2-Bromo-1-methylimidazo[4,5-b]pyridine | 1451999-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2-Bromo-1-methylimidazo[4,5-b]pyridine
• CAS: 1451999-14-6
• 化学式: C₇H₆BrN₃
• 分子量: 212.049
• InChiKey: CNAZDHTWLVVBMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromo-1-methylimidazo[4,5-b]pyridine 在 盐酸 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-甲基-1H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Cross-Coupling Reaction of 2-halo1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridine Offers a New Synthetic Route to Mutagenic Heterocyclic Amine-PHIP and DMIP

  摘要：

  杂环食品诱变剂 2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑并[4,5-b]吡啶 (PHIP) 和 2-氨基-1,6-二甲基咪唑[4,5-b] 的改进合成方法] 吡啶 (DMIP) 已被报道。该路线重点介绍了 2-卤代-1-甲基-咪唑并[4,5-b]吡啶与二苯甲酮亚胺的优化钯催化 Buchwald 交叉偶联，然后进行酸水解，生成化合物 7。使用精心设计的条件，Suzuki 交叉偶联反应作为8的最后一步，使用高效催化系统在杂环核上引入芳基和甲基。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2013.57.3.361
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-硝基吡啶 在 tetrafluoroboric acid 、 四溴化碳 、 叔丁基锂 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-Bromo-1-methylimidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Cross-Coupling Reaction of 2-halo1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridine Offers a New Synthetic Route to Mutagenic Heterocyclic Amine-PHIP and DMIP

  摘要：

  杂环食品诱变剂 2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑并[4,5-b]吡啶 (PHIP) 和 2-氨基-1,6-二甲基咪唑[4,5-b] 的改进合成方法] 吡啶 (DMIP) 已被报道。该路线重点介绍了 2-卤代-1-甲基-咪唑并[4,5-b]吡啶与二苯甲酮亚胺的优化钯催化 Buchwald 交叉偶联，然后进行酸水解，生成化合物 7。使用精心设计的条件，Suzuki 交叉偶联反应作为8的最后一步，使用高效催化系统在杂环核上引入芳基和甲基。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2013.57.3.361

文献信息

• Palladium-Catalyzed Suzuki Cross-Coupling of 2-Halo-Deazapurines with Potassium Organotrifluoroborate Salts in the Regioselective Synthesis of Imidazo[4,5-b]pyridine Analogues
  作者：Bhaskaran Savitha、Ayyiliath. M. Sajith、M. Nibin Joy、K.K. Abdul Khader、A. Muralidharan、M. Syed Ali Padusha、Yadav D. Bodke

  DOI：10.1071/ch15420

  日期：——

  In this paper, we report the use of potassium organotrifluoroborate salts as nucleophilic organoboron reagents in the Suzuki cross-coupling reactions of 2-halo deazapurines. Regio-isomeric C-2-substituted imidazo[4,5-b]pyridine analogues were synthesized by employing this protocol in good to excellent yields. Whereas aryl and heteroaryl trifluoroborates reacted readily to give the coupled products

  在本文中，我们报告了在三卤代脱氮嘌呤的Suzuki交叉偶联反应中有机三氟硼酸钾盐作为亲核有机硼试剂的用途。通过使用该方案以良好至优异的产率合成了区域异构的C-2-取代的咪唑并[4，5- b ]吡啶类似物。芳基和杂芳基三氟硼酸酯容易反应，以高收率得到偶联产物，而三氟硼酸烷基酯则反应性较低。发现乙酸四丁铵的利用在提高交叉偶联过程的反应速率中起重要作用。另外，在硼酸和有机三氟硼酸钾盐之间进行了比较研究。
• Cross-Coupling Reaction of 2-halo1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridine Offers a New Synthetic Route to Mutagenic Heterocyclic Amine-PHIP and DMIP
  作者：Ayyiliath M. Sajith、Arayambath Muralidharan、Ranjith P. Karuvalam、Karickal R. Haridas

  DOI：10.5012/jkcs.2013.57.3.361

  日期：2013.6.20

  A modified synthetic approach to the synthesis of heterocyclic food mutagens, 2-amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine (PHIP) and 2-amino-1,6-dimethylimidazo[4,5-b]pyridine (DMIP) is reported. This route highlights an optimized palladium catalysed Buchwald cross-coupling of 2-halo-1-methyl-imidazo[4,5-b]pyridine with benzophenoneimine followed by acidic hydrolysis to yield compound 7. Using finely tailored conditions, Suzuki cross-coupling reactions with highly efficient catalytic systems were performed as the final step on 8 to introduce the aryl group and methyl group on the heterocyclic core.

  杂环食品诱变剂 2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑并[4,5-b]吡啶 (PHIP) 和 2-氨基-1,6-二甲基咪唑[4,5-b] 的改进合成方法] 吡啶 (DMIP) 已被报道。该路线重点介绍了 2-卤代-1-甲基-咪唑并[4,5-b]吡啶与二苯甲酮亚胺的优化钯催化 Buchwald 交叉偶联，然后进行酸水解，生成化合物 7。使用精心设计的条件，Suzuki 交叉偶联反应作为8的最后一步，使用高效催化系统在杂环核上引入芳基和甲基。