3-(4-fluorophenyl)-1,5-diphenyl-1H-pyrazole | 37613-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-1,5-diphenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-(4-Fluorophenyl)-1,5-diphenylpyrazole
• CAS: 37613-36-8
• 化学式: C₂₁H₁₅FN₂
• 分子量: 314.362
• InChiKey: AYQJPMMIVQDRAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)-1,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 240.0h， 以80%的产率得到3-(4-fluorophenyl)-1,5-diphenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的1,3,5-三取代吡唑啉的无金属氧化芳构化

  摘要：

  开发了在无金属条件下可见光介导的1,3,5-三取代吡唑啉的氧化反应。通过用可见光/阳光照射将各种取代的吡唑啉氧化为吡唑。提出了通过光介导的氧化过程进行的合理机制形成具有富电子C-3位和缺乏电子C-5位的中间体。通过紫外可见光谱研究了芳基取代基引起的电子效应与氧化速率之间的相关性。该相关性研究支持了所提出的机制。在3-苯基上的吸电子取代基和在5-苯基上的电子释放取代基提高了氧化速率。相反，在3-苯基上的给电子取代基和在5-苯基上的吸电子取代基降低了该速率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.07.023

文献信息

• A Regioselective Approach to Trisubstituted Pyrazoles via Palladium-Catalyzed Oxidative Sonogashira-Carbonylation of Arylhydrazines
  作者：Yongliang Tu、Zhenming Zhang、Tao Wang、Jiamei Ke、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01447

  日期：2017.7.7

  A palladium-catalyzed oxidative carbonylation of arylhydrazines and alkynes with balloon pressure CO/O2 to afford trisubstituted pyrazoles in a one-pot manner has been developed. The formation of trisubstituted pyrazoles involves a sequential C–N bond cleavage, carbonylation, Sonogashira coupling, Michael addition, and intramolecular condensation cyclization tandem process. An unprecedented oxidative

  已经开发了用球罐压力CO / O 2进行钯催化的芳基肼和炔烃的氧化羰基化反应，以一锅法得到三取代的吡唑。三取代吡唑的形成涉及连续的C–N键断裂，羰基化，Sonogashira偶联，迈克尔加成和分子内缩合环化串联过程。芳基肼的空前的氧化Sonogashira-羰基化反应在如此简便的吡唑方法中起着关键作用。
• Radical Addition of Hydrazones by α-Bromo Ketones To Prepare 1,3,5-Trisubstituted Pyrazoles via Visible Light Catalysis
  作者：Xiu-Wei Fan、Tao Lei、Chao Zhou、Qing-Yuan Meng、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00992

  日期：2016.8.19

  novel efficient tandem reaction of hydrazones and α-bromo ketones is reported for the preparation of 1,3,5-trisubstituted pyrazoles by visible light catalysis. In this system, the monosubstituted hydrazones show wonderful reaction activity with alkyl radicals, generated from α-bromo ketones. A radical addition followed by intramolecular cyclization affords the important pyrazole skeleton in good to

  visible和α-溴代酮的新型高效串联反应据报道可通过可见光催化制备1,3,5-三取代的吡唑。在该系统中，单取代与由α-溴代酮生成的烷基自由基表现出出色的反应活性。自由基加成，随后进行分子内环化，以良好至优异的产率提供了重要的吡唑骨架。这种在温和条件下具有宽泛的群体耐受性的有效策略为1,3,5-三取代的吡唑提供了一种潜在的方法。
• Synthesis and Anti-inflammatory Activity of Fluorinated Phenyl Styryl Ketones and N-Phenyl-5-Substituted Aryl-3-p-(fluorophenyl) Pyrazolins and Pyrazoles
  作者：L.V.G. Nargund、V. Hariprasad、G.R.N. Reddy

  DOI：10.1002/jps.2600810910

  日期：1992.9

  ranged from 7 to 59% for substituted p-(fluorophenyl) styryl ketones and from 12 to 21% for pyrazoles. No correlation was found between the anti-inflammatory activity of p-(fluorophenyl) styryl ketones or substituted pyrazoles and their effectiveness at inhibiting bovine serum albumin denaturation. The low toxicity of p-(fluorophenyl) styryl ketones was reflected by the dose that was lethal in 50% of

