: N,N-dimethyl-1-[6-(trifluoromethyl)-5H-[1,3]dioxolo[4,5-f]indol-7-yl]methanamine
• CAS: 191533-59-2
• 化学式: C₁₃H₁₃F₃N₂O₂
• 分子量: 286.254
• InChiKey: WEUZAQKGYMTNTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯硫酚 、 3-(N,N-dimethylaminomethyl)-5,6-(methylenedioxy)-2-trifluoromethylindole 在 碘甲烷 作用下， 生成 5,6-(methylenedioxy)-3-(phenylthiomethyl)-2-trifluoromethylindole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Several 3-Substituted 2-Trifluoromethylinodoles via Mannich Reaction of 2-Trifluoromethylindoles.

  摘要：

  以 2-三氟甲基吲哚为起点，通过曼尼希反应和随后的亲核取代反应作为关键步骤，合成了多种具有生物活性的吲哚、色胺、吲哚-3-乙酸、氧哌啶和色氨酸的 2-三氟甲基衍生物。在这项研究中，在三氟甲基存在的情况下，腈基实现了化学选择性水解和还原成相应的羧酸、胺和醛。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.932
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 二甲胺 、 6-Trifluoromethyl-5H-<1,3>dioxolo<4,5-f>indole 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到3-(N,N-dimethylaminomethyl)-5,6-(methylenedioxy)-2-trifluoromethylindole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Several 3-Substituted 2-Trifluoromethylinodoles via Mannich Reaction of 2-Trifluoromethylindoles.

  摘要：

  以 2-三氟甲基吲哚为起点，通过曼尼希反应和随后的亲核取代反应作为关键步骤，合成了多种具有生物活性的吲哚、色胺、吲哚-3-乙酸、氧哌啶和色氨酸的 2-三氟甲基衍生物。在这项研究中，在三氟甲基存在的情况下，腈基实现了化学选择性水解和还原成相应的羧酸、胺和醛。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.932

文献信息

• Synthesis of Several 3-Substituted 2-Trifluoromethylinodoles via Mannich Reaction of 2-Trifluoromethylindoles.
  作者：Kazuyuki MIYASHITA、Katsunori KONDOH、Katsutoshi TSUCHIYA、Hideto MIYABE、Takeshi IMANISHI

  DOI：10.1248/cpb.45.932

  日期：——

  Several 2-trifluoromethyl derivatives of biologically active indoles, tryptamine, indole-3-acetic acid, oxypertine and tryptophan, were synthesized starting from 2-trifluoromethylindoles by use of the Mannich reaction and subsequent nucleophilic substitution reaction as key steps. In this study, chemoselective hydrolysis and reductions of the nitrile group to the respective carboxylic acid, amine and aldehyde in the presence of the trifluoromethyl group were achieved.

  以 2-三氟甲基吲哚为起点，通过曼尼希反应和随后的亲核取代反应作为关键步骤，合成了多种具有生物活性的吲哚、色胺、吲哚-3-乙酸、氧哌啶和色氨酸的 2-三氟甲基衍生物。在这项研究中，在三氟甲基存在的情况下，腈基实现了化学选择性水解和还原成相应的羧酸、胺和醛。