3,4-Dihydroxy-6H-dibenzo[b,d]pyran-6-one | 131086-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3,4-Dihydroxy-6H-dibenzo[b,d]pyran-6-one
• 英文别名: 6H-Dibenzo(b,d)pyran-6-one, 3,4-dihydroxy-；3,4-dihydroxybenzo[c]chromen-6-one
• CAS: 131086-92-5
• 化学式: C₁₃H₈O₄
• 分子量: 228.204
• InChiKey: XVLDXKNPWFEZHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Dihydroxy-6H-dibenzo[b,d]pyran-6-one 、 丁炔二酸二甲酯 生成 (Z)-2-(4-hydroxy-6-oxobenzo[c]chromen-3-yl)oxybut-2-enedioic acid
  参考文献：
  名称：

  DEVLIN J. P.; FRETER K.; STEWART P. B., J. MED. CHEM. , 1977, 20, NO 2, 205-209

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(二异丙基羰基)苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 三溴化硼 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3,4-Dihydroxy-6H-dibenzo[b,d]pyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  Sequential directed ortho metalation-boronic acid cross-coupling reactions. A general regiospecific route to oxygenated dibenzo[b,d]pyran-6-ones related to ellagic acid

  摘要：

  A general regiospecific synthesis of dibenzo[b,d]pyran-6-one derivatives 1a,c and 8a-i related to ellagic acid is described (Scheme I, Table I). The sequence involves directed ortho metalation-boronation of benzamides 4 to give the arylboronic acids 5, which, upon palladium-catalyzed cross-coupling with alkoxybromobenzenes 6 leads to the biphenylamides 7. BBr3 demethylation followed by acid-catalyzed cyclization affords pyranone 8. In this manner, the naturally occurring dibenzopyranones 1a, autumnariol (1c), and the heterocyclic analogue 13 (Scheme III) were efficiently prepared.

  DOI：

  10.1021/jo00012a004

文献信息

• DNA gyrase inhibitory activity of ellagic acid derivatives
  作者：Michele A Weidner-Wells、Jason Altom、Jeffrey Fernandez、Stephanie A Fraga-Spano、Jamese Hilliard、Kwasi Ohemeng、John F Barrett

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)10197-4

  日期：1998.1

  Ellagic acid was found to inhibit E. coli DNA gyrase supercoiling with approximately the same potency as nalidixic acid. Tricyclic analogs of ellagic acid, which vary in the number and position of the hydroxy groups as well as their replacement with halogens, have been synthesized. The biological activity of these analogs is discussed.

  发现鞣花酸以与萘啶酸大致相同的效力抑制大肠杆菌DNA促旋酶超螺旋。合成了鞣花酸的三环类似物，其羟基的数量和位置以及它们被卤素取代的程度都不同。讨论了这些类似物的生物学活性。
• Ellagic acid analogues
  申请人：University of Guelph

  公开号：US05104894A1

  公开（公告）日：1992-04-14

  Synthetic novel ellagic acid congeners of the formula: ##STR1## wherein: R.sub.1 is --H, --OH or --OR'; R.sub.2 is --H, --OH or --OR'; R.sub.3 is --H, --OH or --OR'; R.sub.4 is --H, --OH or --OR'; R.sub.5 is --H, --OH or --OR'; R.sub.6 is --H, --OH or --OR'; R' is lower alkyl having 1 to 8 carbon atoms or --CH.sub.2 --Ar; Ar is phenyl or substituted phenyl, and at least one of R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5 and R.sub.6 is other than --H. The above compounds and 6H-dibenzo[b,d]pyran-6-one are useful for inhibiting mutagenic activity in living cells.

  合成的新型植酸酸同系物的化学式为：##STR1## 其中：R.sub.1为--H、--OH或--OR'；R.sub.2为--H、--OH或--OR'；R.sub.3为--H、--OH或--OR'；R.sub.4为--H、--OH或--OR'；R.sub.5为--H、--OH或--OR'；R.sub.6为--H、--OH或--OR'；R'为1至8个碳原子的低级烷基或--CH.sub.2--Ar；Ar为苯基或取代苯基，并且R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4、R.sub.5和R.sub.6中至少有一个不是--H。上述化合物和6H-二苯并[b,d]吡喃-6-酮对抑制生物细胞中的致突变活性有用。
• ALO, B. I.;KANDIL, A.;PATIL, P. A.;SHARP, M. J.;SIDDIGUI, M. A.;SNIECKUS,+, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N2, C. 3763-3768
  作者：ALO, B. I.、KANDIL, A.、PATIL, P. A.、SHARP, M. J.、SIDDIGUI, M. A.、SNIECKUS,+

  DOI：——

  日期：——
• TRICYCLIC POLYHYDROXYLIC TYROSINE KINASE INHIBITORS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0586608A1

  公开（公告）日：1994-03-16
• US5104894A
  申请人：——

  公开号：US5104894A

  公开（公告）日：1992-04-14