  通过将相应的4-（氟苯基）苯乙烯基和4-（氟苯基）二溴苯乙烯基酮环化，合成了各种N-苯基-5-取代的芳基-3-对-（氟苯基）吡唑啉和吡唑。这些化合物的特征在于元素分析以及紫外，红外和核磁光谱数据。所有取代的对-（氟苯基）苯乙烯基酮[250 mg / kg口服（po）]均具有抗炎活性，这是由于它们能够抵抗角叉菜胶引起的大鼠足水肿而提供保护（51-70％）。消炎痛（10 mg / kg，口服）和脱氢姜油酮（70 mg / kg，口服）分别用作标准参比药物，分别提供97％和60％的保护。如体外抑制研究中所观察到的，所有化合物（0.20 mM）均具有使牛血清白蛋白变性的能力。取代的对-（氟苯基）苯乙烯基酮的抑制作用范围为7至59％，吡唑的抑制作用范围为12至21％。对-（氟苯基）苯乙烯基酮或取代的吡唑的抗炎活性与其抑制牛血清白蛋白变性的有效性之间没有相关性。对-（氟苯基）苯乙烯基酮的低毒性反映在5
• Visible light mediated metal-free oxidative aromatization of 1,3,5-trisubstituted pyrazolines
  作者：Sesuraj Babiola Annes、Rajamani Rajmohan、Subburethinam Ramesh、Pothiappan Vairaprakash

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.07.023

  日期：2019.8

  The visible light mediated oxidation of 1,3,5-trisubstituted pyrazolines under metal-free conditions was developed. Various substituted pyrazolines were oxidized to pyrazoles by irradiation with visible light/sunlight. A plausible mechanism was proposed for the light mediated oxidation proceeding via formation of intermediates with electron rich C-3 positions and electron deficient C-5 positions. Correlation

  开发了在无金属条件下可见光介导的1,3,5-三取代吡唑啉的氧化反应。通过用可见光/阳光照射将各种取代的吡唑啉氧化为吡唑。提出了通过光介导的氧化过程进行的合理机制形成具有富电子C-3位和缺乏电子C-5位的中间体。通过紫外可见光谱研究了芳基取代基引起的电子效应与氧化速率之间的相关性。该相关性研究支持了所提出的机制。在3-苯基上的吸电子取代基和在5-苯基上的电子释放取代基提高了氧化速率。相反，在3-苯基上的给电子取代基和在5-苯基上的吸电子取代基降低了该速率。
• Synthesis and Anticancer Activity of 1, 3, 5-Triaryl-1H-Pyrazole
  作者：Sajad Ghadbeigi、Seyed Nasser Ostad、Abbas Shafiee、Mohsen Amini

  DOI：10.2174/1570180812666150326004723

  日期：2015.9.9

  Previous studies demonstrated that some pyrazole derivatives could be considered as potential anticancer agents. A series of 1,3,5-triaryl-1H-pyrazole derivatives were prepared by the reaction of phenylhydrazin and different chalcones. The previous classic synthesis method was developed for a simpler procedure. The cytotoxicity of these compounds was determined against three cancer cell lines (HT-29), (MCF-7), (AGS) as well as fibroblastic cell line (NIH-3T3) using MTT assay. These biological studies proved that 5f and 5l were the most potent compounds in this series. Furthermore, 5f showed a partial selectivity in cytotoxicity effect between the cancerous and normal cell lines.

  之前的研究表明，一些吡唑衍生物可以被视为潜在的抗癌剂。通过苯肼和不同的查尔酮反应合成了一系列1,3,5-三芳基-1H-吡唑衍生物。为了简化步骤，开发了之前经典的合成方法。使用MTT法测定了这些化合物对三种癌细胞系（HT-29），（MCF-7），（AGS）以及成纤维细胞系（NIH-3T3）的细胞毒性。这些生物学研究证实，5f 和 5l 是该系列中最有效的化合物。此外，5f 在癌细胞系和正常细胞系之间显示出部分选择性的细胞毒性作用。