5-iodo-thiazol-2-ylaminocarboxylic acid tert-butyl ester | 1326236-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-iodo-thiazol-2-ylaminocarboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 5-iodo-thiazol-2-ylcarbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-(5-iodo-1,3-thiazol-2-yl)carbamate
• CAS: 1326236-62-7
• 化学式: C₈H₁₁IN₂O₂S
• 分子量: 326.158
• InChiKey: CYJTZVZDJQUKIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-thiazol-2-ylaminocarboxylic acid tert-butyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 copper(I) oxide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 tert-butyl (5-(1-(2-chloro-6-methylphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-1,3-thiazol-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  噻唑杂环类化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供了噻唑杂环类化合物及其制备方法和应用，其中，噻唑杂环类化合物具有以下结构通式：通过细胞水平实验发现，本发明提供的噻唑杂环类化合物均可以抑制K562、HL60、KG1a细胞的增殖，特别是实例3化合物(化合物4c)在药物浓度低于阳性对照药物达沙替尼的情况下，可以同样实现抑制K562、HL60、KG1a细胞增殖的效果，因此本发明提供的噻唑杂环类化合物可以用于治疗白血病。

  公开号：

  CN106279143A
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 5-iodo-thiazol-2-ylaminocarboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  噻唑杂环类化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供了噻唑杂环类化合物及其制备方法和应用，其中，噻唑杂环类化合物具有以下结构通式：通过细胞水平实验发现，本发明提供的噻唑杂环类化合物均可以抑制K562、HL60、KG1a细胞的增殖，特别是实例3化合物(化合物4c)在药物浓度低于阳性对照药物达沙替尼的情况下，可以同样实现抑制K562、HL60、KG1a细胞增殖的效果，因此本发明提供的噻唑杂环类化合物可以用于治疗白血病。

  公开号：

  CN106279143A

文献信息

• Design and synthesis of novel dasatinib derivatives as inhibitors of leukemia stem cells
  作者：Hui-ying Li、Ding-Di He、Xiu-Juan Zhao、Tong-Yan Sun、Quan Zhang、Cui-Gai Bai、Yue Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.01.011

  日期：2018.2

  We used the concept of bioisosteres to design and synthesize a novel series of dasatinib derivatives for the treatment of leukemia. Unfortunately, most of the dasatinib derivatives did not show appreciable inhibition against leukemia cell lines K562 and HL60. However, acrylamide compound 2c had comparable inhibitory activity with dasatinib against K562 cells (IC50 = 0.039 nM vs. 0.069 nM). And amide compound 2a and acrylamide compound 2c also had comparable inhibitory activity with dasatinib against the leukemia cell line HL60 (IC50 = 0.25 nM and 0.26 nM vs. 0.11 nM). Against the leukemia progenitor cell line KG1a, triazole compounds 15a and 15d-15f and oxadiazole compounds 24a-24d were more potent than dasatinib. In particular, the hydroxyl compounds 15a and 24a were about 64 and 180 fold more potent than dasatinib against KG1a cells (IC50 = 0.14 mu M and 0.05 mu M vs. 8.98 mu M). Compounds 15a and 24a also inhibited colony formation in MCF-7 cells and inhibited cell migration in the cell wound scratch assay in B16BL6 cells. Moreover, hydroxyl compounds 15a and 24a had low toxicity in vivo. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.